| Monofosfato de guanosina cíclico | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 2-amino-9 - [(1 S , 6 R , 8 R , 9 R ) -3,9-di-hidroxi-3-oxo-2,4,7-trioxa-3λ 5 -phosphabicyclo [4.3.0] nonan- 8-il] -3H - purin-6-ona |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.028.765 |
| PubChem | 24316 |
| SORRISOS |
O = C4 / N = C (/ N) Nc1c4ncn1 [C @@ H] 2O [C @@ H] 3COP (= O) (O [C @ H] 3 [C @ H] 2O) O , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H12N5O7P / c11-10-13-7-4 (8 (17) 14-10) 12-2-15 (7) 9-5 (16) 6-3 (21-9) 1-20-23 (18,19) 22-6 / h2-3,5-6,9,16H, 1H2, (H, 18,19) (H3,11,13,14,17) / t3-, 5-, 6-, 9- / m1 / s1 InChIKey: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZBB Std. InChI: InChI = 1S / C10H12N5O7P / c11-10-13-7-4 (8 (17) 14-10) 12-2-15 (7) 9-5 (16) 6-3 (21-9) 1-20-23 (18,19) 22-6 / h2-3,5-6,9,16H, 1H2, (H, 18,19) (H3,11,13,14,17) / t3-, 5-, 6-, 9- / m1 / s1 Padrão InChIKey: ZOOGRGPOEVQQDX-UUOKFMHZSA-N |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 10 H 12 N 5 O 7 P [Isômeros] |
| Massa molar | 345,2053 ± 0,0119 g / mol C 34,79%, H 3,5%, N 20,29%, O 32,44%, P 8,97%, |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O monofosfato de guanosina cíclico (ou GMP cíclico ou cGMP ) é um dos nucleotídeos derivados cíclicos do trifosfato de guanosina (GTP).
CGMP atua como um segundo mensageiro de maneira semelhante ao AMP cíclico .
A síntese do cGMP é catalisada pela guanilato ciclase , que converte o GTP em cGMP + PPi .
CGMP é degradado por certas fosfodiesterases .
CGMP atua em três tipos de proteínas: proteína quinase G , certas fosfodiesterases e certos canais iônicos chamados cGMP-dependentes.
CGMP influencia diretamente o mecanismo erétil em homens e mulheres. Mais pronunciada nos homens, sua ação resulta no relaxamento da musculatura lisa do pênis, o que tem o efeito de facilitar a passagem do sangue das veias penianas e causar inchaço do pênis. Quanto mais marcada a presença do cGMP, mais durável e forte será a ereção, até a degradação do cGMP. Nas mulheres, um fenômeno semelhante, mas menos forte, ocorre no clitóris.
CGMP está presente em humanos no sangue, fluido pré-seminal e no sêmen. Se a taxa for alta, a transmissão para a mulher durante a relação sexual é provável, amplificando o fenômeno erétil e a sensibilidade do clitóris.
A degradação do cGMP ocorre normalmente após o orgasmo nos homens e potencialmente após vários orgasmos nas mulheres, pela ação da enzima PDE5 .