Buta-1,3-dieno

equação: ${\ displaystyle \ rho = 1,2384 / 0,2725 ^ {(1+ (1-T / 425,17) ^ {0,28813})}}$
Densidade do líquido em kmol · m -3 e temperatura em Kelvin, de 164,25 a 425,17 K.
Valores calculados:
0,61556 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
164,25	-108,9	14.061	0,76059
181,64	-91,51	13.75217	0,74388
190,34	-82,81	13.59436	0,73535
199,04	-74,11	13,43421	0,72668
207,74	-65,41	13,27158	0,71789
216,43	-56,72	13,10631	0,70895
225,13	-48,02	12.93821	0,69985
233,83	-39,32	12,76708	0,6906
242,53	-30,62	12,5927	0,68116
251,22	-21,93	12,4148	0,67154
259,92	-13,23	12,23311	0,66171
268,62	-4,53	12.0473	0,65166
277,32	4,17	11,85697	0,64137
286,01	12,86	11,6617	0,6308
294,71	21,56	11,46098	0,61995

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
303,41	30,26	11,2542	0,60876
312,1	38,95	11.04065	0,59721
320,8	47,65	10,81946	0,58525
329,5	56,35	10.58958	0,57281
338,2	65,05	10.34968	0,55984
346,89	73,74	10.09809	0,54623
355,59	82,44	9,83262	0,53187
364,29	91,14	9.55034	0,5166
372,99	99,84	9.24713	0,5002
381,68	108,53	8,91699	0,48234
390,38	117,23	8.55048	0,46251
399,08	125,93	8.1312	0,43983
407,78	134,63	7,62599	0,41251
416,47	143,32	6,94383	0,37561
425,17	152,02	4.545	0,24585

Temperatura de autoignição

414 ° C

Ponto de inflamação

-76 ° C

Limites explosivos no ar

1,1 - 16,3 % vol

Pressão de vapor de saturação

a 20 ° C : 245 kPa

equação: ${\ displaystyle P_ {vs} = exp (73,522 + {\ frac {-4564,3} {T}} + (- 8,1958) \ vezes ln (T) + (1,1580E-5) \ vezes T ^ {2})}$
Pressão em pascal e temperatura em Kelvins, de 164,25 a 425,17 K.
Valores calculados:
281 049,32 Pa a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	P (Pa)
164,25	-108,9	69,11
181,64	-91,51	464,74
190,34	-82,81	1.036,68
199,04	-74,11	2.131,59
207,74	-65,41	4085,3
216,43	-56,72	7 366,12
225,13	-48,02	12.593,3
233,83	-39,32	20.549,27
242,53	-30,62	32 184,94
251,22	-21,93	48.618,41
259,92	-13,23	71.128,18
268,62	-4,53	101.142,53
277,32	4,17	140 227
286,01	12,86	190.071,73
294,71	21,56	252.480,44

T (K)	T (° C)	P (Pa)
303,41	30,26	329.362,37
312,1	38,95	422.728,24
320,8	47,65	534.690,77
329,5	56,35	667.470,44
338,2	65,05	823.406,36
346,89	73,74	1.004.972,57
355,59	82,44	1.214.799,54
364,29	91,14	1.455.700,88
372,99	99,84	1.730.705,29
381,68	108,53	2.043.093,69
390,38	117,23	2 396 441,74
399,08	125,93	2.794.668,02
407,78	134,63	3.242.088,19
416,47	143,32	3.743.475,85
425,17	152,02	4.304.100

Ponto crítico

4.322 kPa , 151,85 ° C

Termoquímica

C p

equação: ${\ displaystyle C_ {P} = (128860) + (- 323,10) \ vezes T + (1,0150) \ vezes T ^ {2} + (3,2000E-5) \ vezes T ^ {3}}$
Capacidade térmica do líquido em J · kmol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 165 a 350 K.
Valores calculados:
123,603 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
165	-108,15	103.330	1.910
177	-96,15	103 648	1.916
183	-90,15	103 920	1.921
189	-84,15	104.267	1.928
195	-78,15	104.688	1.935
202	-71,15	105.274	1.946
208	-65,15	105.856	1.957
214	-59,15	106.513	1.969
220	-53,15	107 245	1 983
226	-47,15	108.051	1.998
232	-41,15	108 932	2014
239	-34,15	110.054	2.035
245	-28,15	111.096	2.054
251	-22,15	112.214	2.075
257	-16,15	113.406	2.097

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
263	-10,15	114.673	2 120
269	-4,15	116.015	2 145
276	2,85	117.676	2 175
282	8,85	119.180	2.203
288	14,85	120 760	2 232
294	20,85	122.414	2 263
300	26,85	124.144	2 295
306	32,85	125.949	2 328
313	39,85	128.149	2369
319	45,85	130 117	2 405
325	51,85	132.160	2.443
331	57,85	134.279	2482
337	63,85	136.473	2.523
343	69,85	138.742	2.565
350	76,85	141.480	2.616

equação: ${\ displaystyle C_ {P} = (18,835) + (2,0473E-1) \ vezes T + (6,2485E-5) \ vezes T ^ {2} + (- 1,7148E-7) \ vezes T ^ {3} + (6,0858E-11) \ vezes T ^ {4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 100 a 1500 K.
Valores calculados:
81.366 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
100	-173,15	39 767	735
193	-80,15	59.527	1.100
240	-33,15	69.401	1.283
286	12,85	78.894	1.459
333	59,85	88 355	1.633
380	106,85	97.515	1.803
426	152,85	106.137	1 962
473	199,85	114.552	2 118
520	246,85	122.529	2.265
566	292,85	129.882	2 401
613	339,85	136.908	2.531
660	386,85	143.423	2.651
706	432,85	149.296	2.760
753	479,85	154.777	2.861
800	526,85	159.739	2 953

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
846	572,85	164 102	3 034
893	619,85	168.074	3 107
940	666,85	171.579	3 172
986	712,85	174.589	3 228
1.033	759,85	177.273	3 277
1.080	806,85	179.607	3.320
1.126	852,85	181.604	3 357
1.173	899,85	183 411	3 391
1.220	946,85	185.047	3421
1.266	992,85	186.557	3.449
1313	1.039,85	188 085	3 477
1360	1.086,85	189.686	3 507
1.406	1132,85	191.417	3.539
1.453	1.179,85	193.453	3.576
1.500	1 226,85	195 870	3.621

PCS

2 541,5 kJ · mol -1 ( 25 ° C , gás)

Propriedades eletrônicas

1 energia de re ionização

9,082 ± 0,004 eV (gás)

Precauções

SGH

Perigo H220, H340, H350, H220 : Gás extremamente inflamável
H340 : Pode causar defeitos genéticos (indicar a rota de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição causa o mesmo perigo)
H350 : Pode causar câncer (indicar a rota de exposição) exposição se for conclusivamente comprovado que nenhuma outra via de exposição leva ao mesmo perigo)

WHMIS

A, B1, D2A, F, A : Pressão
absoluta de vapor de gás comprimido a 40 ° C = 434,35 kPa
B1 :
Limite inferior de inflamabilidade de gás inflamável = 2%
D2A : Material muito tóxico com outros efeitos tóxicos
Carcinogenicidade: IARC grupo 2B, ACGIH A2; mutagenicidade em animais.
F : Material perigosamente reativo
sujeito a reação violenta de polimerização

Divulgação a 0,1% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes

NFPA 704

4 2 2

Transporte

239

1010

Código Kemler:
239 : gás inflamável, capaz de produzir espontaneamente uma reação violenta
Número ONU :
1010 : BUTADIENOS ESTABILIZADOS
Classe:
2.1
Etiqueta: 2.1 : Gases inflamáveis (corresponde aos grupos designados por F maiúsculo);

Classificação IARC

Grupo 1: Carcinogênico para humanos

Ecotoxicologia

LogP

1,99

Limiar de odor

baixo: 0,09 ppm
alto: 76 ppm

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O 1,3-butadieno é um hidrocarboneto de fórmula C 4 H 6 gás incolor e inflamável.

É o isômero mais comum de butadieno, razão pela qual muitas vezes é chamado simplesmente de butadieno . É um importante reagente usado na síntese de muitos polímeros .

É o dieno conjugado mais simples . Ele é liquefeito por arrefecimento a -4,4 ° C ou por compressão para 2,8 atm a 25 ° C .
É solúvel em solventes orgânicos não polares, como clorofórmio e benzeno . As mais importantes são as reações de adição e ciclização.

Usos

É utilizado principalmente na fabricação de borracha sintética , de vernizes , de náilon e de tintas em látex .
Devido à sua alta reatividade, o butadieno é usado em síntese, em particular em reações de polimerização . Muitos pneus de automóveis são feitos com borracha Buna- S, um copolímero de butadieno e estireno ( SBR ).

O butadieno é o principal reagente para a síntese do cloropreno por cloração seguida de isomerização e desidrocloração . Este dieno também é usado para produzir adiponitrila e hexametilenodiamina por reação com ácido cianídrico . Vários processos usam butadieno para produzir butan-1,4-diol . O butadieno é um excelente reagente para a reação de Diels-Alder e permite a síntese de 4-vinilcicloexeno (reagente para a produção de estireno), 1,5-ciclooctadieno e 1,5,9-ciclodecatrieno .

Produção e síntese

Não existe no estado natural porque sua reatividade é muito grande, mas está presente durante o craqueamento de hidrocarbonetos (5% do butadieno é produzido no craqueamento de gasolinas leves). Em seguida, é separado da mistura por destilação nas frações C4.
A obtenção de butadieno puro não é possível pela simples destilação dessa fração, porque o butano e o butadieno formam um azeótropo . A separação por extração líquido-líquido ou por destilação extrativa é necessária.

O butadieno comercial também é sintetizado pela desidrogenação do butano ou de misturas de buteno e butano .
A rota sintética mais conhecida é o processo Houdry Catadiene de uma etapa. A partir de n-butano ou misturas de n-butenos , desidrogenação catalisada por uma mistura de alumina e de óxido de cromo faz com que seja possível obter uma corrente de produto contendo 15-18% de butadieno a uma temperatura de 600- 700 ° C e uma pressão de 10 - 70 kPa . Este processo tem rendimento de 50%.
A desidrogenação, entretanto, não é a rota sintética mais amplamente usada e é usada principalmente quando a diferença de preço entre os reagentes e o butadieno é alta.

Originalmente, o dieno era produzido a partir do acetileno . Dois processos usaram este reagente, em particular o processo Reppe ainda hoje usado para produzir tetrahidrofurano e butan-1,4-diol.

O butadieno também pode ser sintetizado a partir do etanol usando um catalisador de alumina e óxido de magnésio ou óxido de silício.

Um novo processo possibilita a produção de butadieno a partir da biomassa (em vez de recursos fósseis como petróleo ou gás natural). O butadieno renovável é produzido em três estágios: açúcares extraídos da biomassa são usados para produzir furfuraldeído ; que é tratado para produzir um composto cíclico, tetra-hidrofurano (THF); então, por meio de um processo catalisado com alto rendimento (acima de 95%), esse THF é transformado em butadieno, diretamente utilizável pela indústria de borracha e plástico.

Notas e referências

1, 3 - BUTADIENE , ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança de Substâncias Químicas , consultado em 9 de maio de 2009
massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
(em) Iwona Owczarek e Krystyna Blazej, " Recommended Critical Temperatures. Parte I. Hidrocarbonetos Alifáticos ” , J. Phys. Chem. Ref. Data , vol. 32, n o 4,4 de agosto de 2003, p. 1411 ( DOI 10.1063 / 1.1556431 )
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Inserção do número CAS "106-99-0" no banco de dados de produtos químicos GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 18 de novembro de 2008 (requer JavaScript)
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Número de índice 601-013-00-X na tabela 3.1 do apêndice VI do regulamento EC No. 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
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Pesquisadores inventam processo para fazer borracha e plásticos duráveis , acessado em 07 de novembro de 2017

ARC, Monografia: vol. 97 (2008) 1,3-Butadieno, Óxido de Etileno e Haletos de Vinila (Fluoreto de Vinila, Cloreto de Vinila e Brometo de Vinila)

Buta-1,3-dieno

Usos

Produção e síntese

Notas e referências

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