Cloral

Perigo H301, H315, H319, P301 + P310, P305 + P351 + P338, H301 : Tóxico por ingestão
H315 : Provoca irritação cutânea
H319 : Provoca irritação ocular grave
P301 + P310 : Por ingestão: contacte imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico.
P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar.

Transporte

2075

Código Kemler:
69 : substância tóxica ou com menor grau de toxicidade, que pode produzir espontaneamente uma reação violenta
Número ONU :
2075 : CLORAL ANIDRO ESTABILIZADO
Classe:
6.1
Etiqueta: 6.1 : Substâncias tóxicas Embalagem: Grupo de embalagem II : substâncias moderadamente perigosas ;

Classificação IARC

Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos

Ecotoxicologia

DL 50

0,44 mg · kg -1 (camundongo, inalação )

Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O cloral , também conhecido como tricloroacetaldeído e tricloroetanal é um composto orgânico de fórmula química Cl 3 CCHO. Este aldeído está na forma de um líquido oleoso incolor com um odor pungente, solúvel em uma ampla gama de solventes. Reage com a água para formar hidrato de cloral , outrora amplamente utilizado como sedativo e hipnótico .

Produção

É produzido comercialmente por cloração do acetaldeído na presença de ácido clorídrico , dando origem ao hidrato de cloral . O etanol também pode ser usado como ponto de partida. Esta reação é catalisada por tricloreto de antimônio :

H 3 CCHO+ 3 Cl 2+ H 2 S→ Cl 3 CCH (OH) 2+ 3 HCl ; 4 Cl 2+ CH 3 CH 2 OH→ Cl 3 CHO+ 5 HCl .

O hidrato de cloral é destilado da mistura reaccional. O destilado é então desidratado com ácido sulfúrico concentrado, após o que a camada de ácido mais densa, que contém água, é removida:

Cl 3 CCH (OH) 2→ Cl 3 CCHO+ H 2 S.

O produto resultante é purificado por destilação fracionada . Pequenas quantidades de hidrato de cloral estão presentes na água clorada.

Reações

O cloral tende a formar adutos com água e álcoois . É um precursor do DDT quando reagido com clorobenzeno na presença de ácido sulfúrico como catalisador :

Cl 3 CCHO+ 2 C 6 H 5 Cl→ Cl 3 CCH (C 6 H 4 Cl) 2+ H 2 S.

Essa reação foi descrita por Othmar Zeidler (en) em 1874. O metoxicloro , cuja estrutura é muito semelhante à do DDT, também é produzido a partir do cloral.

A ação do hidróxido de sódio sobre o cloral dá clorofórmio CHCl 3e formato de sódio HCOONa:

Cl 3 CCHO+ NaOH → Cl 3 CH+ HCOONa .

O cloral é facilmente reduzido a tricloroetanol CCl 3 CH 2 OH, que é formado no corpo humano através do metabolismo do cloral.

segurança

O cloral e seu hidrato têm propriedades biológicas idênticas em que o hidrato é formado rapidamente a partir do cloral em meio aquoso . Este composto é tóxico em altas doses, com efeitos neurológicos e irritantes na pele e nas mucosas; os vapores têm um LC 50 ao longo de 4 horas a 440 mg · m -3 .

Referências

Entrada "Chloral" no banco de dados de produtos químicos GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 5 de maio de 2018 (JavaScript necessário)
massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
Grupo de Trabalho IARC sobre Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, " Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to your carcinogenicity to Humans " , em http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
(en) Reinhard Jira, Erwin Kopp, Blaine C. McKusick, Gerhard Röderer, Axel Bosch e Gerald Fleischmann, " Chloroacetaldehydes " , Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 1 , 15 de julho de 2007( DOI 10.1002 / 14356007.a06_527.pub2 , acessado em 5 de maio de 2018 ) .

Cloral

Produção

Reações

segurança

Referências

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