O acoplamento Cadiot-Chodkiewicz está na química orgânica , uma reação de acoplamento entre um alcino verdadeiro e halogenoalcino catalisado por um sal cuproso , como o brometo de cobre (I) (in) e uma amina básica
O produto da reação é uma diina assimétrica.
O mecanismo de reação envolve a desprotonação de base do próton acetilênico seguida pela formação de acetileto de cobre (I) . Um ciclo de adição oxidativa e eliminação redutiva no átomo de cobre cria uma nova ligação carbono-carbono .
Para criar uma diina simétrica, duas outras reações são possíveis: o acoplamento de Glaser e a reação de Eglington.
Em um estudo, o acoplamento Cadiot-Chodkiewicz foi usado na síntese de macrociclos etínicos a partir de cis -1,4-dietinil-1,4-dimetoxiciclohexa-2,5-dieno. Este composto também é o material de partida para o dibrometo obtido por meio da reação com NBS e nitrato de prata :
A própria reação de acoplamento ocorre em metanol com piperidina , hidroxilamina hidroclorada e brometo de cobre (I).
Na reação de Eglinton publicada, dois alcinos terminais são acoplados diretamente através de um sal de cobre II, como o acetato cúprico . Este procedimento foi utilizado na síntese do ciclooctadecanonaeno . Outro exemplo é a síntese de difenildietina a partir de feniletino .
O acoplamento de Glaser é de longe o acoplamento de acetileno mais antigo (1869) e é baseado em um sal cuproso como o brometo de cobre (I) e um oxidante adicional como o oxigênio . A base em seu escopo original é a amônia .
O acoplamento Hay é outra versão do acoplamento Glaser com um complexo de TMEDA e cloreto de cobre (I) . Um exemplo é o acoplamento de trimetilsililetino .