3-hidroxicinurenina

3-hidroxicinurenina
3-hydroxykynurenine.png
Estrutura de 3-hidroxi- L- quinurenina
Identificação
Nome IUPAC Ácido 2-amino-4- (2-amino-3-hidroxifenil) -4-oxobutanoico
N o CAS 484-78-6
PubChem 89
ChEBI 1547
SORRISOS C1 = CC (= C (C (= C1) O) N) C (= O) CC (C (= O) O) N
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C10H12N2O4 / c11-6 (10 (15) 16) 4-8 (14) 5-2-1-3-7 (13) 9 (5) 12 / h1-3,6, 13H, 4,11-12H2, (H, 15,16)
Std. InChIKey:
VCKPUUFAIGNJHC-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 10 H 12 N 2 O 4   [Isômeros]
Massa molar 224,2133 ± 0,0104  g / mol
C 53,57%, H 5,39%, N 12,49%, O 28,54%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A 3-hidroxiquinurenina é um metabólito da degradação do triptofano pela via da quinurenina . Resulta da ação da quinurenina 3-monooxigenase ( EC 1.14.13.9 ) sobre a quinurenina e é convertido em ácido 3-hidroxiantranílico pela quinureninase  (en) ( EC 3.7.1.3 ) com liberação de alanina .

Ele gera radicais livres e é um precursor do ácido quinoléico , que apresenta ação excitotóxica .

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (em) Paolo Guidetti, Gillian P. Bates, Rona K. Graham, Michael R. Hayden Blair R. Leavitt, Marcy E. MacDonald, Elizabeth J. Slow Vanessa C. Wheeler, Ben Woodman e Robert Schwarcz , "  Cérebro elevado 3 -hidroxiquinurenina e níveis de quinolinato em camundongos com doença de Huntington  ” , Neurobiology of Disease , vol.  23, n o  1, julho de 2006, p.  190-197 ( ler online ) DOI : 10.1016 / j.nbd.2006.02.011 PMID 16697652

Veja também