Ácido mandélico

Ácido mandélico
Imagem ilustrativa do artigo Ácido mandélico
Identificação
Nome sistemático Ácido 2-fenil-2-hidroxiacético
N o CAS 90-64-2 ( RS )
17199-29-0 L ou S (+)
611-71-2 D ou R (-)
N o ECHA 100.001.825
N o EC 202-007-6
241-240-8 D ou S (+)
Código ATC B05 CA06
PubChem 1292
SORRISOS C1 = CC = C (C = C1) C (C (= O) O) O
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C8H8O3 / c9-7 (8 (10) 11) 6-4-2-1-3-5-6 / h1-5,7,9H, (H, 10,11)
InChIKey :
IWYDHOAUDWTVEP-UHFFFAOYSA-N
Aparência sólido cristalino branco, leve odor aromático
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 8 H 8 O 3   [Isômeros]
Massa molar 152,1473 ± 0,0079  g / mol
C 63,15%, H 5,3%, O 31,55%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 119  a  121  ° C
T ° fervendo 255  a  340  ° C ( decomposição )
Solubilidade 139  g · l -1 (água, 20,2  ° C )
Massa volumica 1,31  g · cm -3 ( 20  ° C )
Precauções
SGH
SGH05: Corrosivo
Perigo H318, P260, P280, P313, P305 + P351 + P338, H318  : Provoca lesões oculares graves.
P260  : Não respire as poeiras / fumos / gases / névoas / vapores / aerossóis.
P280  : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial.
P313  : Consulte um médico.
P305 + P351 + P338  : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar.
Transporte
não sujeito a regulamentação
Ecotoxicologia
LogP 0,62
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O ácido mandélico ou ácido fenilglicólico é um composto aromático e um alfa-hidroxiácido de fórmula C 6 H 5 CH (OH) COOH. Ocorre como um sólido cristalino branco solúvel em água e em solventes orgânicos polares. Quiral , existe como dois enantiômeros R e S; a mistura racêmica é conhecida como "ácido paramandélico". O ácido mandélico é um precursor útil na síntese de muitos compostos farmacêuticos.

Descoberta e ocorrências

O ácido mandélico foi descoberto em 1831 pelo farmacêutico alemão Ferdinand Ludwig Winckler (1801–1868) aquecendo a amigdalina , um extrato de amêndoas amargas , com ácido clorídrico diluído. Seu nome vem do alemão "  Mandel  ", "amêndoa". Os derivados do ácido mandélico são formados pelo metabolismo da adrenalina e norepinefrina por meio da ação da monoamina oxidase e catecol-O-metil transferase .

O ácido mandélico também é o produto da biodegradação do estireno e pode ser detectado na urina.

Síntese

O ácido mandélico é geralmente preparado pela hidrólise em meio ácido de mandelonitrila que é a cianidrina do benzaldeído . O mandelonitrilo pode ser preparado por reação entre benzaldeído e bissulfito de sódio  ; o aduto assim obtido reage com cianeto de sódio para formar mandelonitrila, que é então hidrolisado:

Preparação de ácido mandélico.png

O ácido mandélico também pode ser preparado por hidrólise em meio básico de ácido fenilcloroacético e de dibromacetofenona . Finalmente, pode ser obtido aquecendo o fenilglioxal em meio alcalino.

Foi demonstrado que é possível obter ácido 4-hidroxmandélico e ácido mandélico biotecnologicamente a partir da glicose por uma cepa geneticamente modificada da levedura Saccharomyces cerevisiae . A enzima hidroxmandelato sintase, naturalmente presente na bactéria Amycolatopsis , foi incorporada a essa cepa selvagem de levedura parcialmente alterada por uma troca de sequência genética.

Usos

O ácido mandélico tem uma longa história de uso na comunidade médica como um antibacteriano , particularmente no tratamento de infecções do trato urinário. Também tem sido usado como antibiótico oral e como componente de peelings químicos faciais, como outros alfa-hidroxiácidos .

As drogas ciclandelato e homatropina são ésteres do ácido mandélico.

(-) O ácido mandélico também pode ser usado para separar racematos básicos ("resolução de racematos"). Ao reagir com essas bases, eles formam diastereômeros com diferentes propriedades físicas, o que permite sua separação.

Notas e referências

  1. Entrada "ácido mandélico" na base de dados química GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 29 de março de 2020 (JavaScript necessário)
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