Na química farmacêutica , um bioisóstero é um grupo funcional ou um composto químico com propriedades físicas , químicas ou bioquímicas semelhantes às de um resíduo ou biomolécula , o que lhe confere uma ação biológica ou fisiológica comparável. Os bioisósteros são usados no projeto de drogas para aumentar o efeito biológico ou fisiológico desejado ou para reduzir a toxicidade do composto original sem alterar significativamente sua estrutura química.
Por exemplo, a substituição de um átomo de hidrogênio por um átomo de flúor em um local de oxidação metabólica de uma molécula pode evitar que essa oxidação ocorra: o átomo de flúor tendo um volume igual ao de 'um átomo de hidrogênio, não altera significativamente a geometria da molécula inteira, cuja atividade biológica permanece conservada, mas com meia-vida mais longa, pois a molécula não pode mais ser degradada facilmente; um efeito semelhante pode ser obtido com vários outros grupos funcionais. Então :
Procaína , um anestésico local agora obsoleto
Procainamida , com meia-vida aumentada
Xantina , degradada pela xantina oxidase
Oxipurinol , inibidor da xantina oxidase