Ácido palmítico

Ácido palmítico
Imagem ilustrativa do artigo Ácido palmítico
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estrutura do ácido palmítico
Identificação
Nome IUPAC ácido hexadecanoico
Sinônimos


Ácido N- hexadecanoico
Ácido cetílico Ácido palmítico

N o CAS 57-10-3
N o ECHA 100.000.284
N o EC 200-312-9
PubChem 985
ChEBI 15756
FEMA 2832
SORRISOS CCCCCCCCCCCCCCCC (= O) O
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C16H32O2 / c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16 (17) 18 / h2-15H2, 1H3, (M, 17,18) / f / h17H
Aparência cristais incolores ou brancos
Propriedades quimicas
Fórmula C 16 H 32 O 2   [Isômeros]
Massa molar 256,4241 ± 0,0156  g / mol
C 74,94%, H 12,58%, O 12,48%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 63  ° C
T ° fervendo 351  a  352  ° C
215  ° C ( 15  mmHg )
271,5  ° C ( 100  mmHg )
Solubilidade na água: nenhum,


Ligeiramente solúvel
no etanol frio,
o éter de petróleo .
Solúvel em etanol quente, éter , clorofórmio , álcool propílico .

Massa volumica 0,8527  g · cm -3 ( 62  ° C )
Ponto de inflamação 206  ° C
Pressão de vapor de saturação a 154  ° C  : 133  Pa
Termoquímica
C p

equação:
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.500 K.
Valores calculados:
378,042 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 377 871 1 474
378 104,85 463.468 1.807
418 144,85 502.304 1.959
458 184,85 538.701 2 101
498 224,85 572.803 2 234
538 264,85 604.747 2 358
578 304,85 634 668 2.475
618 344,85 662.691 2.584
658 384,85 688 940 2.687
698 424,85 713.529 2.783
738 464,85 736.569 2 872
778 504,85 758 164 2 957
818 544,85 778.414 3.036
858 584,85 797 411 3 110
899 625,85 815 676 3 181
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 832.400 3.246
979 705,85 848 120 3 307
1.019 745,85 862.906 3 365
1.059 785,85 876.823 3 419
1.099 825,85 889 930 3.471
1.139 865,85 902 281 3.519
1.179 905,85 913 923 3.564
1 219 945,85 924 900 3.607
1.259 985,85 935.247 3.647
1.299 1025,85 944.995 3.685
1339 1065,85 954 171 3.721
1.379 1 105,85 962 793 3 755
1.419 1 145,85 970 875 3.786
1.459 1.185,85 978 426 3.816
1.500 1 226,85 985 618 3.844
Propriedades ópticas
Índice de refração  1,4339
Precauções
Diretiva 67/548 / EEC
Irritante
XI Símbolos  :
Xi  : Irritante

Frases R  :
R36  : Irritante para os olhos.

Frases S  :
S26  : Em caso de contacto com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista.

Frases R  :  36,
Frases S  :  26,
Ecotoxicologia
DL 50 57  ± 3,4  mg · kg -1
(camundongo, intravenoso)
LogP 5,31
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O ácido palmítico (de palmítico com o sufixo -ic ) também denominado ácido cetil ou ácido hexadecanóico ( nome sistemático ), é um dos ácidos graxos saturados mais comuns em animais e plantas. Muitas vezes é simbolizado pelos números 16: 0 (ou a fórmula C16: 0) para indicar que tem 16 carbonos e nenhuma ligação etilênica. Sua base conjugada é o íon palmitato que forma sais e ésteres .

Propriedades

É um sólido branco que funde a 63,1  ° C e sua fórmula química é CH 3 (CH 2 ) 14 COOH. Sua massa molar é de 256 gramas por mol.

Produção

Como o próprio nome sugere, é encontrado no óleo de palma , mas também em todas as gorduras e óleos animais (manteiga, queijo, leite e carne) ou vegetais.

O ácido palmítico é o primeiro ácido graxo produzido durante a lipogênese  ; a partir dele, ácidos graxos mais longos podem ser produzidos.

Além disso, é o ácido graxo usado preferencialmente para sintetizar ATP . O balanço energético de sua combustão indica 129 ATP.

usar

O ácido palmítico é utilizado na composição de diversos óleos vegetais comestíveis e também em produtos de origem animal. Seu consumo aumentaria o risco de doenças cardiovasculares .

Industrialmente, o ácido palmítico é utilizado na fabricação de margarinas e sabonetes duros. Para uso militar, seu sal, palmitato de sódio, é um dos dois principais componentes do napalm (“palma” designando palmitato e “na” naftaleno ).

Finalmente, os ésteres de ácido palmítico também são usados ​​na indústria farmacêutica para criar drogas de depósito (por exemplo, palmitato de paliperidona).

Visualização 3D

Papel na pintura a óleo

Por ser saturado, ele não pode polimerizar e enrijecer quando em contato com o oxigênio do ar (ao contrário dos ácidos oleico, linoléico e linolênico). Portanto, permanece em sua forma sólida mole e atua (com o ácido esteárico) como um plastificante para ligantes oleosos polimerizados. Assim, com o ácido esteárico, garante a elasticidade necessária à boa conservação dos materiais pictóricos em óleo, ao longo do tempo.

Notas e referências

  1. ÁCIDO PALMITICO, ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança Química , consultado em 9 de maio de 2009
  2. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (en) JG Speight, Norbert Adolph Lange, manual de química de Lange , McGraw-Hill,2005, 16 th  ed. , 1623  p. ( ISBN  0-07-143220-5 ) , p.  2.289
  4. (em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996( ISBN  0-88415-859-4 )
  5. (em) Kabagambe EK, "  o tipo de óleo usado para cozinhar é associado com o risco de não fatal Infarto Agudo do Miocárdio em Costa Rica  " , The Journal of Nutrition , n o  135,1 ° de novembro de 2005, p.  2674-2679 ( ler online )

Veja também