Quinolina

Pouca terra em água fria.
Solo em água quente.
Miscível com o éter ,
o etanol ,
o dissulfureto de carbono . Enxofre
dissolvido , o fósforo , o trióxido de arsênio .

Parâmetro de solubilidade δ

22,1 MPa 1/2 ( 25 ° C )

Massa volumica

1,093 g · ml -1 a 25 ° C

Temperatura de autoignição

480 ° C

Ponto de inflamação

105 ° C

Limites explosivos no ar

1,2 - 7 % vol

Pressão de vapor de saturação

a 20 ° C : 100 Pa

Ponto crítico

508,85 ° C

Termoquímica

C p

equação: ${\ displaystyle C_ {P} = (- 21,558) + (6,0838E-1) \ vezes T + (- 2,9061E-4) \ vezes T ^ {2} + (- 1,2260E-8) \ vezes T ^ { 3} + (3,1722E-11) \ vezes T ^ {4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 200 a 1.500 K.
Valores calculados:
133,923 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
200	-73,15	88.446	685
286	12,85	128.593	996
330	56,85	147.496	1.142
373	99,85	164.913	1.277
416	142,85	181.304	1.404
460	186,85	197.031	1.525
503	229,85	211.401	1.637
546	272,85	224.806	1.741
590	316,85	237.551	1.839
633	359,85	249.086	1.929
676	402,85	259.742	2.011
720	446,85	269.772	2.089
763	489,85	278.757	2.158
806	532,85	286.974	2 222
850	576,85	294 629	2 281

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
893	619,85	301.421	2 334
936	662,85	307.578	2 381
980	706,85	313.273	2 425
1.023	749,85	318.300	2.464
1.066	792,85	322.850	2.500
1 110	836,85	327.072	2.532
1.153	879,85	330 836	2.561
1.196	922,85	334.303	2.588
1.240	966,85	337.614	2.614
1.283	1.009,85	340 686	2.638
1.326	1.052,85	343 667	2.661
1370	1096,85	346.701	2.684
1.413	1.139,85	349.726	2 708
1.456	1.182,85	352 889	2.732
1.500	1 226,85	356 355	2 759

Propriedades ópticas

Índice de refração

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1.624

Precauções

WHMIS

Produto não classificadoA classificação deste produto ainda não foi validada pelo Toxicological Directory Service

Disclosure em 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes

NFPA 704

2 3 0

Diretiva 67/548 / EEC

Xn Símbolos :
Xn : Nocivo

Frases R :
R38 : Irritante para a pele.
R41 : Risco de graves lesões oculares.
R21 / 22 : Nocivo em contato com a pele e por ingestão.

Frases S :
S26 : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista.
S36 / 37/39 : Use roupas de proteção adequadas, luvas e proteção para os olhos / face.

Frases R : 21/22, 38, 41,
Frases S : 26, 36/37/39,

Transporte

2656

Número ONU :
2656 : QUINOLEIN

Ecotoxicologia

DL 50

460 mg · kg -1 (rato, oral )

LogP

2.06

Limiar de odor

baixo: 71 ppm

Considerações Terapêuticas

Aula terapêutica

antimalárico

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

Identificação
Sulfato de quinolina

N o CAS	530-66-5
N o ECHA	100.001.865
N o EC	208-492-0
Aparência	pó cristalino branco a cinza- esbranquiçado
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 9 H 9 N O 4 S
Massa molar	227,237 ± 0,014 g / mol C 47,57%, H 3,99%, N 6,16%, O 28,16%, S 14,11%,
Propriedades físicas
Fusão T °	163 a 165 ° C
Solubilidade	1 - 5 mg · ml -1 de água em 20 ° C . 1 g / 50ml de etanol absoluto frio, 1 g / 9ml de etanol absoluto em ebulição

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

Identificação
Cloreto de quinolina

N o CAS	530-64-3
N o ECHA	100.001.865
N o EC	208-489-4
PubChem	68264
SORRISOS	C1 = CC = C2C (= C1) C = CC = N2.Cl PubChem , visualização 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C9H7N.ClH / c1-2-6-9-8 (4-1) 5-3-7-10-9; / h1-7H; 1H
Aparência	cristais deliquescentes brancos
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 9 H 8 Cl N
Massa molar	165,62 ± 0,01 g / mol C 65,27%, H 4,87%, Cl 21,41%, N 8,46%,
Propriedades físicas
T ° fervendo	234,1 ° C a 760 mmHg
Solubilidade	Solo na água , o etanol , o benzeno quente, o clorofórmio . Pouca terra em éter frio.
Ponto de inflamação	101,1 ° C
Pressão de vapor de saturação	0,0822 mmHg a 25 ° C

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

Identificação
Salicilato de quinolina

N o ECHA	100.001.865
PubChem	11529111
SORRISOS	C1 = CC = C2C (= C1) C = CC = [NH +] 2.C1 = CC = C (C (= C1) C (= O) [O -]) O PubChem , visualização 3D
InChI	InChI: vista 3D InChI = 1 / C9H7N.C7H6O3 / c1-2-6-9-8 (4-1) 5-3-7-10-9; 8-6-4-2-1-3-5 ( 6) 7 (9) 10 / h1-7H; 1-4,8H, (H, 9,10) /fC9H8N.C7H5O3/h10H;/q+1;-1
Aparência	pó cristalino vermelho-acinzentado
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 16 H 13 N O 3 [Isômeros]
Massa molar	267,2793 ± 0,0148 g / mol C 71,9%, H 4,9%, N 5,24%, O 17,96%,
Propriedades físicas
T ° fervendo	234,1 ° C a 760 mmHg
Solubilidade	Solo em 80 partes de água . Solo no etanol , no benzeno , no éter , no glicerol , nos óleos
Ponto de inflamação	101,1 ° C
Pressão de vapor de saturação	0,0822 mmHg a 25 ° C

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

Identificação
Tartarato de quinolina

N o ECHA	100.001.865
Aparência	cristais brancos
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 43 H 45 N 3 O 24
Massa molar	987,8231 ± 0,0454 g / mol C 52,28%, H 4,59%, N 4,25%, O 38,87%,
Propriedades físicas
Fusão T °	decompõe-se a 125 ° C
Solubilidade	Solo em 80 partes de água , 150 partes de etanol . Insol em éter

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A quinolina , também chamada de leucolina , 1-azanaftalena , 1-benzazina ou benzo [b] piridina , é um composto orgânico heterocíclico aromático de fórmula química C 9 H 7 N. Pode ser descrito esquematicamente como sendo formado pela "soldagem" uma molécula de benzeno e uma molécula de piridina . É um líquido higroscópico incolor com um odor forte.

Propriedades físico-químicas

A quinolina é pouco solúvel em água, mas sua solubilidade em solventes orgânicos é boa. Quando exposto à luz, ele fica amarelo e depois marrom. Esta é uma base muito fraca de pKa 4,94.

Descoberta

A quinolina foi extraída pela primeira vez por F. Runge em 1834 do alcatrão de carvão, no qual está naturalmente presente. Runge extrai três óleos de carvão, que deu o nome após a sua cal coloração : Kyanol ou Blauöl ( azul óleo , anilina ), pirrol ou Rothöl ( óleo vermelho , pirrole ) e Leukol ou Weissöl ( óleo branco ). Pouco depois, em 1842, Charles Frédéric Gerhardt obteve por destilação alcalina de quinina um óleo incolor que chamou primeiro de Chinoilina ( óleo de quinina ), depois Chinoleína . Este acabou por ser idêntico ao Leukol de Runge e, posteriormente, deu ao composto seu nome. Como esse óleo poderia ser facilmente obtido em grandes quantidades a partir do carvão, a química sintética voltada para o desenvolvimento de análogos da quinina, como a cloroquina, foi muito favorecida.

A quinolina também está naturalmente presente nas Rutaceae que crescem na América do Sul, bem como, extremamente rara no mundo animal, em certos insetos-pau ( Insecta - Phasmatodea ), como Oreophoetes peruana (Saussure, 1868), também conhecido como bicho- pau O Peru , que secreta se perturbado um líquido branco rico em quinolina por duas glândulas localizadas no protórax.

Produção

Pode ser sintetizado por um método conhecido como síntese Skraup , a partir de sulfato de ferro (II) , glicerol , anilina , nitrobenzeno e ácido sulfúrico . Também pode ser preparado pela reação de Povarov de anilina , benzaldeído e um alceno ativado. Existem outros métodos sintéticos que são derivados da síntese Skraup que usam diferentes agentes oxidantes .

usar

A quinolina é utilizada em processos metalúrgicos , bem como na fabricação de polímeros , corantes e agroquímicos . É também utilizado como solvente , desinfetante e conservante de alimentos , por exemplo, o E324 (etoxiquina) é um conservante e pesticida da família das quinolina.

O corante amarelo quinolina é codificado como E104 e listado como corante alimentício pelo Codex Alimentarius. Vários medicamentos ou compostos com propriedades farmacêuticas potenciais contêm a unidade básica de quinolina.

segurança

A quinolina é tóxica. A curta exposição aos seus vapores pode causar irritação do nariz, olhos e garganta, bem como tonturas e náuseas. Os efeitos a longo prazo são menos conhecidos, mas estudos mostraram uma ligação entre a quinolina e problemas hepáticos . Também pode ter um efeito cancerígeno e mutagênico .

frases de risco e declarações de precaução

R: 20 (Nocivo por inalação)
R: 21 (Nocivo em contato com a pele)
R: 22 (Nocivo se ingerido)
R: 36 (irritante para os olhos)
R: 37 (irritante para o sistema respiratório)
R: 38 (irritante para a pele)
R: 41 (risco de graves lesões oculares)
R: 40 (Suspeito de efeito cancerígeno: evidência insuficiente)
S: 26 (Em caso de contato com os olhos, enxágue imediatamente, consulte um oftalmologista)
S: 23 (Não respire gases / fumos / vapores / aerossóis (termos apropriados a serem indicados pelo fabricante))
S: 36 (Use roupas de proteção adequadas)

Notas e referências

QUINOLEINE , segurança folha (s) de Programa Internacional sobre a Segurança de Substâncias Químicas , consultado em 09 de maio de 2009
(em) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16 de junho de 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 e 1-4200-6679-X ) , p. 9-50
(em) Itzhak Marcus, As propriedades dos solventes , vol. 4, Inglaterra, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
(em) James E. Mark, Physical Properties of Polymer Handbook , Springer,2007, 2 nd ed. , 1076 p. ( ISBN 978-0-387-69002-5 e 0-387-69002-6 , leia online ) , p. 294
" Propriedades de vários gases, " em flexwareinc.com (acessado em 12 de abril de 2010 )
(em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 a C28 , vol. 3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-859-4 )
" Quinolina " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
" Quinoline, " em hazmap.nlm.nih.gov (acessado em 14 de novembro de 2009 )
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