Clofazimina

Clofazimina
Identificação
N o CAS 2030-63-9
N o ECHA 100.016.347
N o EC 217-980-2
Código ATC J04 BA01
DrugBank DB00845
PubChem 2794
SORRISOS CC (C) N = C1C = C2C (= NC3 = CC = CC = C3N2C4 = CC = C (C = C4) Cl) C = C1NC5 = CC = C (C = C5) Cl
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C27H22Cl2N4 / c1-17 (2) 30-24-16-27-25 (15-23 (24) 31-20-11-7-18 (28) 8-12-20) 32-22-5-3-4-6-26 (22) 33 (27) 21-13-9-19 (29) 10-14-21 / h3-17,31H, 1-2H3 / b30-24 +
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 27 H 22 Cl 2 N 4   [Isômeros]
Massa molar 473,396 ± 0,028  g / mol
C 68,5%, H 4,68%, Cl 14,98%, N 11,84%,
pKa 8,51
Propriedades físicas
Fusão T ° 210  a  212  ° C
Solubilidade 0,225  mg · L -1 a 25  ° C (estimado)
Precauções
Diretiva 67/548 / EEC
Frases R  :
R22  : Nocivo por ingestão.

Frases S  :
S36  : Usar vestuário de proteção adequado.

Frases R  :  22,
Frases S  :  36,
Ecotoxicologia
DL 50 1500  mg · kg -1 coelho oral
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A clofazimineína (DCI) ou riminofenazina é um medicamento antibacteriano da hanseníase .

Fórmula química: (4-cloro anilino) -3 (4-cloro fenil) -10 isopropilimino-2 dihidro-2,10 fenazina

Número CAS  : 2030-63-9

Classe química: fenazina

Modo de ação

Atua como bacteriostático no bacilo da hanseníase , mas também nas micobactérias atípicas. De acordo com a BIAM, não há resistência conhecida ou resistência cruzada com rifampicina e sulfonas (por exemplo, dapsona ).

Também tem atividade antiinflamatória (ação lenta para aparecer), eficaz principalmente nas reações lepromatosas.


Eficiência

Prado

Tuberculose

Nas formas de tuberculose multirresistentes , os resultados da terapia com antibióticos, incluindo a clofazimina, são comparáveis ​​aos da pirazinamida .

No entanto, há resistência cruzada com a bedaquilina .

Efeitos colaterais

Emissão

Reservado para uso hospitalar na França. Normalmente usado em combinação com rifampicina e dapsona.

Especialidades

A riminofenazina é um derivado do atual teste da clofazimina na tuberculose e tem a vantagem de não se acumular nos tecidos, portanto, sem cor da pele.

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. Dalcolmo M, Gayoso R, Sotgiu G et al. Eficácia e segurança da clofazimina na tuberculose multirresistente: um relatório nacional do Brasil , Eur Respir J, 2017; 49: 1602445
  3. Hartkoorn RC, Uplekar S, Cole ST, resistência cruzada entre clofazimina e bedaquilina através da regulação positiva de MmpL5 em Mycobacterium tuberculosis , Antimicrob Agents Chemother, 2014; 58: 2979–2981
  4. Lu Y, Zheng M, Wang B et al. Análogos de clofazimina com eficácia contra tuberculose experimental e potencial reduzido de acúmulo , Antimicrob Agents Chemother, 2011; 55: 5185–5193