Polifenol

Composto fenólico

Os polifenóis são uma família de moléculas orgânicas amplamente distribuídas no reino vegetal . São caracterizados, como o nome indica, pela presença de pelo menos dois grupos fenólicos associados em estruturas mais ou menos complexas, geralmente de alto peso molecular . Esses compostos são produtos do metabolismo secundário das plantas.

Os polifenóis estão se tornando cada vez mais importantes, em particular graças aos seus efeitos benéficos para a saúde. Na verdade, seu papel como antioxidantes naturais está gerando um interesse crescente na prevenção e no tratamento do câncer , doenças inflamatórias, cardiovasculares e neurodegenerativas . Eles também são usados ​​como aditivos para as indústrias alimentícia , farmacêutica e cosmética .

Definição

O termo "polifenol" foi introduzido em 1980 , substituindo o antigo termo "  tanino vegetal". A expressão "compostos fenólicos" também é usada com o mesmo valor.

“Todos eles têm em comum a presença de um ou mais anéis de benzeno carregando uma ou mais funções hidroxila . " A designação" polifenóis "é consagrada pelo tempo e, embora deva se referir apenas às moléculas com várias hidroxilas fenólicas, geralmente é usada para todos eles.

O termo "biofenol" foi cunhado por Romeo e Uccella em 1996 para se referir aos fenóis bioativos nas azeitonas, substituindo o termo mais comum, mas quimicamente vago, "polifenol". Originalmente usado apenas na química da azeitona, o termo ganhou popularidade e atualmente é usado por pesquisadores que se referem aos fenóis vegetais em geral.

Soma-se a essa definição o fato de possuírem alto poder antioxidante .

Classificação

Os polifenóis naturais, portanto, agrupam um vasto conjunto de substâncias químicas compreendendo pelo menos um núcleo aromático , carregando um ou mais grupos hidroxila , além de outros constituintes. Existem quatro famílias principais de compostos fenólicos: ácidos fenólicos ( catecol , ácido gálico , ácido protocatecuico ), as flavonas , o ácido clorogênico e as quinonas . Eles podem variar de moléculas simples, como ácidos fenólicos, a compostos altamente polimerizados, com mais de trinta mil daltons , como taninos ( ácido tânico ).

Os polifenóis são comumente subdivididos em fenóis simples , ácidos fenólicos e cumarinas , naftoquinonas , estilbenóides (dois anéis C 6 ligados por dois átomos de carbono), flavonóides , isoflavonóides e antocianinas e formas polimerizadas: lignanas , ligninas , taninos condensados . Esses esqueletos básicos de carbono vêm do metabolismo secundário das plantas, desenvolvido por meio do shiquimato .

Com base na estrutura básica do carbono, podemos identificar as seguintes classes principais de compostos fenólicos:

Compostos fenólicos
Esqueleto de
carbono 		Aula Exemplo Estrutura Origem
C 6 Fenóis simples hidroquinona Hydrochinon2.svg Bearberry
C 6 -C 1 Ácidos hidroxibenzoicos ácido parahidroxibenzóico Ac-p-hydroxybenzoique.svg Especiarias, morangos
C 6 -C 3 Ácidos hidroxicinâmicos ácido paracumárico Ac-p-coumarique.svg Tomate , alho
Cumarinas umbeliferona Umbelliferone acsv.svg Cenouras , coentros
C 6 -C 4 Naftoquinonas Juglon Juglone.png Nozes
C 6 -C 2 -C 6 Estilbenoides trans-resveratrol Resveratrol.svg Uva
C 6 -C 3 -C 6 Flavonóides lato sensu Kaempferol Kaempferol.svg Morangos
Isoflavonóides Daidzein Daidzein.svg Sementes de Soja
Antocianinas dalfiniol Dalbergichromene.PNG Dalbergia sissoo , pequenos frutos vermelhos
(C 6 -C 3 ) 2 Lignans enterodiol Enterodiol.svg Bactéria intestinal, linho
(C 6 -C 3 ) n Ligninas Lignin structure.svg Madeira , frutas de caroço
(C 6 -C 3 -C 6 ) n Taninos condensados procianidina Uvas, caqui

Esta tabela é baseada em Macheix et al. em Sarni-Manchado e Cheynier (2006), bem como em Bruneton (1999).

Para ter em conta as suas propriedades particulares, Jean Bruneton agrupa na classe dos flavonóides stricto sensu as flavonas , flavonóis , dihidroflavonol , flavanonas , auronas , chalconas e dihidrocalconas (e seus heterósidos ). De um modo geral, os flavonóides compreendem ainda: os flavonóides , os flavonodióis , as antocianidinas (antocianinas e seus glicosídeos).

Entre os flavonóides, as flavanonas são responsáveis ​​pelo amargor da toranja. Os taninos são responsáveis ​​pela adstringência de várias frutas (cascas e sementes de uva ) e as antocianinas, da cor dos frutos vermelhos.

Os polifenóis estão presentes em várias substâncias naturais: na forma de antocianina nas frutas vermelhas, vinho tinto (em relação aos taninos, um fenômeno do "  paradoxo francês  "), na forma de proantocianidinas no chocolate e no vinho, dos ácidos cafeoilquínico e feruloilquínico no café , flavonóides nas frutas cítricas e na forma de catequinas , como epigalocatequina galato no chá verde , quercetina nas maçãs , cebolas , vinho tinto ,  etc.

Segundo estudo realizado com voluntários via Internet, as fontes dietéticas de polifenóis são principalmente o café (36,9%), o chá - verde ou preto - (33,6%), o chocolate para o cacau (10,4%), o vinho tinto ( 7,2%) e frutas (6,7%). Entre as frutas, os polifenóis, muito presentes em todas as maçãs, estão ainda mais concentrados nas maçãs para sidra (ricas em tanino), que podem conter até quatro vezes mais: é uma biodiversidade que se manifesta em riqueza qualitativa e quantitativamente em polifenóis .

Propriedades terapêuticas

Os polifenóis parecem desempenhar um papel importante na proteção contra o câncer e doenças cardiovasculares . A ação protetora contra o câncer é explicada por um mecanismo bastante semelhante ao dos prebióticos por sua capacidade de selecionar um determinado tipo de microbiota , em particular para cânceres do sistema digestivo (estômago, cólon,  etc. ).

Notas e referências

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Bibliografia

Veja também

Artigos relacionados

links externos