Ácido aspártico | |
L ou S (+) - ácido aspártico D ou R (-) - ácido aspártico |
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Identificação | |
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Nome IUPAC | Ácido ( 2S ) -2-aminobutanodioico |
Sinônimos |
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N o CAS |
(L) ouS(+) (D) ouR(-) |
(racêmico)
N o ECHA | 100.000.265 |
N o EC | 200-291-6 (L) 217-234-6 (D) |
PubChem | 424 |
ChEBI | 22660 |
FEMA | 3656 |
SORRISOS |
O = C (O) CC (N) C (= O) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H7NO4 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1,5H2, (H, 6,7) (H, 8,9) InChIKey: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYAE Std. InChI: InChI = 1S / C4H7NO4 / c5-2 (4 (8) 9) 1-3 (6) 7 / h2H, 1,5H2, (H, 6,7) (H, 8,9) Padrão. InChIKey: CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N |
Aparência | cristais incolores. |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 4 H 7 N O 4 [Isômeros] |
Massa molar | 133,1027 ± 0,0051 g / mol C 36,09%, H 5,3%, N 10,52%, O 48,08%, |
pKa | 2.0 10.0 3.9 |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 270 ° C |
T ° fervendo | Decompõe-se abaixo do ponto de ebulição a 324 ° C |
Solubilidade | na água: 4,5 g · l -1 |
Massa volumica | 1,7 g · cm -3 |
Propriedades bioquímicas | |
Códons | GAU, GAC |
pH isoelétrico | 2,77 |
Aminoácido essencial | Não |
Ocorrência em vertebrados | 5,9% |
Cristalografia | |
Classe de cristal ou grupo espacial | P 2 1 (L) |
Parâmetros de malha |
a = 7,617 Å b = 6,982 Å |
Volume | 269,44 Å 3 (L) |
Propriedades ópticas | |
Potência rotativa | + 5,0 ° .dm -1 .g -1 .cm³ |
Precauções | |
WHMIS | |
Produto não controladoEste produto não é controlado de acordo com os critérios de classificação WHMIS. |
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Ecotoxicologia | |
LogP | -3,89 |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O ácido aspártico (Abreviações IUPAC - IUBMB : Asp e D ) é uma ácida α-aminoácidos cujo enantiómero L é um dos 22 aminoácidos proteinogénicos , codificados no ARN mensageiro pelos codões GAU e GAC. É caracterizado pela presença de um grupo carboxila –COOH no final de sua cadeia lateral , dando-lhe um ponto isoelétrico de 2,77, tornando- o o resíduo mais ácido das proteínas . Seu ânion e base conjugada é o aspartato e seu raio de van der Waals é de 291 µm .
É um ácido dicarboxílico e, portanto, uma molécula polar . Em mamíferos, não é essencial . É um metabólito do ciclo da ureia .
O ácido aspártico foi descoberto em 1827 por Plisson, a partir da asparagina , ela própria isolada do suco de aspargo em 1806, levando o suco à fervura com uma base .
O ácido aspártico está envolvido na gliconeogênese e atua como substrato da rota de biossíntese da pirimidina . É um neurotransmissor que excita o cérebro em sua forma metilada ( N- metil- D- aspartato) , ativando os receptores NMDA , que são receptores para o glutamato .
O ácido D-aspártico, junto com seu sal, o D-aspartato de sódio, tem propriedades anabólicas que promovem a produção endógena de testosterona e progesterona , além do hormônio luteinizante .
Além disso, melhoraria a qualidade do esperma e teria uma influência positiva nas habilidades cognitivas e de memorização em humanos.
O ácido aspártico representa 40% dos produtos de degradação do aspartame .