8-hidroxiquinolina | |
Estrutura de 8-hidroxiquinolina |
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Identificação | |
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Nome IUPAC | Quinolina-8-ol |
Sinônimos |
8-quinolinol, oxiquinolina, |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.005.193 |
N o EC | 205-711-1 |
Código ATC |
D08 G01 R02 |
PubChem | 1923 |
ChEBI | 48981 |
SORRISOS |
C1 = CC2 = C (C (= C1) O) N = CC = C2 , |
InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C9H7NO / c11-8-5-1-3-7-4-2-6-10-9 (7) 8 / h1-6.11H Std. InChIKey: MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N |
Aparência | cristais incolores |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 9 H 7 N O [Isômeros] |
Massa molar | 145,158 ± 0,0082 g / mol C 74,47%, H 4,86%, N 9,65%, O 11,02%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 76 ° C |
T ° fervendo | 267 ° C |
Massa volumica | 1,03 g · cm -3 |
Precauções | |
SGH | |
Aviso H302, H319, H332, P305 + P351 + P338, H302 : Nocivo por ingestão H319 : Provoca irritação ocular grave H332 : Nocivo por inalação P305 + P351 + P338 : Se entrar em contacto com os olhos: enxaguar cuidadosamente com água durante vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar. |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A 8-hidroxiquinolina é um composto orgânico de fórmula molecular C 9 H 7 NO. É um derivado da quinolina , hidroxilado no carbono 8, que se apresenta na forma de um sólido cristalino incolor de uso muito difundido como quelante , como anti - séptico ou mesmo como pesticida , em grande número de denominações paralelas.
A 8-hidroxiquinolina é um quelante bidentado monoprótico quelante com bases de Schiff derivadas de salicilaldeído , como salicilaldoxima e salen . Em solução aquosa em pH neutro, a hidroxila é protonada ( pKa = 9,89) enquanto o nitrogênio não ( pKa = 5,13) , mas há um estado excitado em que o nitrogênio recebe um próton hidroxila, dando um zwitterion com um ânion de oxigênio e um cátion de nitrogênio protonado.
A 8-hidroxiquinolina e seus quelatos apresentam propriedades anti-sépticas , desinfetantes e pesticidas .
A reação da 8-hidroxiquinolina com o alumínio (III) leva a tris (8-hidroxiquinolina) alumínio (III) (Alq3), um composto comumente usado para fazer diodos emissores de luz orgânicos (OLED) cujas variações nos substituintes do núcleo da quinolina permitir que a luminescência seja modulada .