ácido nicotinico | |
Estrutura química do ácido nicotínico | |
Identificação | |
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Sinônimos |
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N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.401 |
N o EC | 200-441-0 |
Código ATC | C04 , C10 |
PubChem | 938 |
N o E | E375 |
SORRISOS |
c1 (cccnc1) C (O) = O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H5NO2 / c8-6 (9) 5-2-1-3-7-4-5 / h1-4H, (H, 8,9) |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 6 H 5 N O 2 [Isômeros] |
Massa molar | 123,1094 ± 0,006 g / mol C 58,54%, H 4,09%, N 11,38%, O 25,99%, |
pKa | 4,75 a 25 ° C |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 236,6 ° C |
Solubilidade |
8,6 g · L -1 (água, 0 ° C ), 24,7 g · L -1 (água, 38 ° C ) |
Massa volumica | 1,473 g · cm -3 |
Ecotoxicologia | |
DL 50 |
3720 mg · kg -1 de camundongo oral 5000 mg · kg -1 de camundongo iv 3 500 mg · kg -1 de camundongo sc 358 mg · kg -1 de camundongo ip |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A vitamina B 3(C 6 H 5 NO 2) é uma vitamina solúvel em água que corresponde a duas moléculas: niacina (ácido nicotínico) e sua amida , nicotinamida , às vezes chamada de niacinamida. É também chamada de vitamina PP para pelagra preventiva porque uma deficiência dessa vitamina é responsável pela pelagra .
Vitamina B 3, um precursor do NAD + ( nicotinamida adenina dinucleotídeo ) e do NADP + ( nicotinamida adenina dinucleotídeo fosfato ), é necessário como um cofator redox no metabolismo de carboidratos , lipídios e proteínas . É uma das vitaminas do complexo B .
Vitamina B 3 é encontrado principalmente em aves, fígado de bezerro e grãos.
Devemos a primeira descrição da molécula a Hugo Weidel , em 1873, durante seus estudos sobre a nicotina . Ele o obtém oxidando a nicotina com ácido nítrico . Posteriormente, foi extraído do fígado pelo bioquímico Conrad Elvehjem , em 1937 que identificou o princípio ativo e o chamou de fator de prevenção da pelagra - daí o nome de vitamina PP - por ter efeito preventivo sobre a pelagra . Este primeiro ensaio em cães foi seguido pouco depois por um ensaio clínico em humanos bem-sucedido pelo Dr. Tom Douglas Spies .
O ácido nicotínico é chamado de vitamina B 3 porque é a terceira vitamina B a ser descoberta. Para evitar o que sugere que a nicotina -ou Cigarro contém uma vitamina e vitamina nicotina dissociar e aditivos alimentares que contenham o nome mais niacina resumo foi forjado, maleta de ou cotinic ac id vitam em .
Em 1951 , Carpenter e Laguna, observando que os pobres do sul dos Estados Unidos eram vítimas da pelagra, mas não os, ainda mais pobres, do México, lançaram luz sobre o processo químico que permitia enriquecer o milho , principal alimento de um semelhante. outro, cozinhando-o com água de cal . É a redescoberta (cientificamente estabelecida) da nixtamalização , um processo conhecido pelas populações mesoamericanas desde os tempos pré-históricos.
Em 1955, Altschul e seus colegas descreveram o lípido efeitos de diminuição de niacina. É o mais antigo liporedutor conhecido.
As vitaminas B ajudam a converter os alimentos ( carboidratos ) em energia ( glicose ). A niacina é útil no processo de regulação dos hormônios do estresse e melhora a circulação sanguínea. Essas vitaminas são solúveis em água e o corpo não as armazena.
A deficiência grave de vitamina B 3 é rara em países desenvolvidos . Só o alcoolismo ainda pode provocá-lo. Causa pelagra (doença de pele, diarreia, demência). No entanto, pode haver causas genéticas, como a doença de Hartnup .
Os sintomas de uma deficiência leve são indigestão , fadiga , vômito ou depressão . Pode ser devido à gravidez .
A niacina - mas não a nicotinamida - reduz a concentração de colesterol no sangue, reduzindo ligeiramente em pacientes que já tiveram um infarto do miocárdio o risco de recorrência, bem como de mortalidade. No entanto, esses dados datam de antes do uso das estatinas . A combinação com estatinas não mostra, por outro lado, nenhuma vantagem (em comparação ao tratamento apenas com estatinas) em termos de morbidade ou mortalidade, mesmo que o nível de HDL-colesterol seja melhorado.
A niacina previne a progressão da aterosclerose e minimiza o risco de ataque cardíaco.
O principal efeito colateral é a ocorrência de eritema facial. Pode haver problemas digestivos, bem como aumento do açúcar no sangue .
Vitamina B 3 é encontrado principalmente na carne de frango, fermento nutricional, cereais e biscoitos enriquecidos com vitaminas, amendoim e carnes de fígado (vitela, novilha, cordeiro).
As fontes animais são fígado , coração e rins (9 a 15 mg por 100 gramas), carne de frango (6,5 mg), carne bovina (5 - 6 mg), peixes ( atum , salmão , etc. entre 2,5 e 13 mg). Frutas e vegetais contêm um pouco menos: abacate (1 mg por 100 gramas), tâmaras (2 mg), tomates (0,7 mg), brócolis (0,6 mg), cenouras (0,3 - 0,6 mg), batata doce (0,5 - 0,6 mg ) As sementes são mais ricas, as nozes têm em média 2 mg de niacina por 100 gramas e o shiitake contém entre 3,5 e 4 mg. O fermento é particularmente rico, com 36 mg por 100 gramas. Dado o baixo custo de obtenção deste produto, em comparação com a carne ou frutas e vegetais frescos, foi a principal contribuição nutricional no tratamento da pelagra antes da descoberta da nixtamalização. Outra fonte de niacina é a cerveja não filtrada (12 mg por litro) ou Marmite (110 mg por 100 g), ambas contendo ou sendo derivadas de fermento.