Crisene

Crisene
Chryzen.svg
Estrutura do criseno
Identificação
Nome IUPAC criseno
Sinônimos

1,2-benzofenantreno
1,2,5,6-dibenzonaftaleno

N o CAS 218-01-9
N o ECHA 100.005.386
N o EC 205-923-4
PubChem 10457109
ChEBI 51687
SORRISOS C12 = CC = CC = C1C3 = C (C (C = CC = C4) = C4C = C3) C = C2
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C18H12 / c1-3-7-15-13 (5-1)
9-11-18-16-8-4-2-6-14
(16) 10-12-17 ( 15) 18 / h1-12h
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 18 H 12   [Isômeros]C 18 H 12
Massa molar 228,2879 ± 0,0152  g / mol
C 94,7%, H 5,3%,
Suscetibilidade magnética 167 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Propriedades físicas
Fusão T ° 258,25  ° C
T ° fervendo 448,05  ° C
Solubilidade 0,002  g · l -1 a 25  ° C
Massa volumica 1,274  g · cm -3 (sólido, 20  ° C )
Pressão de vapor de saturação 0,013  μbar a 77,7  ° C
Termoquímica
C p 235,3  J · mol -1 · K -1 (gás, 25  ° C )

equação:
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 200 a 1.500 K.
Valores calculados:
242,301 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 -73,15 159.698 700
286 12,85 232 637 1.019
330 56,85 266.889 1.169
373 99,85 298.399 1.307
416 142,85 328.003 1.437
460 186,85 356.365 1.561
503 229,85 382.241 1.674
546 272,85 406.345 1.780
590 316,85 429.230 1.880
633 359,85 449.916 1.971
676 402,85 469.002 2.054
720 446,85 486 945 2.133
763 489,85 503.001 2.203
806 532,85 517 670 2 268
850 576,85 531.325 2 327
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
893 619,85 543.431 2380
936 662,85 554.399 2 429
980 706,85 564.542 2.473
1.023 749,85 573.494 2.512
1.066 792,85 581.598 2.548
1 110 836,85 589.123 2.581
1.153 879,85 595.836 2.610
1.196 922,85 602.030 2.637
1.240 966,85 607 952 2.663
1.283 1.009,85 613 458 2.687
1.326 1.052,85 618 812 2.711
1370 1096,85 624.269 2.735
1.413 1.139,85 629.718 2 758
1.456 1.182,85 635.421 2.783
1.500 1 226,85 641 670 2.811
Cristalografia
Classe de cristal ou grupo espacial
Parâmetros de malha a = 8,367  Å

b = 6,214  Å
c = 25,183  Å
β = 115,70  °

Precauções
SGH
SGH08: Sensibilizador, mutagênico, cancerígeno, reprotóxicoSGH09: Perigoso para o ambiente aquático
Perigo H341, H350, H410, P201, P273, P281, P308, P313, P501, H341  : Suspeito de causar defeitos genéticos (indicar a rota de exposição se for conclusivamente comprovado que nenhuma outra via de exposição causa o perigo)
H350  : Pode causar câncer (indicar a rota de exposição (está comprovado de forma conclusiva que nenhuma outra via de exposição  causa o mesmo perigo)
H410 : Muito tóxico para os organismos aquáticos com efeitos duradouros
P201  : Obtenha instruções especiais antes da utilização.
P273  : Evite a liberação para o meio ambiente.
P281  : Use o equipamento de proteção individual necessário.
P308  : Em caso de exposição comprovada ou suspeita:
P313  : Consulte um médico.
P501  : Descarte o conteúdo / recipiente em ...
Transporte
90
   3077   
Código Kemler:
90  : material perigoso para o ambiente, materiais diversos perigosos
Número ONU  :
3077  : SUBSTÂNCIA AMBIENTALMENTE PERIGOSA, SÓLIDO,
Classe NOS :
9
Etiqueta: 9  : Materiais e artigos perigosos diversos Embalagem: Grupo de embalagem III  : substâncias de baixo perigo.
Pictograma ADR 9



Classificação IARC
Grupo 2B: Possivelmente cancerígeno para humanos
Ecotoxicologia
DL 50 320  mg · kg -1 (camundongos, ip )
LogP 5,86
Compostos relacionados
Isômero (s) benzo (a) antraceno ,
benzo (c) fenantreno ,
tetraceno , trifenileno .
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O criseno é um composto químico de fórmula C 18 H 12formado por quatro anéis de benzeno fundidos. É um constituinte natural do alcatrão , do qual foi isolado e caracterizado pela primeira vez; também é encontrado no creosoto (obtido por destilação do alcatrão), um conservante da madeira usado principalmente nas travessas das linhas férreas . Os cristais de criseno puro são incolores, mas não é fácil separá- los do tetraceno , que tem uma cor dourada, que deu origem ao nome criseno , do grego antigo χρύσoς que significava ouro .

Como a maioria dos PAHs , o criseno mostra forte fluorescência ao ultravioleta .

É utilizado como sensibilizador de fluorescência, em certos corantes, bem como na produção de filtros UV.

O crisene é considerado cancerígeno para os seres humanos.

Notas e referências

  1. (em) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson e John L. Laity, "  diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons  " , Journal of the American Chemical Society , Vol.  91, n o  8,9 de abril de 1968, p.  1991-1998
  2. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. (em) "criseno" no NIST / WebBook , acessado em 29 de junho de 2009
  4. Entrada "Chrysene" no banco de dados químico GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 29 de junho de 2009 (JavaScript necessário)
  5. (em) Carl L. Yaws, Handbook of Thermodynamic Diagrams: Inorganic Compounds and Elements , Vol.  3, Huston, Texas, Gulf Pub. Co.,1996, 384  p. ( ISBN  0-88415-859-4 )
  6. (en) DE Zacharias , K. Prout , CB Myers e JP Glusker , "  Estudos de estrutura e orbitais moleculares de metilcrisenos potencialmente mutagênicos e seus complexos moleculares doador-aceitador de elétrons [pi] - [pi] *  " , Acta Crystallographica , vol.  47, n o  1,Fevereiro de 1991, p.  97-107
  7. Grupo de Trabalho IARC sobre a Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, “  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 2B: Possibly Carcinogenic to Humans  ” [ arquivo du 9 de dezembro de 2008] , em http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
  8. Sigma-Aldrich
  9. (in) "  Chrysene  " no ChemIDplus , acessado em 29 de junho de 2009
  10. Susan Budavari, The Merck Index , 12 th  Edition, Whitehouse Station, NJ, EUA, 1996 ( ISBN  0911910-12-3 ) .

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