Acetanilida

Acetanilida
Imagem ilustrativa do artigo Acetanilida
Identificação
Nome IUPAC N-feniletanamida
Sinônimos

N-fenilacetamida
acetilanilina
acetilaminobenzeno

N o CAS 103-84-4
N o ECHA 100.002.864
N o EC 203-150-7
PubChem 904
ChEBI 28884
SORRISOS CC (= O) NC1 = CC = CC = C1
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C8H9NO / c1-7 (10) 9-8-5-3-2-4-6-8 / h2-6H, 1H3, (H, 9,10)
Std. InChIKey:
FZERHIULMFGESH-UHFFFAOYSA-N
Aparência cristais brancos inodoros
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 8 H 9 N O   [Isômeros]
Massa molar 135,1632 ± 0,0075  g / mol
C 71,09%, H 6,71%, N 10,36%, O 11,84%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 114,3  ° C
T ° fervendo 304  ° C
Massa volumica 1,2190  g · cm -3 a 15  ° C
Termoquímica
C p

equação:
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.500 K.
Valores calculados:
134,251 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 134.178 993
378 104,85 170 687 1.263
418 144,85 187 162 1.385
458 184,85 202.537 1498
498 224,85 216 874 1 605
538 264,85 230.231 1.703
578 304,85 242 666 1795
618 344,85 254.231 1.881
658 384,85 264.978 1.960
698 424,85 274 956 2.034
738 464,85 284.210 2 103
778 504,85 292 784 2 166
818 544,85 300 720 2.225
858 584,85 308.056 2 279
899 625,85 314.989 2.330
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 321.216 2.377
979 705,85 326.944 2.419
1.019 745,85 332.199 2 458
1.059 785,85 337.009 2.493
1.099 825,85 341.396 2.526
1.139 865,85 345.379 2.555
1.179 905,85 348.978 2.582
1 219 945,85 352.208 2 606
1.259 985,85 355.081 2.627
1.299 1025,85 357.607 2.646
1339 1065,85 359.794 2.662
1.379 1 105,85 361 646 2.676
1.419 1 145,85 363 168 2.687
1.459 1.185,85 364.357 2.696
1.500 1 226,85 365 230 2 702
Precauções
WHMIS

Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS.
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

1 2 0
Diretiva 67/548 / EEC

Frases R  : 22, prejudicial se ingerido
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A acetanilida , também chamada de acetilanilina ou acétylaminobenzene, é uma molécula orgânica de fórmula C 8 H 9 NO. É o precursor de muitos medicamentos , corantes e outros compostos em síntese química. Anteriormente usado como analgésico e redutor de febre , é frequentemente responsável por metemoglobinemia fatal. É um estabilizador para revestimentos de peróxido de hidrogênio e celulose. É usado na fabricação de produtos farmacêuticos como o paracetamol . Ele vem na forma de cristais brancos e brilhantes.

Propriedades físico-químicas

A acetanilida é solúvel em água quente. Este composto, estável em condições normais, se torna combustão espontânea quando a temperatura atinge 545  ° C . Aparece como cristais brancos quando o produto é puro.

Produção e síntese

A acetanilida é preparada pela reação do anidrido acético com anilina ou com cloreto de fenilamônio  (en) .

usar

As áreas de uso da acetanilida são as seguintes:

Além disso, a acetanilida tem propriedades analgésicas e reduz a febre. É classificado na mesma categoria de medicamentos que o paracetamol . Freqüentemente, é prescrito para muitos pacientes e pode ser encontrado na maioria das farmácias. Em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que a acetanilida é muito mais tóxica em seu uso do que outras drogas, danificando o fígado e os rins em particular.

Descoberta

A acetanilida foi descoberta em 1852 por Charles Gerhardt .

Referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) WM Haynes, Manual de química e física do CRC, Boca Raton, CRC Press / Taylor e Francis,2011, 91 th  ed. , 2610  p. ( ISBN  978-143982-077-3 ) , p.  3-4
  3. (em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  4. "title =" Linkificação: http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM-100011/p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl">http://www.merck-chemicals.com/france/acetanilide/MDA_CHEM- 100011 / p_vdCb.s1LkWYAAAEW8OAfVhTl
  5. Acetanilida  " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009
  6. Pierre de Menten , Dicionário de química: Uma abordagem etimológica e histórica , De Boeck,2013, 395  p. ( ISBN  978-2-8041-8175-8 , leitura online ) , p.17

Veja também

Artigo relacionado

links externos