Capreomicina
| Capreomicina | |
 Estrutura da Capreomicina IA Estrutura da Capreomicina IB  |
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| Identificação | |
|---|---|
| N o CAS |
(sulfato) |
| N o EC | 215-776-8 ( sulfato ) |
| N o RTECS | EX8930000 ( sulfato ) |
| Código ATC | J04 |
| DrugBank | DB00314 |
| PubChem |
3032940 (capreomicina IA) 3034236 (capreomicina IIA) 16219119 (sulfato) |
| SORRISOS |
C1CN = C (N [C @ H] 1 [C @ H] 2C (= O) NC [C @@ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N [C @ H] (C (= O) N / C (= C \ NC (= O) N) / C (= O) N2) CNC (= O) C [C @ H] (CCCN) N) CO) N) N , |
| InChI |
Padrão InChI: InChI = 1S / C25H44N14O8 / c26-4-1-2-11 (27) 6-17 (41) 32-8-14-20 (43) 35-15 (9-34-25 (30) 47) 21 (44) 39-18 (13-3-5-31-24 (29) 38-13) 23 (46) 33-7-12 (28) 19 (42) 37-16 (10-40) 22 (45) 36-14 / h 9,11-14,16,18,40H, 1-8,10,26-28H2, (H, 32,41) (H, 33,46) (H, 35,43) (H, 36,45 ) (H, 37,42) (H, 39,44) (H3,29,31,38) (H3,30,34,47) / b15-9- / t11-, 12 -, 13 +, 14-, 16-, 18- / m0 / s1 Padrão InChIKey: JNIIDKODPGHQSS-MPSMQSNBSA-N |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula |
C 25 H 44 N 14 O 8 [Isômeros] (capreomicina IA) |
| Massa molar | 668,7059 ± 0,0283 g / mol C 44,9%, H 6,63%, N 29,32%, O 19,14%, |
| Precauções | |
| SGH | |
  Perigo H302 , H312 , H332 , H360 , P201 , P280 e P308 + P313 H302 : Nocivo se ingerido H312 : Nocivo em contato com a pele H332 : Nocivo se inalado H360 : Pode prejudicar a fertilidade ou o feto (indicar o efeito se conhecido) (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição leva ao mesmo perigo) P201 : Obtenha instruções especiais antes de usar. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P308 + P313 : Em caso de exposição comprovada ou suspeita: consultar um médico. |
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| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O capreomicina é um fármaco antibiótico da família dos aminoglicósidos utilizados no tratamento de segunda linha de tuberculose MDR (em) . Estes péptidos cíclicos produzidos por Streptomyces capreolus , uma bactéria pertencente ao género de Streptomyces . Os medicamentos com capreomicina contêm quatro substâncias ativas : capreomicinas IA, IIA, IB e IIB; são administrados por injeção intravenosa , por meio da qual exibem ação bacteriostática .
A capreomicina é usada em combinação com outros medicamentos anti-tuberculose para tratar a tuberculose pulmonar quando, por exemplo, um tratamento inicial com etambutol + isoniazida + rifampicina, então a combinação de ácido p- amino- salicílico e estreptomicina , por sua vez, falhou. A sensibilidade do patógeno à capreomicina deve ser determinada para cada paciente.
Esta droga freqüentemente apresenta como efeitos colaterais danos aos rins e ao ouvido interno ( ototoxicidade ). Portanto, não deve ser combinado com estreptomicina ou com outros medicamentos que possam causar lesões no nervo vestibulococlear . A função renal e auditiva pode ser monitorada durante o tratamento. Também pode ser hepatotóxico e afetar o hemograma .
A capreomicina atua bloqueando a biossíntese de proteínas em bactérias que possuem um gene tlyA ativo, o que é o caso de um pequeno número de organismos, principalmente micobactérias , incluindo Mycobacterium tuberculosis . Especificamente, a capreomicina se liga ao rRNA 16S e ao rRNA 23S , de maneira que lembra a viomicina (in) , um antibiótico estruturalmente relacionado, mas com maior toxicidade. O gene tlyA codifica uma metiltransferase que modifica os rRNAs 16S e 23S, formando um sítio de ligação para a capreomicina, permitindo que esta molécula bloqueie a biossíntese de proteínas. As cepas bacterianas sem o gene tlyA ativo são resistentes a esse antibiótico.
Faz parte da lista de medicamentos essenciais da Organização Mundial da Saúde (lista atualizada emAbril de 2013)
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- Sigma-Aldrich folha do composto sulfato de capreomicina de Streptomyces capreolus antibacteriana péptido , consultado em 30 de Maio de 2014.
- (em) Shanna K. Johansen, E. Maus Courtney, Bonnie B. Plikaytis e Stephen Douthwaite , " capreomicina Binds ribossomal Subunidade através da interface Usando tlyA codificada pelo 2'-O-metilação em 16S e 23S ARNr " , Molecular Cell , voar. 23, n o 2 21 de julho de 2006, p. 173-182 ( PMID 16857584 , DOI 10.1016 / j.molcel.2006.05.044 , leia online )
- Lista Modelo de Medicamentos Essenciais da OMS, lista 18 , abril de 2013