Pirogalol

Pirogalol
Estrutura do pirogalol
Identificação
Nome IUPAC 1,2,3-trihidroxibenzeno
Sinônimos

ácido pirogálico
C.I. 76515

N o CAS 87-66-1
N o ECHA 100.001.603
N o EC 201-762-9
PubChem 1057
SORRISOS c1 (c (cccc1O) O) O
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C6H6O3 / c7-4-2-1-3-5 (8) 6 (4) 9 / h1-3,7-9H
Aparência pó cristalino branco, inodoro. Torna-se cinza quando exposto à luz e ao ar
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 6 H 6 O 3   [Isômeros]
Massa molar 126,11 ± 0,0061  g / mol
C 57,14%, H 4,8%, O 38,06%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 131  a  134  ° C
T ° fervendo 309  ° C
Solubilidade na água: bom ( 600  g · l -1 a 20  ° C )
Massa volumica 1,45  g · cm -3
Ponto de inflamação < 55  ° C
Pressão de vapor de saturação a 168  ° C  : 1,33  kPa
Termoquímica
C p

equação:
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 298 a 1.500 K.
Valores calculados:
143,412 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
298 24,85 143.353 1.137
378 104,85 172.045 1.364
418 144,85 184.444 1463
458 184,85 195 681 1.552
498 224,85 205 852 1.632
538 264,85 215.049 1705
578 304,85 223 359 1.771
618 344,85 230.862 1.831
658 384,85 237.637 1.884
698 424,85 243.756 1.933
738 464,85 249.287 1.977
778 504,85 254.292 2.016
818 544,85 258.830 2.052
858 584,85 262.956 2.085
899 625,85 266.806 2 116
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
939 665,85 270.239 2 143
979 705,85 273.393 2 168
1.019 745,85 276.301 2 191
1.059 785,85 278.993 2 212
1.099 825,85 281.496 2 232
1.139 865,85 283.828 2 251
1.179 905,85 286.007 2 268
1 219 945,85 288.042 2 284
1.259 985,85 289.941 2 299
1.299 1025,85 291.704 2.313
1339 1065,85 293.329 2 326
1.379 1 105,85 294.807 2 338
1.419 1 145,85 296.126 2.348
1.459 1.185,85 297.269 2 357
1.500 1 226,85 298.235 2 365
Precauções
SGH
SGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcóticoSGH08: Sensibilizador, mutagênico, cancerígeno, reprotóxico
Aviso H302, H312, H332, H341, H412, H302  : Nocivo por ingestão
H312  : Nocivo em contato com a pele
H332  : Nocivo por inalação
H341  : Suspeito de causar defeitos genéticos (indicar via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição leva ao mesmo perigo)
H412  : Nocivo vida aquática com efeitos duradouros
WHMIS
D2B: Material tóxico causando outros efeitos tóxicos
D2B, D2B  : Material tóxico causando outros efeitos tóxicos.
Irritação nos olhos em animais.

Divulgação a 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes
Inalação Unhas ou lábios azuis. Pele azul. Tosse. Tontura. Dor de cabeça. Respiração difícil. Náusea. Falta de ar. Dor de garganta.
Pele Pode ser absorvido. Descoloração local. Vermelhidão. Dor.
Olhos Vermelhidão. Dor.
Ingestão Náusea. Dor abdominal. Vômito. Fraqueza.
Compostos relacionados
Isômero (s) Floroglucinol
Hidroxiquinol
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O pirogalol , benzeno-1,2,3-triol ou 1,2,3-tri-hidroxibenzeno é um composto aromático tendo a fórmula C 6 H 6 O 3 . É um dos três isômeros do benzenotriol , os outros dois sendo o floroglucinol e o hidroxiquinol . Ocorre como um sólido cristalino branco, inodoro, que se torna cinza quando exposto ao ar e à luz. Historicamente, tem sido usado como redutor na fotografia de filme .

Síntese

Foi preparado pela primeira vez por Carl Wilhelm Scheele em 1786 por aquecimento de ácido gálico . Outra preparação possível é o aquecimento do ácido para clorofenoldissulfônico na presença de hidróxido de potássio .

Propriedades

Em solução básica, ele absorve água prontamente, tingindo de roxo uma solução originalmente incolor. O pirogalol também possui propriedades anti - sépticas .

Usos

Uso em fotografia

Embora fotográfica populares agente de desenvolvimento no XIX th  século e início XX th  século, pirogalol em grande parte caiu em desuso na década de 1920, embora ainda usado por alguns grandes fotógrafos como Edward Weston . Ele tinha a reputação de ter um comportamento errático e de não ser confiável, provavelmente por causa de suas propriedades redox. O Pyrogallol experimentou um renascimento a partir da década de 1980, em grande parte graças aos esforços de Gordon Hutchings . Este último estudou derivados de pirogalol por mais de uma década e produziu um que chamou de PMK (por seus ingredientes principais, pirogalol, metol e kodalk ( metaborato de sódio da marca Kodak )).

Notas e referências

  1. ÁCIDO PIROGÁLICO, ficha (s) de segurança do Programa Internacional de Segurança Química , consultada em 9 de maio de 2009
  2. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Organic Compounds C8 a C28 , vol.  2, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 396  p. ( ISBN  0-88415-858-6 )
  4. índice Número 604-009-00-6 na Tabela 3.1 do anexo VI do Regulamento CE n o  1272/2008 (16 de dezembro 2008)
  5. Pyrogallol  " no banco de dados de produtos químicos Reptox da CSST (Organização de Quebec responsável pela segurança e saúde ocupacional), acessado em 25 de abril de 2009

Veja também

Artigos relacionados

links externos