O acetileto ou acetylenide ou éthynure ou dicarbide é um anião divalente fórmula C 2 2- ou (C = C) 2- . Ele é a base conjugada do etino , C 2 H 2 ou HC≡CH, o protótipo de alcinos , que se comporta como um ácido fraco , isto é, que podem perder as suas duas protões .
Este termo também é utilizado para qualquer anião monovalente do RC≡C forma - , em que R pode ser qualquer substituinte orgânico monovalente tal como hydrogenoacetylide, HC = C - ou methylacetylide, H 3 C-C = C - .
Esses nomes de ânions também são usados para qualquer sal que os contenha, como acetileto de cobre (I) , (Cu + ) 2 · C 2 2– , acetileto de hidrogênio de lítio, Li + · HC 2 - ou metil acetileto . Prata, Ag + · (CH 3 ) C 2 - . Alguns sais do ânion C 2 2– são tradicionalmente chamados de carbonetos , por exemplo , carboneto de cálcio , Ca 2+ · C 2 2– e carboneto de lítio , (Li + ) 2 · C 2 2– .
Certos acetilidos são explosivos e sua formação acidental é um grande risco para a segurança no processamento do acetileno e seu armazenamento. Os acetilidos são reagentes muito úteis em química orgânica .
Os acetiletos de metais alcalinos podem ser preparados dissolvendo o metal em amônia líquida e borbulhando acetileno através da solução.
De cobre (I) acetileto pode ser preparado fazendo borbulhar acetileno através de uma solução aquosa de cloreto de cobre I . O dinheiro do acetileto pode ser obtido da mesma forma a partir do nitrato de prata .
O carboneto de cálcio é preparado por reacção do carbono com cal , CaO aproximadamente a 2000 ° C . Um processo semelhante é usado para produzir carboneto de lítio.
Os íons acetileto são muito úteis na síntese orgânica para a adição de cadeias de carbono, em particular nas reações de adição e substituição . Um tipo de reação realizada por acetiletos é a adição de cetonas que formam álcoois terciários . Na reação mostrada no Esquema 1 , o próton alcino do propinoato de etila é removido pelo n-butil-lítio a -78 ° C para formar o propinoato de 1-litioetila que, adicionado à ciclopentanona , forma um alcóxido de lítio . O ácido acético é adicionado para remover o lítio e liberar álcool livre
Reações de acoplamento de alcinos como o acoplamento de Sonogashira , o acoplamento Cadiot-Chodkiewicz , o acoplamento de Glaser e a reação de Eglinton muitas vezes têm acetiletos metálicos como intermediários.
Várias modificações da reação com carbonilas são conhecidas:
A formação de acetiletos representa um risco no manejo do gás acetileno na presença de metais como mercúrio , prata ou cobre e também de suas ligas de alto teor ( latão , bronze , liga de solda de prata).