Astemizol
| Astemizol | |
 Estrutura do astemizol |
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| Identificação | |
|---|---|
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.065.837 |
| N o RTECS | DD8968000 |
| Código ATC | R06 |
| DrugBank | DB00637 |
| PubChem | 2247 |
| ChEBI | 2896 |
| SORRISOS |
COc1ccc (CCN2CCC (CC2) Nc2nc3ccccc3n2Cc2ccc (F) cc2) cc1 , |
| InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C28H31FN4O / c1-34-25-12-8-21 (9-13-25) 14-17-32-18-15-24 (16-19-32) 30-28- 31-26-4-2-3-5-27 (26) 33 (28) 20-22-6-10-23 (29) 11-7-22 / h2-13,24H, 14-20H2,1H3, (H, 30,31) Std. InChIKey: GXDALQBWZGODGZ-UHFFFAOYSA-N |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 28 H 31 F N 4 O [Isômeros] |
| Massa molar | 458,5703 ± 0,0257 g / mol C 73,34%, H 6,81%, F 4,14%, N 12,22%, O 3,49%, |
| Precauções | |
| SGH | |
 Aviso H315, H319, H335, P261, P305 + P351 + P338, H315 : Provoca irritação cutânea H319 : Provoca irritação ocular grave H335 : Pode irritar o sistema respiratório P261 : Evite respirar poeira / fumaça / gás / névoa / vapores / spray. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as usar e elas podem ser facilmente removidas. Continue a enxaguar. |
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| Dados farmacocinéticos | |
| Metabolismo | hepático |
| Excreção | |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O astemizol , distribuído sob a marca Hismanal , é um anti - histamínico de segunda geração de ação prolongada que foi retirado do mercado na maioria dos países devido a efeitos colaterais raros, mas potencialmente fatais (aumento do intervalo QTc e ligação de arritmia causada pelo bloqueio dos canais hERG ).
O astemizol é degradado pelo citocromo P450 3A4 (CYP3A4), presente no fígado e nos intestinos .
É um anti-histamínico H 1 estruturalmente semelhante à terfenadina (en) e ao haloperidol (um antipsicótico butirofenona ) e tem efeito anticolinérgico e antipruriginoso . Liga-se aos receptores H 1 da histamina , que têm o efeito de suprimir a formação de edema e prurido . Inicialmente, pensava-se que o astemizol não atravessava a barreira hematoencefálica , mas estudos mais recentes mostraram que o astemizol pode atravessar essa barreira e se ligar fortemente a proteínas com uma conformação associada à doença de Alzheimer .
O astemizol também teria um efeito preventivo contra a atrofia muscular em pacientes imóveis, como mostrado em um estudo em camundongos. Esse uso não é possível a longo prazo, entretanto, devido aos efeitos desse tratamento no coração. O astemizol também foi identificado como uma ação antimalárica por um mecanismo semelhante ao da cloroquina, mas também atuando em parasitas resistentes à cloroquina. O astemizole teria finalmente uma ação contra os príons , com uma possível perspectiva de tratamento para a doença de Creutzfeld-Jacob .
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
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