5-bromouracil | |
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Estrutura de 5-bromouracil | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 5-bromopirimidina-2,4 ( 1H , 3H ) -diona |
Sinônimos |
bromouracil, |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.077 |
N o EC | 200-084-0 |
PubChem | 5802 |
ChEBI | 20552 |
SORRISOS |
Brc1c [nH] c (= O) [nH] c1 = O , |
InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C4H3BrN2O2 / c5-2-1-6-4 (9) 7-3 (2) 8 / h1H, (H2,6,7,8,9) Padrão. InChIKey: LQLQRFGHAALLLE-UHFFFAOYSA-N |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 4 H 3 Br N 2 O 2 |
Massa molar | 190,983 ± 0,005 g / mol C 25,16%, H 1,58%, Br 41,84%, N 14,67%, O 16,75%, |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O 5-bromouracil ( 5-BrU ) é um derivado bromado no uracil que serve como antimetabólito ou semelhante da nucleobase em vez de timina no DNA, capaz de induzir mutações da mesma maneira que a 2-aminopurina . É usado principalmente como um mutagênico experimental, mas seu derivado desoxi, bromodeoxiuridina , é usado como um antineoplásico .
O 5-bromouracil possui três tautômeros com diferentes propriedades de emparelhamento . A forma ceto é complementar à adenina , enquanto uma das formas enol é complementar à guanina :
Como resultado, o 5-bromouracil é capaz de emparelhar tanto com adenina quanto com guanina dependendo de seu estado tautomérico no momento da replicação , que introduz mutações conforme as replicações ocorrem.