Carvacrol | |
Estrutura do carvacrol | |
Identificação | |
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Nome IUPAC | 2-metil-5- (propan-2-il) fenol |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.007.173 |
N o EC | 207-889-6 |
PubChem | 10364 |
SORRISOS |
CC1 = C (C = C (C = C1) C (C) C) O , |
InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H14O / c1-7 (2) 9-5-4-8 (3) 10 (11) 6-9 / h4-7,11H, 1-3H3 |
Propriedades quimicas | |
Fórmula |
C 10 H 14 O [Isômeros] |
Massa molar | 150,2176 ± 0,0093 g / mol C 79,96%, H 9,39%, O 10,65%, |
Propriedades físicas | |
Fusão T ° | 2,5 ° C |
T ° fervendo | 236,85 ° C |
Massa volumica | ( 20 ° C ) 0,9772 - 0,98 g · cm -3 |
Termoquímica | |
Δ f H 0 gás | -194,2 kJ · mol -1 |
Δ f H 0 líquido | -270 kJ · mol -1 |
Δ vap H ° | 77,74 kJ · mol -1 |
PCI | 5650 kJ · mol -1 (líquido) |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O carvacrol ou cimofenol , C 6 H 3 CH 3 (OH) (C 3 H 7 ), é um fenol monoterpenóide . Possui um aroma quente e pungente, característico do orégano .
O carvacrol é encontrado em óleos essenciais obtidos, em particular, de orégano , tomilho , agrião alénois ou monarda . No tomilho , o óleo essencial contém, dependendo da subespécie, de 5% a 75% de carvacrol, enquanto a subespécie de salgado (Satureja) contém de 1% a 45%. No gênero orégano , a manjerona e o ditame cretense são ricos em carvacrol, respectivamente 50% e 60 a 80%.
O carvacrol inibe o crescimento de várias cepas de bactérias , por exemplo, Escherichia coli e Bacillus cereus . A sua baixa toxicidade, bem como o seu sabor e aroma agradáveis, têm conduzido à sua utilização como aditivo alimentar para prevenir a contaminação bacteriana. Em Pseudomonas aeruginosa , causa danos à membrana celular dessas bactérias e, ao contrário de outros terpenos , inibe a proliferação desses germes. A origem dessas propriedades antimicrobianas é atribuída à desorganização da membrana bacteriana.
É um ativador potencial de potenciais receptores transientes V3 ( TRPV3 ) e A1 ( TRPA1 ) de canais iônicos humanos. A aplicação de carvacrol na língua, como a ativação do TRPV3 , causa uma sensação de calor. Além disso, o carvacrol ativa, mas dessensibiliza rapidamente, os receptores TRPA1 da dor , o que explica sua natureza pungente.
Em ratos, o carvacrol é rapidamente metabolizado e excretado. A principal via metabólica é a esterificação do grupo fenólico pelo ácido sulfúrico e ácido glucurônico . Uma rota secundária é a oxidação de grupos metil terminais em álcoois primários. Após 24 horas, apenas traços de carvacrol ou seus metabólitos podem ser encontrados na urina, indicando excreção quase total em um único dia.
O carvacrol pode ser preparado sinteticamente pela fusão de ácido cimol-sulfônico com potassa cáustica ; pela ação do ácido nitroso sobre 1-metil-2-amino-4- propilbenzeno ; por aquecimento prolongado de cinco partes de cânfora com uma parte de iodo ; ou por aquecimento da carvol com o ácido fosfórico glacial ou pela realização da desidrogenação da carvona com um catalisador de Pd / C. Pode ser extraído do óleo de orégano pela ação de uma solução de potássio a 50%. É um óleo espesso, o qual é levado a 20 ° C em uma massa de cristais, cujo ponto de fusão é de 0 ° C e o ponto de ebulição de 236- 237 ° C . A oxidação por cloreto férrico o converte em dicarvacrol , enquanto o pentacloreto de fósforo o converte em clorocimol .
Usada em alguns países, essa molécula seria um possível tratamento para covid-19. São possíveis várias formas ou aplicações, nomeadamente na forma de emulsões pickering auto-montadas com ciclodextrinas .
A Academia Médica Venezuelana está considerando seu uso. DentroJaneiro de 2021, o presidente da Venezuela apresenta em sua página do facebook um medicamento contendo a molécula, com o nome de Carvativir, mas a rede social o bloqueia em Março de 2021, argumentando que este anúncio contém "publicações que contêm alegações de saúde enganosas, falsas ou infundadas, incluindo aquelas que garantem que um produto pode oferecer 100% de prevenção ou imunidade ou pode curar o vírus".