Borato de trimetila

Borato de trimetila
Identificação
N o CAS 121-43-7
N o ECHA 100.004.063
N o RTECS ED5600000
PubChem 8470
ChEBI 38913
SORRISOS B (OC) (OC) OC
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: visualização 3D
InChI = 1S / C3H9BO3 / c1-5-4 (6-2) 7-3 / h1-3H3
InChIKey:
WRECIMRULFAWHA-UHFFFAOYSA-N
Aparência Líquido incolor
Propriedades quimicas
Fórmula C 3 H 9 B O 3
Massa molar 103,913 ± 0,011  g / mol
C 34,68%, H 8,73%, B 10,4%, O 46,19%,
Propriedades físicas
Fusão T ° -34  ° C
T ° fervendo 68  a  69  ° C
Massa volumica 0,932 g / ml
Ponto de inflamação 26,6  ° C (copo fechado)
Precauções
SGH
SGH02: InflamávelSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcótico
Transporte
33
   2416   
Código Kemler:
33  : material líquido altamente inflamável (ponto de inflamação menor que 21  ° C )
Número da ONU  :
2416  : TRIMETHYL BORATE
Classe:
3
Código de classificação:
F1  : Líquidos inflamáveis, com ponto de inflamação menor ou igual a 60 ° C
Rótulo: 3  : Líquidos inflamáveis Embalagem: Grupo de embalagem II  : materiais de risco médio;
Pictograma ADR 3
Pele Irritante
Ecotoxicologia
DL 50 Oral: 5.557 mg / kg (rato), 1.168  mg / kg (camundongo)

Dérmico: 1791  mg / kg (coelho)
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O borato de trimetilo é o composto orgânico da fórmula B (OCH 3 ) 3 . É um líquido com chama verde. É um intermediário na preparação de borohidreto de sódio e é um reagente popular em química orgânica. É um ácido de Lewis fraco ( AN = 23 , método de Gutmann-Beckett).

Os ésteres de borato são preparados a partir do ácido bórico por esterificação com o álcool correspondente em condições que permitem a remoção da água produzida durante a reação.

Formulários

Borato de trimetila é o principal precursor do boro-hidreto de sódio por sua reação com hidreto de sódio  :

4 NaH + B (OCH 3 ) 3 → NaBH 4 + 3 NaOCH 3

Na soldagem, compõe fluxos de brasagem evitando a oxidação.

Borato de trimetila não tem outras aplicações comerciais anunciadas. Ele foi explorado como um retardador de chama e foi examinado como um aditivo para certos polímeros.

Síntese orgânica

É um reagente útil em síntese orgânica , como precursor de ácidos borônicos , que são usados ​​em acoplamentos Suzuki . Estes ácidos borônicos são preparados pela reação de borato de trimetila com reagentes de Grignard seguido por hidrólise:

ArMgBr + B (OCH 3 ) 3 → MgBrOCH 3 + ArB (OCH 3 ) 2

ArB (OCH 3 ) 2 + 2 H 2 O → ArB (OH) 2 + 2 HOCH 3

Referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (en) Hawley's Condensed Chemical Dictionary , Hoboken (NJ), Wiley ,15 de março de 2007, 1379  p. ( ISBN  978-0-471-76865-4 e 978-0-470-11473-5 , DOI  10.1002 / 9780470114735 , leia online )
  3. (em) Henry F. Smyth , Charles P. Carpenter , Carrol S. Well e Urbano C. Pozzani , "  Range-Finding Toxicity Data: List VI  " , American Industrial Hygiene Association Journal , vol.  23, n o  2Março de 1962, p.  95–107 ( ISSN  0002-8894 , DOI  10.1080 / 00028896209343211 , ler online , acessado em 28 de fevereiro de 2020 )
  4. CNESST, "  Borato de trimetila  " , em csst.qc.ca (acessado em 28 de fevereiro de 2020 )
  5. Enciclopédia de Química Industrial de Ullmann , Weinheim, Wiley-VCH,2005
  6. MA Beckett, GC Strickland, JR Holland e KS Varma, um método de NMR conveniente para a medição da acidez de Lewis em centros de boro: correlação das taxas de reação de polimerizações de epóxido iniciadas por ácido de Lewis com a acidez de Lewis , Polymer , 1996, 37, 4629-4631 , DOI : 10.1016 / 0032-3861 (96) 00323-0
  7. Kazuaki Ishihara, Suguru Ohara e Hisashi Yamamoto, ácido 3,4,5-trifluorofenilborônico , Org. Synth. 79 , col.  " voar. 10 ",2002, 176  p. , p.  80
  8. RL Kidwell, M. Murphy e SD Darling, Phenols: 6-Methoxy-2-naphthol , Org. Synth. 49 , col.  " voar. 10 ",1969, 90  p. , p.  80

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