Fenol (composto)

equação: $\ rho = 1,3798 / 0,31598 ^ {{(1+ (1-T / 694,25) ^ {{0,32768}})}}$
Densidade do líquido em kmol m -3 e temperatura em Kelvin, de 314,06 a 694,25 K.
Valores calculados:

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
314,06	40,91	11,244	1.05821
339,41	66,26	11,00829	1.03602
352,08	78,93	10.88837	1.02474
364,75	91,6	10,76678	1.01329
377,43	104,28	10,64341	1,00168
390,1	116,95	10.51816	0,9899
402,77	129,62	10.39088	0,97792
415,44	142,29	10,26143	0,96573
428,12	154,97	10,12966	0,95333
440,79	167,64	9,99537	0,94069
453,46	180,31	9,85836	0,9278
466,14	192,99	9,71839	0,91463
478,81	205,66	9,57519	0,90115
491,48	218,33	9,42845	0,88734
504,16	231,01	9.2778	0,87316

T (K)	T (° C)	ρ (kmolm -3 )	ρ (gcm -3 )
516,83	243,68	9,12282	0,85858
529,5	256,35	8,96298	0,84353
542,17	269,02	8,79767	0,82798
554,85	281,7	8,62614	0,81183
567,52	294,37	8.44745	0,79501
580,19	307,04	8,26039	0,77741
592,87	319,72	8.06342	0,75887
605,54	332,39	7,85445	0,73921
618,21	345,06	7,63057	0,71814
630,89	357,74	7,38753	0,69526
643,56	370,41	7.11867	0,66996
656,23	383,08	6,81248	0,64114
668,9	395,75	6,44577	0,60663
681,58	408,43	5,95543	0,56048
694,25	421,1	4.367	0,41099

Temperatura de autoignição

715 ° C

Ponto de inflamação

79 ° C (copo fechado)

Limites explosivos no ar

1,36 - 10 % vol

Pressão de vapor de saturação

a 20 ° C : 47 Pa

equação: $P _ {{vs}} = exp (95,444 + {\ frac {-10113} {T}} + (- 10,09) \ vezes ln (T) + (6,7603E-18) \ vezes T ^ {{6}} )$
Pressão em pascais e temperatura em Kelvins, de 314,06 a 694,25 K.
Valores calculados:

T (K)	T (° C)	P (Pa)
314,06	40,91	187,98
339,41	66,26	955,03
352,08	78,93	1.933,15
364,75	91,6	3.681,69
377,43	104,28	6.641,49
390,1	116,95	11.414,19
402,77	129,62	18 784,1
415,44	142,29	29.732,81
428,12	154,97	45.445,34
440,79	167,64	67.307,76
453,46	180,31	96 897,6
466,14	192,99	135.969,64
478,81	205,66	186.440,49
491,48	218,33	250.375,92
504,16	231,01	329.985,08

T (K)	T (° C)	P (Pa)
516,83	243,68	427.625,87
529,5	256,35	545.825,45
542,17	269,02	687.319,74
554,85	281,7	855.115,78
567,52	294,37	1.052.581,26
580,19	307,04	1.283.566,02
592,87	319,72	1.552.561,97
605,54	332,39	1.864.909,83
618,21	345,06	2.227.064,44
630,89	357,74	2.646.934,79
643,56	370,41	3.134.321,78
656,23	383,08	3.701.485,4
668,9	395,75	4.363.886,45
681,58	408,43	5.141.165,93
694,25	421,1	6.058.500

Ponto crítico

61,3 bar , 694,2 K

Termoquímica

C p

equação: $C _ {{P}} = (101720) + (317,61) \ vezes T$
Capacidade térmica do líquido em J kmol -1 K -1 e temperatura em Kelvin, de 314,06 a 425 K.
Valores calculados:

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
314,06	40,91	201.470	2 141
321	47,85	203.673	2 164
325	51,85	204.943	2 178
328	54,85	205.896	2 188
332	58,85	207.167	2 201
336	62,85	208.437	2.215
339	65,85	209.390	2.225
343	69,85	210 660	2 238
347	73,85	211.931	2 252
351	77,85	213 201	2.265
354	80,85	214.154	2.275
358	84,85	215.424	2 289
362	88,85	216.695	2 302
365	91,85	217.648	2.313
369	95,85	218.918	2 326

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
373	99,85	220 189	2340
376	102,85	221.141	2350
380	106,85	222.412	2363
384	110,85	223 682	2.377
388	114,85	224 953	2390
391	117,85	225.906	2.400
395	121,85	227.176	2.414
399	125,85	228.446	2 427
402	128,85	229.399	2 437
406	132,85	230 670	2 451
410	136,85	231 940	2.464
413	139,85	232.893	2.475
417	143,85	234.163	2488
421	147,85	235.434	2 502
425	151,85	236.700	2.515

equação: $C _ {{P}} = (4,408) + (3,6338E-1) \ vezes T + (- 6,0417E-5) \ vezes T ^ {{2}} + (- 1,2794E-7) \ vezes T ^ {{3}} + (5,5287E-11) \ vezes T ^ {{4}}$
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 100 a 1500 K.
Valores calculados:
104,425 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
100	-173,15	40 019	425
193	-80,15	71.447	759
240	-33,15	86.554	920
286	12,85	100 770	1.071
333	59,85	114.669	1218
380	106,85	127.901	1.359
426	152,85	140 174	1.489
473	199,85	151.998	1.615
520	246,85	163.082	1.733
566	292,85	173.202	1.840
613	339,85	182.793	1.942
660	386,85	191 629	2.036
706	432,85	199.554	2 120
753	479,85	206 926	2 199
800	526,85	213.585	2 269

T (K)	T (° C)	C p $(\ tfrac {J} {kmol \ times K})$	C p $(\ tfrac {J} {kg \ vezes K})$
846	572,85	219.440	2 332
893	619,85	224.776	2 388
940	666,85	229.501	2.439
986	712,85	233.577	2482
1.033	759,85	237 235	2.521
1.080	806,85	240.438	2.555
1.126	852,85	243.196	2.584
1.173	899,85	245.701	2.611
1.220	946,85	247.967	2.635
1.266	992,85	250.034	2.657
1313	1.039,85	252.084	2.679
1360	1.086,85	254 168	2 701
1.406	1132,85	256.340	2.724
1.453	1.179,85	258.805	2.750
1.500	1 226,85	261 633	2.780

PCS

3 053,5 kJ · mol -1 ( 25 ° C , sólido)

Cristalografia

Classe de cristal ou grupo espacial

PÁG. 112 1

Parâmetros de malha

a = 6.050 Å

b = 8,925 Å
c = 14,594 Å
α = 90,00 °
β = 90,00 °
γ = 90,36 °
Z = 6

Volume

788,01 Å 3

Propriedades ópticas

Índice de refração

{\ textit {n}} _ {{D}} ^ {{25}}

1,5427

Precauções

SGH

Perigo H301, H311, H314, H331, H341, H373, H301 : Tóxico por ingestão
H311 : Tóxico em contacto com a pele
H314 : Provoca queimaduras na pele e lesões oculares graves
H331 : Tóxico por inalação
H341 : Suspeito de causar defeitos genéticos (indicar via de exposição, se aplicável) está conclusivamente provado que nenhuma outra via de a exposição leva ao mesmo perigo)
H373 : Risco presumido de danos graves aos órgãos (indicar todos os órgãos afetados, se conhecidos) após exposição repetida ou exposição prolongada (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição leva a o mesmo perigo)

WHMIS

D1A, E, D1A : Material muito tóxico com efeitos imediatos graves
Transporte de mercadorias perigosas: classe 6.1 grupo II
E :
Necrose de material corrosivo da pele em animais

Divulgação a 1,0 % de acordo com a lista de divulgação de ingredientes

NFPA 704

2 4 0

Transporte

1671

Código Kemler:
60 : material tóxico ou com menor grau de toxicidade
Número ONU :
1671 : FENOL SÓLIDO
Classe:
6.1
Etiqueta: 6.1 : Substâncias tóxicas Embalagem: Grupo de embalagem II : substâncias moderadamente perigosas;

2312

Código Kemler:
60 : material tóxico ou com menor grau de toxicidade
Número ONU :
2312 : MOLTEN FENOL
Classe:
6.1
Etiqueta: 6.1 : Substâncias tóxicas Embalagem: Grupo de embalagem II : substâncias moderadamente perigosas;

2821

Código Kemler:
60 : material tóxico ou com menor grau de toxicidade
Número ONU :
2821 : SOLUÇÃO DE FENOL
Classe:
6.1
Etiqueta: 6.1 : Substâncias tóxicas Embalagem: Grupo de embalagem II / III : substâncias moderadamente / ligeiramente perigosas.

Classificação IARC

Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos

Ecotoxicologia

LogP

1,46

Limiar de odor

baixo: 0,0045 ppm
alto: 1 ppm

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O fenol , também conhecido como hidroxibenzeno , ácido carbólico ou ácido carbólico , é composto de um fenil central e uma função hidroxil . É a molécula mais simples da família dos fenóis .

Representações

Modelo compacto
Modelo de bolas e paus

História

Foi descoberto em estado impuro por Johann Rudolf Glauber em 1650 , a partir da destilação do alcatrão do carvão . Glauber o descreve como " um óleo de sangue vermelho brilhante que seca e cura todas as úlceras úmidas ".

Em 1834 , Friedrich Ferdinand Runge conseguiu isolá-lo e deu-lhe o nome de ácido carbólico .

Em 1836, Auguste Laurent inventou o termo “feno” para o benzeno; esta é a raiz dos termos "fenol" e "fenil".

Em 1841, o químico francês Auguste Laurent o obteve na forma pura.

De 1865 a 1880, o fenol foi usado como anti-séptico sob a liderança de Joseph Lister , reduzindo a taxa de mortalidade durante a cirurgia de 65% para 20%.

O fenol foi sintetizado e fabricado em 1889 pela empresa BASF .

Enol

O fenol também é um enol (derivado alcoólico com função alceno). É a forma tautomérica da ciclohexa-2,4-dienona. Mas, ao contrário da maioria dos enóis, é a forma mais estável em comparação com sua cetona tautomérica, estabilidade principalmente devido à presença de um anel aromático não presente na cetona correspondente.

Propriedades físicas

O fenol tem uma constante molal crioscópica de 6,84 ° C ∙ kg / mol e uma constante molal ebulioscópica de 3,54 ° C ∙ kg / mol.

De cor branca pura, tende a oxidar ligeiramente ao contato com o ar, dando vestígios de quinonas que a colorem de rosa, depois vermelha.

Produção

Em 2005, foram produzidos 8,8 milhões de toneladas de fenol em todo o mundo, dos quais cerca de 26% nos Estados Unidos e 2% na França. O principal produtor é a Ineos Phenol (Reino Unido) com uma capacidade de produção de 1,6 milhão de toneladas.

Mais de 85% do fenol é produzido hoje pelo processo cumeno . Esse processo, desenvolvido em 1944 por Hock e Lang, vem sendo utilizado desde a década de 1950. Sua vantagem reside na simplicidade de sua aplicação, no bom rendimento (90%) e no fato de se obter fenol e acetona a partir do cumeno, disponíveis em grandes quantidades. pela petroquímica . Consiste na oxidação do cumeno pelo ar, fornecendo hidroperóxido de cumeno como intermediário que, em meio aquoso ácido , dá fenol e acetona.

usar

Dois terços da produção de fenol são usados para produzir plásticos ( policarbonatos , resinas epóxi ).
Intermediário importante para muitas sínteses de produtos farmacêuticos. Veja Fenol (grupo) .
Na perfumaria : timol , estragol , eugenol , vanilina , etc.
Na medicina , é usado principalmente como um poderoso anti-séptico . Também é usado em dermatologia no tratamento de unhas encravadas (fenolização).
Em biologia molecular , o fenol é usado para remover proteínas em protocolos de extração de ácido nucleico .
Preparação de fenolftaleína , um indicador pHmétrico bem conhecido dos químicos.
Pela ação do gás cloro sobre o fenol, obtêm-se clorofenóis , como o 2,4,6-triclorofenol .
Utilizado em entomologia para conservação de camas de insetos contra bolores.
Na alimentação , para a preservação da carne .
O fenol é utilizado para a produção de papel.
Em combinação com o ácido sulfúrico concentrado, é utilizado como método de coloração de carboidratos para sua determinação por espectrofotometria .

segurança

O fenol é altamente corrosivo para os organismos vivos. Uma solução aquosa a 1% é suficiente para causar irritação severa.

As queimaduras de fenol são muito dolorosas e demoram muito para cicatrizar. Além disso, podem ser acompanhadas de complicações graves que podem levar à morte devido à toxicidade desse composto e sua capacidade de entrar no corpo através da pele.

Essas propriedades tornam o fenol um agente de mutilação genital feminina . Na verdade, o D r Kellogg defendeu a queima de fenol do clitóris como um "remédio" contra a masturbação.

Durante a Segunda Guerra Mundial , os prisioneiros em Auschwitz e outros campos foram executados por uma punção de fenol no coração. Maximilien Kolbe foi morto por uma injeção de fenol no braço após quatorze dias de detenção sem comida. O médico da SS Karl Babor, oficializado no campo de Gross-Rosen, era um especialista em assassinato com seringa de fenol.

Notas e referências

FENOL , ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança de Substâncias Químicas , consultado em 9 de maio de 2009
(em) David R. Lide, Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC,16 de junho de 2008, 89 th ed. , 2736 p. ( ISBN 978-1-4200-6679-1 e 1-4200-6679-X ) , p. 9-50
(en) Itzhak Marcus, As propriedades dos solventes , vol. 4, Reino Unido, John Wiley & Sons Ltd,1999, 239 p. ( ISBN 0-471-98369-1 )
massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
(en) Şerban Moldoveanu, Preparação de amostra em cromatografia , Elsevier ,2002, 930 p. ( ISBN 0-444-50394-3 ) , p. 258
(em) JG Speight, Norbert Adolph Lange, Lange's Handbook of Chemistry , McGraw-Hill,2005, 16 th ed. , 1623 p. ( ISBN 0-07-143220-5 ) , p. 2.289
(en) Robert H. Perry e Donald W. Green , Perry's Chemical Engineers 'Handbook , EUA, McGraw-Hill,1997, 7 th ed. , 2400 p. ( ISBN 0-07-049841-5 ) , p. 2-50
" Propriedades de vários gases, " em flexwareinc.com (acessado em 12 de abril de 2010 )
(em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 a C28 , vol. 2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396 p. ( ISBN 0-88415-858-6 )
(em) David R. Lide , CRC Handbook of Chemistry and Physics , Boca Raton, CRC Press,18 de junho de 2002, 83 th ed. , 2664 p. ( ISBN 0849304830 , apresentação online ) , p. 5-89
(en) “ Fenol ” , em www.reciprocalnet.org (acessado em 12 de dezembro de 2009 )
Grupo de Trabalho IARC sobre a Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, “ Avaliações de Carcinogenicidade Global para Humanos, Grupo 3: Não classificável quanto à sua Carcinogenicidade para Humanos ” , em http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
índice Número 604-001-00-2 (en) na tabela 3.1 do anexo VI do Regulamento CE n o 1272/2008 (16 de dezembro de 2008)
" Fenol " na base de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessada em 25 de abril de 2009
Entrada "Fenol" na base de dados química GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 25 de agosto de 2009 (JavaScript necessário)
(em) " fenol " em hazmap.nlm.nih.gov (acessada 14 de novembro de 2009 )
Auguste Laurent, On chlorophenise and chlorophenisic and chlorophenesic acid ,1836, Dou o nome de feno ao radical fundamental dos ácidos precedentes ( φαινω , esclareço), pois a benzina se encontra no gás de iluminação.
Annales de chimie et de physique , V. Masson (Paris), 1816-1913 ( ler online )
(in) Site corporativo
Os dados sobre a produção industrial de fenol , Sociedade Química de França , 8 th ed. , 2009
Heinrich Hock (1887-1971) é um químico alemão, formado na Universidade Técnica de Munique por Karl Andreas Hofmann . Ele lecionou de 1927 a 1958 no Institut des Charbonnages em Mülheim, depois química de explosivos na École des Mines em Clausthal .
Shon Lang era colega de Heinrich Hock na Clausthal.
" Tratamento de unha encravada de fenol com unha encravada e-sante.fr " em e-sante.fr (acesso em 6 de maio de 2016 ) .
(em) Michel. DuBois , KA Gilles , JK Hamilton e PA Rebers , " Colorimetric Method for Determination of Sugarars and Related Substances " , Analytical Chemistry , vol. 28, n o 3,Março de 1956, p. 350-356 ( ISSN 0003-2700 e 1520-6882 , DOI 10.1021 / ac60111a017 , ler online , acessado em 10 de novembro de 2019 )
S. Suzanne Nielsen , "Phenol-Sulfuric Acid Method for Total Carbohydrates" , em Food Analysis Laboratory Manual , Springer US,2010( ISBN 9781441914620 , DOI 10.1007 / 978-1-4419-1463-7_6 , ler online ) , p. 47–53
(em) John Harvey Kellogg, Plain Facts for Old and Young ,1888, 644 p. ( ISBN 978-0-405-05808-0 )