Apigenina
| Apigenina | |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | 5,7-dihidroxi-2- (4-hidroxifenil) -4H-1-benzopiran-4-ona |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.007.540 |
| N o EC | 208-292-3 |
| SORRISOS |
OC1 = C (C (C = C (C3 = CC = C (O) C = C3) O2) = O) C2 = CC (O) = C1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C15H10O5 / c16-9-3-1-8 (2-4-9) 13-7-12 (19) 15-11 (18) 5-10 (17) 6-14 ( 15) 20-13 / h1-7,16-18H |
| Aparência | cristais amarelos |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 15 H 10 O 5 [Isômeros] |
| Massa molar | 270,2369 ± 0,0142 g / mol C 66,67%, H 3,73%, O 29,6%, |
| Propriedades físicas | |
| Fusão T ° | 347,5 ° C |
| Solubilidade | 183 mg · L -1 (água, 25 ° C ) |
| Pressão de vapor de saturação | 1,01 × 10 -10 mmHg ( 25 ° C ) |
| Precauções | |
| Diretiva 67/548 / EEC | |
 XI Símbolos : Xi : Irritante Frases R : R36 / 37/38 : Irritante para os olhos, vias respiratórias e pele. Frases S : S26 : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista. S36 : Use roupas de proteção adequadas. Frases R : 36/37/38, Frases S : 26, 36, |
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| Ecotoxicologia | |
| LogP | 3,02 |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A apigenina (ou apigénol ) é um composto químico da família das flavonas , uma subclasse dos flavonóides , que possui propriedades antiinflamatórias .
Está presente na salsa , banana , mil-folhas , alecrim , cannabis , passiflora e também na camomila .
A apigenina é um inibidor potencial do citocromo P450 2C9 (CYP2C9), uma enzima responsável pelo metabolismo do fármaco no organismo.
Heterosídeos
Como a maioria dos flavonóides, a apigenina ocorre na natureza na forma de heterosídeos :
- a apiina (apigenina-7- apioglucosídeo ) isolada na salsa e aipo
- a apigétrina (apigenina-7- glicosídeo ), presente na falsa chicória , a camomila Matricaria
- a vitexina (apigenina-8-C-glucosídeo)
- a isovitexina (apigenina-6-C-glicosídeo ou homovitexina, saponarétina)
- a rhoifolina (apigenina-7-O- néohespéridoside )
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) " Apigenina " , no ChemIDplus
- (en) If Dayong, Wang Y, Zhou YH, Guo Y, Wang J, Zhou H, Li ZS, Fawcett JP, " Mechanism of inibition by CYP2C9 flavones and flavonols " , Drug Metabolism and Disposition , vol. 37,Março de 2009, p. 629-634. ( DOI 10.1124 / dmd.108.023416 , leia online )