Monofosfato de adenosina cíclico | |
Estrutura do AMP cíclico. |
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Identificação | |
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Nome IUPAC |
(4aR, 6R, 7R, 7aS) -6- (6-aminopurin-9-il) -2-hidroxi-2-oxo-4a, 6,7,
7a-tetrahidro-4H-furo [3,2-d] [1,3,2] dioxafosfinina-7-ol |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.000.448 |
N o EC | 200-492-9 |
PubChem | 6076 |
ChEBI | 17489 |
SORRISOS |
C1 [C @@ H] 2 [C @ H] ([C @ H] ([C @@ H] (O2) N3C = NC4 = C3N = CN = C4N) O) OP (= O) (O1 ) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H12N5O6P / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-6 (16) 7-4 (20-10) 1- 19-22 (17,18) 21-7 / h2-4,6-7,10,16H, 1H2, (H, 17,18) (H2,11,12,13) / t4-, 6- , 7 -, 10- / m1 / s1 InChIKey: IVOMOUWHDPKRLL-BJEHYBLCDS Std. InChI: InChI = 1S / C10H12N5O6P / c11-8-5-9 (13-2-12-8) 15 (3-14-5) 10-6 (16) 7-4 (20-10) 1- 19-22 (17,18) 21-7 / h2-4,6-7,10,16H, 1H2, (H, 17,18) (H2,11,12,13) / t4-, 6- , 7 -, 10- / m1 / s1 Std. InChIKey: IVOMOUWHDPKRLL-KQYNXXCUSA-N |
Propriedades quimicas | |
Fórmula |
C 10 H 12 N 5 O 6 P [Isômeros] |
Massa molar | 329,2059 ± 0,0116 g / mol C 36,48%, H 3,67%, N 21,27%, O 29,16%, P 9,41%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 219 a 220 ° C |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O monofosfato de adenosina cíclico (ou AMP cíclico ou cAMP ) costuma atuar como um intermediário, na ação de hormônios ou neurotransmissores inclusive. Ele é um dos segundos mensageiros .
Earl W. Sutherland, Jr. recebeu o Prêmio Nobel de Fisiologia e Medicina em 1971 por seu trabalho sobre os mecanismos de ação dos hormônios , no qual demonstrou claramente a existência e o papel do cAMP na liberação de glicose sob estresse. Este trabalho permitiu também o desenvolvimento do conceito de segundo mensageiro , do qual o cAMP continua a ser um exemplo clássico.
É produzido a partir do ATP ( Figura 1 ) pela enzima adenilato ciclase (ou adenil ciclase) e pode ser degradado por uma fosfodiesterase. Adenilato-ciclase é activada ou reprimida geralmente em resposta à activação por um ligando (hormona, neurotransmissor) de um receptor com sete domínios transmembranares acoplados a uma proteína G . Se a proteína G tem uma subunidade , a adenilato ciclase é ativada, se a proteína G tem uma subunidade , a adenilato ciclase é reprimida.
Um ativador da adenilato ciclase amplamente utilizado em pesquisas é a forscolina .
CAMP, por sua vez, ativa enzimas como PKA (Protein Kinase A ), que fosforila proteínas específicas. CAMP é, portanto, um intermediário essencial nas cascatas das vias de transdução intracelular.
EPAC ( Proteína de Troca diretamente Ativada por AMPc ) é capaz de interagir com AMPc e, conseqüentemente, induzir uma cadeia de reação.
CAMP pode modular as propriedades de certas proteínas por interação direta. É o caso, por exemplo, das proteínas de canal ativadas por hiperpolarização, conhecidas como HCN (responsáveis pela corrente tipo I h ). Um aumento no nível de cAMP altera a curva de ativação da corrente I h , ou seja, uma menor hiperpolarização ativará os canais de HCN mais rapidamente na presença de cAMP do que na ausência. Essa modulação sugere um papel para o cAMP na geração de ritmos no coração ou no tálamo.
Outros canais iônicos podem ser ativados por cAMP, em particular canais CNG ( canal fechado de nucleotídeo cíclico ). A ativação ou modulação de canais por cAMP ocorre através da interação com um domínio de ligação de nucleotídeo cíclico (CND).
Deve-se notar que o cAMP pode servir como um quimioatrator no caso de amebas sociais como Dictyostelium discoideum . Neste caso, o cAMP é segregado para fora da célula.
CAMP induz a contração do músculo esquelético por meio do receptor de rianodina .
No contexto da pesquisa sobre as vias de sinalização em que o cAMP está envolvido, são usados compostos semelhantes ao cAMP não hidrolisável. Eles permitem que você controle sua concentração com exatidão.