3-hidroxibutanal
| 3-hidroxibutanal | |||
| Identificação | |||
|---|---|---|---|
| Nome IUPAC | 3-hidroxibutanal | ||
| Sinônimos |
acetaldol, aldol, 3-hidroxibutiraldeído |
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| N o CAS |
( racêmico ) ( R ) ( S ) |
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| N o ECHA | 100.003.210 | ||
| N o EC | 203-530-2 | ||
| PubChem | 7897 | ||
| SORRISOS |
CC (O) CC = O , |
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| InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C4H8O2 / c1-4 (6) 2-3-5 / h3-4.6H, 2H2.1H3 Std. InChIKey: HSJKGGMUJITCBW-UHFFFAOYSA-N |
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| Aparência | líquido oleoso, incolor a amarelado, com odor pungente | ||
| Propriedades quimicas | |||
| Fórmula bruta |
C 4 H 8 O 2 [Isômeros] |
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| Massa molar | 88,1051 ± 0,0044 g / mol C 54,53%, H 9,15%, O 36,32%, |
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| Propriedades físicas | |||
| Fusão T ° | −88 ° C | ||
| Miscibilidade | total com água | ||
| Massa volumica | 1,11 g · cm -3 ( 20 ° C ) | ||
| Temperatura de autoignição | 245 ° C | ||
| Ponto de inflamação | 83 ° C (copo fechado) | ||
| Pressão de vapor de saturação |
0,1 mbar ( 20 ° C ) 10 mbar ( 50 ° C ) 15 mbar ( 65 ° C ) |
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| Precauções | |||
| SGH | |||
 Perigo H310, H319, P280, P310, P302 + P350, P305 + P351 + P338, H310 : Fatal em contato com a pele H319 : Provoca irritação ocular grave P280 : Usar luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P310 : Contate imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. P302 + P350 : Em caso de contacto com a pele: lavar cuidadosamente com sabonete e água abundantes. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar. |
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| NFPA 704 | |||
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| Transporte | |||
60 : material tóxico ou com menor grau de toxicidade Número ONU : 2839 : ALDOL Classe: 6.1 Etiqueta: 6.1 : Substâncias tóxicas  |
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| Ecotoxicologia | |||
| DL 50 | 2.180 mg / kg (rato, oral) 140 mg / kg (coelho, pele) |
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| LogP | -0,720 | ||
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
O 3-hidroxibutanal , também denominado acetaldol ou simplesmente aldol, é um composto orgânico da família do aldol do qual foi o primeiro membro a ser identificado em 1872. Sua estrutura consiste em um esqueleto de n-butano , tendo uma função aldeído , e um grupo hidroxila na posição 3 (ou β ).
Histórico
O 3-hidroxibutanal foi identificado de forma independente em 1872 pelos químicos Charles Adolphe Wurtz e Alexandre Borodine , que descobriram esse subproduto da reação do acetaldeído , com propriedades semelhantes às de um álcool .
Síntese
Um racêmico de 3-hidroxibutanal é obtido por aldolização (condensação de aldol) de duas moléculas de acetaldeído na presença de uma base como o hidróxido de sódio
Reatividade
O 3-hidroxibutanal pode sofrer uma reação de desidratação chamada crotonização para formar crotonaldeído .
Estereoquímica
O átomo de carbono C3, que carrega a função hidroxila , é quiral . 3-hidroxibutanal está, portanto, na forma de um par de enantiômeros :
- ( 3R ) -3-hidroxibutanal com número CAS
- (3 S ) -3-CAS hidroxibutanal
Notas e referências
- (de) Este artigo foi retirado parcial ou totalmente do artigo da Wikipedia em alemão intitulado “ 3-Hydroxybutanal ” ( ver lista de autores ) .
- Entry "3-Hydroxybutyraldehyde" no banco de dados química GESTIS da IFA (organismo alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , Inglês ), acesso 24 de dezembro de 2014 (JavaScript obrigatório)
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- Folha Sigma-Aldrich do composto ALDOL , consultada em 24 de dezembro de 2014.
- Journal of Industrial Hygiene and Toxicology. Voar. 31, Pg. 60, 1949.
- Folha de dados da Union Carbide. Voar. 21/04/1967,
- (in) " 3-hidroxibutanal " no ChemIDplus , acessado em 24 de dezembro de 2014
- CA Wurtz, em: CR Hebd. Sessões Acad. Sci. , 1872 , pS. 1361.
- RP Bell e MJ Smith: Troca de deutério na condensação aldólica de acetaldeído , em: J. Chem. Soc. , 1958 , S. 1691–1696.