Ácidos naftênicos | |
Identificação | |
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N o CAS | |
N o ECHA | 100.014.239 |
PubChem | 20849290 |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
Os ácidos naftênicos (AN) são uma mistura de vários ácidos carboxílicos ciclopentila e ciclohexila cujo peso molecular está entre 120 e mais de 700 unidades de massa atômica . A fração principal consiste em ácidos carboxílicos com um esqueleto de carbono de 9 a 20 carbonos. McKee et al. afirmam que "os ácidos naftênicos são principalmente ácidos carboxílicos cicloalifáticos de 10 a 16 átomos de carbono" , embora ácidos contendo até 50 átomos de carbono tenham sido identificados no óleo pesado.
O termo "ácido naftênico" tem suas raízes no termo um tanto arcaico "nafteno" (cicloalifático, mas não aromático) usado para classificar os hidrocarbonetos . Foi originalmente usado para descrever a mistura complexa de ácidos extraídos do petróleo quando os métodos analíticos disponíveis no início dos anos 1900 só podiam identificar com precisão alguns componentes do tipo naftênico. Hoje, o termo "ácido naftênico" é usado em um sentido mais genérico para se referir a todos os ácidos carboxílicos presentes no petróleo, sejam eles compostos cíclicos, acíclicos ou aromáticos, e ácidos carboxílicos contendo heteroátomos , como N e S. Embora naftênicos comerciais os ácidos geralmente contêm a maioria dos ácidos cicloalifáticos; vários estudos mostraram que eles também contêm ácidos alifáticos de cadeia linear e ramificada e ácidos aromáticos; alguns ácidos naftênicos contêm mais de 50% dos ácidos alifáticos e aromáticos combinados.
Os ácidos nafténicos são representados por uma fórmula geral C n H 2n-z O 2 , onde n indica o número de átomos de carbono e Z uma série homóloga. O z é igual a 0 para ácidos acíclicos saturados e muda para 2 para ácidos naftênicos monocíclicos, 4 para ácidos naftênicos bicíclicos, 6 para ácidos tricíclicos e 8 para ácidos tetracíclicos.
Os sais de ácidos naftênicos, chamados naftenatos, são amplamente usados como fontes hidrofóbicas de íons metálicos em várias aplicações. Durante a Segunda Guerra Mundial , os militares dos Estados Unidos produziu misturas de sais de alumínio de nd phthenic ácido e palma ITIC ácido , conhecido como napalm .