Adiponitrila

Adiponitrila
Estrutura de adiponitrila
Identificação
Nome IUPAC	hexanodinitrila
N o CAS	111-69-3
N o ECHA	100.003.543
N o EC	203-896-3
N o RTECS	AV2625000
PubChem	8128
SORRISOS	C (CCC # N) CC # N PubChem , visualização 3D
InChI	Padrão InChI: visualização 3D InChI = 1S / C6H8N2 / c7-5-3-1-2-4-6-8 / h1-4H2 Padrão. InChIKey: BTGRAWJCKBQKAO-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta	C 6 H 8 N 2   [Isômeros]
Massa molar	108,1411 ± 0,0058  g / mol C 66,64%, H 7,46%, N 25,9%,
Propriedades físicas
Fusão T °	2,3  ° C
T ° fervendo	295  ° C
Solubilidade	50  g · l -1 a 20  ° C
Massa volumica	0,96  g · cm -3
Temperatura de autoignição	460  ° C
Ponto de inflamação	165  ° C
Pressão de vapor de saturação	0,3  Pa a 20  ° C
Precauções
SGH
Perigo H301, H315, H319, H332, P302 + P352, P305 + P351 + P338, P309 + P310, H301  : Tóxico por ingestão H315  : Provoca irritação cutânea H319  : Provoca irritação ocular grave H332  : Nocivo por inalação P302 + P352  : Após contacto cutâneo: Lavar com sabonete e água abundantes. P305 + P351 + P338  : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar. P309 + P311  : Em caso de exposição ou mal-estar: chame imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico.
Transporte
60    2205    Código Kemler: 60  : material tóxico ou com menor grau de toxicidade Número ONU  : 2205  : ADIPONITRILO Classe: 6.1 Etiqueta: 6.1  : Substâncias tóxicas Embalagem: Grupo de embalagem III  : substâncias de baixo perigo.
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O adiponitrila ( ADN ) é um composto químico de fórmula N≡C (-CH 2 ) 4 -C≡N. É um di- nitrila na forma de um líquido incolor e viscoso, intermediário na síntese de poliamidas dando hexametilenodiamina H 2 N (–CH 2 ) 6 NH 2por hidrogenação  :

N≡C (–CH 2 ) 4 –C≡N+ 4 H 2→ H 2 N (–CH 2 ) 6 NH 2.

O adiponitrila é produzido hoje principalmente por hidrocianação de 1,3-butadieno H 2 C = CH - CH = CH 2catalisado por níquel , de acordo com um processo descoberto na DuPont  :

H 2 C = CH - CH = CH 2+ 2 HCN → N≡C (–CH 2 ) 4 –C≡N.

O outro processo é a eletrossíntese por dimerização de acrilonitrila CH 2 = CH - C≡N., descoberto em Monsanto  :

2 CH 2 = CH - C≡N+ 2 e - + 2 H + → N≡C (–CH 2 ) 4 –C≡N.

Notas e referências

1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
2. Entrada "Adiponitrila" no banco de dados de produtos químicos GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 22 de novembro de 2012 (JavaScript necessário)