Pirogalol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Estrutura do pirogalol | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identificação | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Nome IUPAC | 1,2,3-trihidroxibenzeno | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Sinônimos |
ácido pirogálico |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.001.603 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 201-762-9 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SORRISOS |
c1 (c (cccc1O) O) O , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C6H6O3 / c7-4-2-1-3-5 (8) 6 (4) 9 / h1-3,7-9H |
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Aparência | pó cristalino branco, inodoro. Torna-se cinza quando exposto à luz e ao ar | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades quimicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 6 H 6 O 3 [Isômeros] |
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Massa molar | 126,11 ± 0,0061 g / mol C 57,14%, H 4,8%, O 38,06%, |
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Propriedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fusão T ° | 131 a 134 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fervendo | 309 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidade | na água: bom ( 600 g · l -1 a 20 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Massa volumica | 1,45 g · cm -3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ponto de inflamação | < 55 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressão de vapor de saturação | a 168 ° C : 1,33 kPa | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
equação:
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Precauções | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Aviso H302, H312, H332, H341, H412, H302 : Nocivo por ingestão H312 : Nocivo em contato com a pele H332 : Nocivo por inalação H341 : Suspeito de causar defeitos genéticos (indicar via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição leva ao mesmo perigo) H412 : Nocivo vida aquática com efeitos duradouros |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
D2B, D2B : Material tóxico causando outros efeitos tóxicos. Irritação nos olhos em animais. Divulgação a 1,0% de acordo com a lista de divulgação de ingredientes |
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Inalação | Unhas ou lábios azuis. Pele azul. Tosse. Tontura. Dor de cabeça. Respiração difícil. Náusea. Falta de ar. Dor de garganta. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pele | Pode ser absorvido. Descoloração local. Vermelhidão. Dor. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Olhos | Vermelhidão. Dor. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ingestão | Náusea. Dor abdominal. Vômito. Fraqueza. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Compostos relacionados | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Isômero (s) |
Floroglucinol Hidroxiquinol |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O pirogalol , benzeno-1,2,3-triol ou 1,2,3-tri-hidroxibenzeno é um composto aromático tendo a fórmula C 6 H 6 O 3 . É um dos três isômeros do benzenotriol , os outros dois sendo o floroglucinol e o hidroxiquinol . Ocorre como um sólido cristalino branco, inodoro, que se torna cinza quando exposto ao ar e à luz. Historicamente, tem sido usado como redutor na fotografia de filme .
Foi preparado pela primeira vez por Carl Wilhelm Scheele em 1786 por aquecimento de ácido gálico . Outra preparação possível é o aquecimento do ácido para clorofenoldissulfônico na presença de hidróxido de potássio .
Em solução básica, ele absorve água prontamente, tingindo de roxo uma solução originalmente incolor. O pirogalol também possui propriedades anti - sépticas .
Embora fotográfica populares agente de desenvolvimento no XIX th século e início XX th século, pirogalol em grande parte caiu em desuso na década de 1920, embora ainda usado por alguns grandes fotógrafos como Edward Weston . Ele tinha a reputação de ter um comportamento errático e de não ser confiável, provavelmente por causa de suas propriedades redox. O Pyrogallol experimentou um renascimento a partir da década de 1980, em grande parte graças aos esforços de Gordon Hutchings . Este último estudou derivados de pirogalol por mais de uma década e produziu um que chamou de PMK (por seus ingredientes principais, pirogalol, metol e kodalk ( metaborato de sódio da marca Kodak )).