Estragol
| Estragol | |
| Identificação | |
|---|---|
| DCI | estragol |
| Nome IUPAC | 1-alil-4-metoxibenzeno |
| Sinônimos |
1-metoxi-4- (2-propenil) -benzeno; p-alilanisole; éter chavicilmetílico; metilchavicol; éter metílico de chavicol; isoanethol. |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.004.935 |
| N o EC | 205-427-8 |
| N o RTECS | BZ8225000 |
| SORRISOS |
COc1ccc (CC = C) cc1 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3,5-8H, 1,4H2,2H3 InChIKey: ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYAS Padrão InChI: InChI = 1S / C10H12O / c1-3-4-9-5-7-10 (11-2) 8-6-9 / h3,5-8H, 1,4H2,2H3 Std. InChIKey: ZFMSMUAANRJZFM-UHFFFAOYSA-N |
| Aparência | líquido viscoso incolor a amarelado, odor de anis |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 10 H 12 O [Isômeros] |
| Massa molar | 148,2017 ± 0,0091 g / mol C 81,04%, H 8,16%, O 10,8%, |
| Propriedades físicas | |
| T ° fervendo | 215-216 ° C |
| Solubilidade | 178 mg · l -1 (água, 25 ° C ) |
| Massa volumica | 0,965 g · cm -3 ( 25 ° C ) |
| Ponto de inflamação | 81 ° C |
| Propriedades ópticas | |
| Índice de refração | 1.521 |
| Precauções | |
| SGH | |
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H302, H315, H319, H335, H341, H351, P261 , P321, P405, P501,
H302 : Nocivo por ingestão H315 : Provoca irritação cutânea H319 : Provoca irritação ocular grave H335 : Pode irritar o trato respiratório H341 : Suspeito de causar defeitos genéticos (indicar a via de exposição se for definitivamente provado que nenhuma outra via de exposição causa o mesmo perigo) H351 : Suspeito de causar câncer (indicar a rota de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra rota de exposição causa o mesmo perigo) P261 : Evite respirar a poeira / fumaça / gás / névoa / vapores / spray. P321 : Tratamento específico (ver… neste rótulo) . P405 : Armazene trancado. P501 : Descarte o conteúdo / recipiente em ... |
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| NFPA 704 | |
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| Diretiva 67/548 / EEC | |
 Xn Símbolos : Xn : Nocivo Frases R : R22 : Nocivo por ingestão. R40 : Suspeita de efeito cancerígeno. Possível risco de efeitos irreversíveis. R68 : Possibilidade de efeitos irreversíveis. R36 / 37/38 : Irritante para os olhos, sistema respiratório e pele. Frases S : S26 : Em caso de contato com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista. S36 / 37 : Use roupas de proteção e luvas adequadas. Frases R : 22, 36/37/38, 40, 68, Frases S : 26, 36/37, |
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| Ecotoxicologia | |
| DL 50 |
1250 mg · kg -1 (camundongo, oral ) 1260 mg · kg -1 (camundongos, ip ) |
| LogP | 3.470 |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O estragol ( p -allylanisole , methylchavicol ) é um composto orgânico aromático família de fenilpropeno , um subgrupo de fenilpropandes com a fórmula C 10 H 12 O. É um isômero do anetol . Deve o seu nome ao estragão , sendo o principal constituinte do seu óleo essencial .
Ocorrência natural
O estragol é um composto presente em muitos óleos essenciais e em particular no óleo essencial de estragão do qual constitui 60 a 75%. Também é encontrado no óleo essencial de manjericão (23–88%), óleo essencial de pinho , terebintina , óleos essenciais de erva-doce , anis (2%), anis estrelado , Bay Saint. Thomas ( Pimenta racemosa ) de pimenta da Jamaica , de noz-moscada , de capim - limão e Syzygium anisatum . Também é encontrado nas folhas de chá .
Propriedades
O estragol consiste em um anel benzênico substituído por um grupo metoxi e um grupo alil , na posição para . Apresenta-se como um líquido viscoso incolor a amarelado com um odor característico de erva- doce .
Usos
O Estragol é utilizado na perfumaria , como condimento alimentar e em alguns licores . É considerada pela União Europeia como uma "substância que não pode ser adicionada como tal aos alimentos" de acordo com o regulamento 1334/2008, mas pode ser adicionada aos alimentos como uma "substância naturalmente presente num sabor ou ingredientes alimentares com propriedades aromatizantes", dentro limite de 10 a 50 mg · kg -1 dependendo do alimento.
Riscos
De acordo com um relatório de 2005 de um comitê de compostos à base de plantas para a Agência Europeia de Medicamentos, o estragol é suspeito de ser cancerígeno e genotóxico . Vários estudos estabeleceram claramente que os perfis de metabolismo, ativação metabólica e ligação covalente são dependentes da dose ingerida e que sua importância relativa diminui acentuadamente em baixos níveis de exposição (evolução não linear em função da dose). Em particular, estudos em roedores tem mostrado que os efeitos têm uma probabilidade mínima para as doses variando de 1 a 10 mg · kg -1 de peso corporal, é de 100 a 1000 vezes a dose prevista de exposição para os seres humanos. Por esses motivos, concluiu-se que a exposição ao estragol por meio do consumo de fitoterápicos (dosagem que recomenda um curto período de uso) não apresenta risco significativo de câncer. No entanto, a exposição ao estragol para populações sensíveis (crianças pequenas, mulheres grávidas ou amamentando) deve ser minimizada.
Notas e referências
- (en) / (de) Este artigo foi extraído parcial ou totalmente de artigos intitulados em inglês " Estragole " ( ver lista de autores ) e em alemão " Estragol " ( ver lista de autores ) .
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- planilha Sigma Aldrich , consultada em 2 de junho de 2011
- (in) ' estragole ' , em ChemIDplus acessado em 2 de junho de 2011
- folha Alfa Aesar , consultado sobre 02 de junho de 2011
- Toxicologia Alimentar e Cosmética. Voar. 2, Pg. 327, 1964.
- Relatórios semanais de sessões, Academia de Ciências. Voar. 246, Pg. 1465,1958.
- Philip R. Ashurst, Food Flavorings , Springer,1999( leia online ) , p. 11
- regulamento 1334/2008 , anexo III parte A
- EMEA / HMPC / 137212/2005, Comitê de Medicamentos à Base de Plantas. Declaração pública final sobre o uso de medicamentos fitoterápicos contendo estragole http://www.ema.europa.eu/pdfs/human/hmpc/13721205en.pdf