Ácido picolínico

Ácido picolínico
Ácido picolínico.svgPicolinic-acid-3D-balls.png
Identificação
Nome IUPAC ácido piridina-2-carboxílico
N o CAS 98-98-6
N o ECHA 100.002.472
N o EC 202-719-7
PubChem 1018
SORRISOS c1ccnc (c1) C (= O) O
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C6H5NO2 / c8-6 (9) 5-3-1-2-4-7-5 / h1-4H, (H, 8,9)
InChIKey:
SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYAC
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C6H5NO2 / c8-6 (9) 5-3-1-2-4-7-5 / h1-4H, (H, 8,9)
Padrão. InChIKey:
SIOXPEMLGUPBBT-UHFFFAOYSA-N
Aparência pó cristalino incolor, quase inodoro
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 6 H 5 N O 2   [Isômeros]
Massa molar 123,1094 ± 0,006  g / mol
C 58,54%, H 4,09%, N 11,38%, O 25,99%,
pKa 5,39 a 25  ° C
Propriedades físicas
Fusão T ° 134  a  137  ° C
Solubilidade 887  g · l -1 (água, 20  ° C )
Ponto de inflamação 139  ° C
Precauções
SGH
H301, H315, H319, H335, P321, P301 + P310, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P405, P501, H301  : Tóxico por ingestão
H315  : Provoca irritação cutânea
H319  : Provoca irritação ocular grave
H335  : Pode irritar o trato respiratório
P321  : Tratamento específico (ver… neste rótulo) .
P301 + P310  : Em caso de ingestão: contacte imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico.
P302 + P352  : Em caso de contacto com a pele: lavar com sabonete e água abundantes.
P305 + P351 + P338  : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar.
P405  : Armazene trancado.
P501  : Descarte o conteúdo / recipiente em ...
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

1 1 1  
Transporte
não sujeito a regulamentação
Ecotoxicologia
DL 50 487  mg · kg -1 (camundongo, iv )
360  mg · kg -1 (camundongos, ip )
LogP 0,72
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O ácido picolínico ou de ácido picolínico ou piridina-2-carboxílico é um composto aromático, constituído por um núcleo de piridina substituo por um carboxilo na posição 2. Este é o isómero de ácido nicotínico (ou niacina), mais conhecido sob o nome de vitamina B3 e ácido isonicotínico, em que o grupo carboxila está, respectivamente, na posição 3 e 4. É um catabólito do triptofano , um aminoácido .

Propriedades

Propriedades quelantes

O ácido picolínico atua como um agente quelante em elementos como cromo , zinco , manganês , cobre , ferro ou mesmo molibdênio no corpo humano. Ele está envolvido na produção de fenilalanina , triptofano e produção de alcalóides e é usado para a detecção quantitativa de cálcio .

Acredita-se que o ácido picolínico forme um complexo com o zinco, o que pode facilitar sua passagem pela barreira gastrointestinal e para a corrente sanguínea . Um estudo em ratos descobriu que adicionar ácido picolínico à dieta aumentou o turnover e a excreção do zinco; outros resultados sugerem que o ácido picolínico é um quelante que reage com outros metais além do zinco. O complexo de picolinato de cromo (III) é lipofílico e acelera a produção de massa muscular em detrimento de massas gordurosas. Este composto é comercializado como suplemento dietético para esse fim, mesmo que o consumo frequente apresente riscos à saúde. Isso ocorre porque os compostos de cromo são relativamente estáveis ​​e foi comprovado que eles podem entrar nas células e danificar o DNA. Testes com mosca do vinagre mostraram que o picolinato de cromo pode causar distúrbios genéticos.

O ácido picolínico é utilizado como intermediário na produção de compostos farmacêuticos e fitossanitários, em particular anestésicos locais , sais metálicos utilizados como suplementos alimentares ou mesmo herbicidas como aminopiralide , clopiralide e picloram .

Propriedades inflamatórias

O ácido picolínico induz a produção de proteínas inflamatórias de macrófagos (PIDs), efeito que se opõe à ação do interferon-gama (IFN-γ).

Notas e referências

  1. entrada "ácido 2-piridinocarboxílico" no banco de dados química GESTIS da IFA (organismo alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , Inglês ), acessado em 29 de maio de 2011 (JavaScript obrigatório)
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  5. Terapia. Voar. 23, Pg. 1343,1968.
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Veja também