Catalisador de Wilkinson
| Clorotris (trifenilfosfina) ródio (I) | ||
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| Identificação | ||
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| Nome IUPAC | clorotris (trifenilfosfina) ródio I | |
| Sinônimos |
Catalisador de Wilkinson |
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| N o CAS | ||
| N o ECHA | 100.035.207 | |
| N o EC | 238-744-5 | |
| PubChem | 84599 | |
| Aparência | Pó vermelho | |
| Propriedades quimicas | ||
| Fórmula bruta |
C 54 H 45 Cl P 3 Rh [Isômeros] |
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| Massa molar | 925,215 ± 0,048 g / mol C 70,1%, H 4,9%, Cl 3,83%, P 10,04%, Rh 11,12%, |
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| Propriedades físicas | ||
| Fusão T ° | 245 ° C | |
| Solubilidade | em água: nenhum solúvel em benzeno |
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| Precauções | ||
| Diretiva 67/548 / EEC | ||
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Frases S : S22 : Não respirar as poeiras. S24 : Evite o contato com a pele. S25 : Evite o contato com os olhos. Frases S : 22, 24, 25, |
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| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
O catalisador de Wilkinson é o nome comum de chlorotris (trifenilfosfina) ródio (I) tendo a fórmula C 54 H 45 P 3 ClRh. Seu nome vem de Geoffrey Wilkinson , químico britânico vencedor do Prêmio Nobel de Química em 1973 . É usado em particular para a hidrogenação industrial de alcenos em alcanos .
Estrutura e propriedades
Este composto tem planta quadrada e 16 elétrons de valência . Freqüentemente, é sintetizado pela reação entre o tricloreto de ródio e o excesso de trifenilfosfina no refluxo do etanol à pressão normal. Ocorre como cristais vermelho-violeta. A trifenilfosfina atua como um agente redutor para levar à produção de óxido de trifenilfosfina de acordo com a reação:
RhCl 3 (H 2 O) 3 + 4 PPh 3 → RhCl (PPh 3 ) 3 + O = PPh 3 + 2 HCl + 2 H 2 O.Formulários
O reagente de Wilkinson catalisa a reação de hidrogenação de alcenos. Ao contrário de outros catalisadores comumente usados para este tipo de reação ( níquel Raney , catalisador de Lindlar , etc. ), este é um catalisador homogêneo . O mecanismo começa com a dissociação de um ou dois ligantes de trifenilfosfina para fornecer 12 ou 14 elétrons complexantes, seguido por uma adição oxidativa de hidrogênio ao metal. Segue-se uma complexação π do alcano, uma transferência intramolecular do hidrogênio para o alceno e então uma eliminação redutiva para liberar o alcano formado.
O catalisador de Wilkinson também pode servir como um catalisador em reações de hidroboração .
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Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .