Guanina | |
Estrutura de 1,9H-guanina |
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Identificação | |
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Nome IUPAC | 2-amino-1,9-dihidro-6H-purin-6-ona |
Sinônimos |
1,9H-guanina 1,9-dihidro-2-amino-6-oxopurina 1,9-dihidro-2-aminopurin-6-ona |
N o CAS | (1,7H-Guanina) |
N o ECHA | 100.000.727 |
N o EC | 200-799-8 (7.11H-Guanina) |
PubChem | 764 (3,7H-Guanina) |
SORRISOS |
C1 = NC2 = C (N1) C (= O) N = C (N2) N , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C5H5N5O / c6-5-9-3-2 (4 (11) 10-5) 7-1-8-3 / h1H, (H4,6,7,8,9,10 , 11) / f / h8,10H, 6H2 |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 5 H 5 N 5 O [Isômeros] |
Massa molar | 151,1261 ± 0,0057 g / mol C 39,74%, H 3,33%, N 46,34%, O 10,59%, |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A guanina / ɡ w tem . n i n / é uma base nucléica , e mais exatamente uma base purina (veja também DNA e RNA ). É encontrado na forma de um nucleotídeo : no DNA é dGMP para monofosfato de desoxiguanosina ou desoxiguanilato , e no RNA GMP para monofosfato de guanosina ou guanilato . A guanina é pareada com citosina tanto no DNA quanto no RNA e existe em 6 formas tautoméricas , incluindo 4 estereoisômeros (1.9H, 1.7H, 3.9H e 3.7H) e 2 tautômeros com um grupo funcional diferente (7.11H e 9.11H: oxo- para hidroxi -).
Assim como a adenina e a citosina , a guanina está presente tanto no RNA quanto no DNA. É pares com citosina por 3 ligações de hidrogénio . O grupo amino da citosina atua como um doador para a criação de ligações de hidrogênio, enquanto os grupos carbonila C-2 e N-3 amina atuam como receptores. Por outro lado, o grupo carbonil C-6 da guanina atua como um receptor, enquanto os grupos N-1 e C-2 atuam como doadores.
A guanina foi isolada pela primeira vez em 1844 a partir de excrementos de pássaros que eram usados como fertilizante. Entre 1882 e 1906, Fischer determinou sua estrutura e demonstrou que o ácido úrico poderia ser convertido em guanina.
A guanina pode ser hidrolisada em glicina , amônia , dióxido de carbono e monóxido de carbono usando ácidos fortes . A guanina é antes de tudo desaminada em xantina .
A guanina oxida mais facilmente do que a adenina, que é a outra base purina do DNA. Seu alto ponto de fusão (acima de 350 ° C ) reflete as pontes de hidrogênio entre os grupos oxo e amino entre as moléculas. Por causa dessas ligações intermoleculares, a guanina é relativamente insolúvel em água, mas solúvel em ácidos e bases diluídos.
Traços de guanina são formados pela polimerização de cianeto de amônio (NH 4 CN). Dois experimentos conduzidos por Levy et al. mostraram que o aquecimento de 10 mol·L −1 de NH 4 CN a 80 ° C por 24 horas deu um rendimento de 0,0007%, enquanto que o uso de 0,1 mol·L −1 de NH 4 CN congelado a −20 ° C por 25 anos deu um rendimento de 0,0035%. Esses resultados indicam que a guanina poderia vir de regiões da Terra primitiva. Em 1984, Yuasa relatou uma proporção de 0,00017% de guanina após a descarga elétrica de NH 3 , CH 4 , C 2 H 6 e 50 mL de água, seguida de hidrólise ácida. Porém, é possível que a presença da guanina seja decorrente da contaminação da reação.
10NH 3 + 2CH 4 + 4C 2 H 6 + 2H 2 O → 2C 5 H 8 N 5 O (guanina) + 25H 2
A síntese pelo método de Fischer-Tropsch também pode ser utilizada para formar guanina, simultaneamente com adenina , uracila e timina . O aquecimento de uma mistura de gás equimolar de CO, H 2 e NH 3 a 700 ° C por 15 a 24 minutos, seguido por resfriamento rápido e, em seguida, novamente por aquecimento a 100-200 ° C por 16 a 44 horas com alumina como catalisador deu guanina e uracil:
10CO + H 2 + 10NH 3 → 2C 5 H 8 N 5 O (guanina) + 8H 2 O
Outro método foi testado, consistindo em levar uma mistura de gases (90% N 2 –10% CO - H 2 O) a uma temperatura muito alta.
A síntese da purina de Traube envolve o aquecimento de 2,4,5-triamino-1,6-diidro-6-oxipirimidina como um sulfato com ácido fórmico por várias horas.
A palavra guanina vem do espanhol guano (excrementos de aves marinhas e morcegos), ela própria originada da palavra queschua huanu ou wanu , que significa "esterco, excremento". De acordo com o Dicionário da Academia Francesa, a guanina é "assim chamada porque se encontra no guano".
Em 1656, François Jaquin extraiu a referida molécula de escamas de peixes na forma de complexos cristalinos chamados G-quadruplexes . Na indústria de cosméticos, a guanina cristalina é usada como aditivo em muitos produtos, como xampus , para dar um efeito iridescente perolado. Esses cristais também são usados em tintas metálicas e pérolas e plásticos simulados. Eles conferem um brilho cintilante às sombras e ao esmalte de unha. Os cuidados faciais à base de guano de rouxinol do Japão foram usados no Japão e em outros lugares, os excrementos de guanina supostamente dão um tom claro e brilhante desejado pelos consumidores. Os cristais de guanina são plaquetas em forma de diamante formadas por várias camadas transparentes com alto índice de refração que refletem parcialmente e transmitem luz de uma camada para outra, produzindo um brilho perolado. Pode ser aplicado por pulverização, pintura ou imersão, mas pode irritar os olhos. Suas alternativas incluem o uso de mica, pérolas de concha e partículas de alumínio e bronze.
As aranhas e escorpiões convertem a amônia - produto do metabolismo celular - guanina para usar um mínimo de água durante a excreção.
A guanina é encontrada no sistema tegumentar de muitos peixes, como o esturjão, e nos olhos de peixes de águas profundas e em alguns répteis, como crocodilos .
O 8 de agosto de 2011, um relatório baseado em estudos da NASA de um meteorito encontrado na Terra sugeriu que os blocos de construção de RNA e DNA ( nucleotídeos , derivados de bases nucléicas, das quais a guanina faz parte) poderiam ser treinados no espaço extraterrestre.