Indantreno azul
| Indantreno azul | ||
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| Identificação | ||
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| Nome sistemático | 6,15-dihidrodinafto [2,3-a: 2 ', 3'-h] fenazina-5,9,14,18-tetrona | |
| Sinônimos |
indantreno, indantrone, Vat blue 4, Pigment Blue 60, Navinone Blue, CI 69800 |
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| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100.001.251 | |
| PubChem | 6690 | |
| SORRISOS |
C1 = CC = C2C (= C1) C (= O) C3 = C (C2 = O) C4 = C (C = C3) NC5 = C (N4) C = CC6 = C5C (= O) C7 = CC = CC = C7C6 = O , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C28H14N2O4 / c31-25-13-5-1-3-7-15 (13) 27 (33) 21-17 (25) 9-11-19-23 (21) 29- 20-12-10-18-22 (24 (20) 30-19) 28 (34) 16-8-4-2-6-14 (16) 26 (18) 32 / h1-12,29-30H InChIKey : UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYSA-N Std. InChI: InChI = 1 / C28H14N2O4 / c31-25-13-5-1-3-7-15 (13) 27 (33) 21-17 (25) 9-11-19-23 (21) 29- 20-12-10-18-22 (24 (20) 30-19) 28 (34) 16-8-4-2-6-14 (16) 26 (18) 32 / h1-12,29-30H Std . InChIKey: UHOKSCJSTAHBSO-UHFFFAOYAY |
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| Aparência | pó azul | |
| Propriedades quimicas | ||
| Fórmula bruta |
C 28 H 14 N 2 O 4 [Isômeros] |
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| Massa molar | 442,4218 ± 0,025 g / mol C 76,01%, H 3,19%, N 6,33%, O 14,47%, |
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| Propriedades físicas | ||
| Fusão T ° | 470 a 500 ° C ( decomposição ) | |
| Solubilidade | > 1 g · l -1 (água, 21,1 ° C ) praticamente insolúvel em solventes orgânicos solúveis em anilina |
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| Precauções | ||
| SGH | ||
| - | ||
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
O azul do indantrone ou azul do indantrone ( Color Index PB60) é um pigmento antraquinona de tonalidade de azul brilhante a avermelhado. O nome indantreno é uma marca comercial cuja utilização não implica estritamente que se trate de um pigmento indantrono.
Nas tabelas de cores, é ilustrado por:
| 039 azul índio | 585 Indantreno azul | 395 Indantreno Azul |
Também é usado em pesquisa e desenvolvimento por suas propriedades catalíticas e ópticas .
História
O químico franco-alemão-suíço René Bohn estava realizando pesquisas sobre a síntese do índigo em nome da BASF . Ele descobriu esta substância em 1901 e chamou-a de "indantreno" por contração do Indigo aus Anthracen alemão , ou seja, " índigo [feito] de antraceno ", que o descreve brevemente. É o primeiro corante de tanque sintético da família dos corantes da antraquinona
Aprimorado na década de 1920, recebeu o nome de Brilliant Blue Indanthrone R , enquanto uma série de derivados era proposta para tingimento.
O mais tardar em 1928, o corante é transformado em pigmento. O Color Index distingue dois pigmentos indantrônicos azuis, PB60 (69 800) e PB64 (69 825) ( PRV 1 ).
Apareceu com o nome de Indian blue no catálogo da casa Lefranc (hoje Lefranc & Bourgeois ) de 1934.
Como corante têxtil, o azul de indranteno recebeu forte publicidade na década de 1930 como um azul "colourfast", resistente à roupa quente.
Propriedades
O azul de indantreno tem a fórmula bruta C 28 H 14 N 2 O 4. Quimicamente, pode ser visto como um derivado de nafto [2,3-c] pentafeno, um hidrocarboneto aromático policíclico , mas é mais apropriadamente descrito como o dímero ciclizado de 2-aminoantraquinona , a partir do qual é sintetizado. Apresenta-se sob a forma de um pó azul que se funde e se decompõe a cerca de 470 a 500 ° C , praticamente insolúvel em água e na maioria dos solventes orgânicos ( álcool , éter , acetona , benzeno ), mas solúvel em anilina . É combustível mas não muito inflamável e não apresenta nenhum risco particular de acordo com o GHS . Existe como quatro estruturas cristalinas (α, β, γ, δ), sendo a forma α a mais estável.
É um semicondutor orgânico da classe das moléculas conjugadas e um absorvedor de luz não linear .
Síntese
A síntese apresentada aqui é a síntese original descoberta por René Bohn em 1901. Consiste na dimerização da 2-aminoantraquinona ( 1 ) sob condições fortemente alcalinas a 220-235 ° C que dá o intermediário 3 em duas etapas. Este último se cicliza intramolecularmente e é oxidado a indantreno ( 5 ).
Usos
Corante
O azul de indantreno é obviamente usado como pigmento azul (CI Pigment Blue 60) e como corante de tanque (CI Vat Blue 4). É caracterizado pela sua transparência e forte poder de coloração.
É um dos corantes sintéticos de cuba com as maiores propriedades de solidez para tingimento e estampagem, especialmente para fibras têxteis à base de celulose . As fibras tingidas com indantreno atendem aos mais altos padrões e têm excelentes propriedades de resistência à lavagem, fervura, luz, clima e cloro. Resiste bem ao calor até 150 °. É utilizado, graças a essas qualidades, na pintura de automóveis . Aquecido a 180 °, torna-se mais verde quanto mais verde.
Muito mais caro (10 vezes) que o azul ftalo , cujo poder de coloração é maior, porém seu uso é cada vez menor.
Corante
Com o nome de azul de solantreno, azul de antraquinona ou manascorrubina, corresponde ao corante alimentar E130 usado para o azulamento do açúcar e do sal. No entanto, é proibido para esse uso na Europa. Em cosméticos, é usado sob o nome de CI 69800. Finalmente, é encontrado em certos pigmentos ou corantes.
Semicondutor orgânico
Por suas propriedades semicondutoras orgânicas , o indantrone pode, por exemplo, ser usado como um fotocatalisador para a produção de oxigênio a partir da água usando a energia solar . Além disso, o indantrone pode ser usado como um limitador óptico , por exemplo em filtros de proteção de laser, devido à sua propriedade como um absorvedor de luz não linear .
Notas e referências
- The Merck Index. 9ª ed. Rahway, New Jersey: Merck & Co., Inc., 1976., p. 653
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- Programa Nacional de Toxicologia, Instituto de Ciências de Saúde Ambiental, Institutos Nacionais de Saúde (NTP). 1992. National Toxicology Program Chemical Repository Database. Research Triangle Park, Carolina do Norte.
- Weast, RC (ed.). Manual de Química e Física. 60ª ed. Boca Raton, Florida: CRC Press Inc., 1979., p. C-348
- Entrada "6,15-Diidroanthrazina-5,9,14,18-tetrona" no banco de dados químico GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 20 de dezembro 2020 (requer JavaScript)
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- ( entrada ) Indanthron-Pigments no Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado em 16 de janeiro de 2013.
- (in) Heinrich Zollinger, Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments , Weinheim, Wiley-VCH Verlag,2003, 3 e ed. ( ISBN 3-906390-23-3 , leia online ) , p. 255
- (in) Heinrich Zollinger, Color Chemistry: Syntheses, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments , Weinheim, Wiley-VCH Verlag,2003, 3 e ed. ( ISBN 3-906390-23-3 , leia online ) , p. 289
- W. Herbst, K. Hunger: Industrielle Organische Pigmente. Herstellung, Eigenschaften, Anwendung . 2. Aufl., Wiley-VCH, Weinheim 1995, ( ISBN 3-527-28744-2 ) .
- R. Fabre , " Relatório sobre a revisão do decreto de 28 de junho de 1912 sobre a coloração de alimentos ", Boletim da Academia Nacional de Medicina ,25 de junho de 1957, p. 417 ( ler online )conclui que é inofensivo; Hugues Gounelle de Pontanelle , “ Relatório - Corantes usados na tecnologia de alimentos ”, Boletim da Academia Nacional de Medicina ,27 de abril de 1976, p. 421 ( ler online ) conclui que é prejudicial.
- Arquivo em aditivos-alimentaires.net
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Veja também
Bibliografia
- Jean Petit , Jacques Roire e Henri Valot , Enciclopédia da pintura: formular, fabricar, aplicar , t. 1, Puteaux, EREC,1999, p. 381-382