Conine | ||
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Identificação | ||
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Nome IUPAC | 2 ( S ) -Propilpiperidina | |
Sinônimos |
Conina, conicina, cicutina |
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N o CAS | ||
N o ECHA | 100.006.621 | |
N o EC | 207-282-6 | |
PubChem | 441072 | |
InChI |
InChI: InChI = InChI = 1S / C8H17N / c1-2-5-8-6-3-4-7-9-8 / h8-9H, 2-7H2,1H3 |
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Aparência | Líquido castanho claro, oleoso | |
Propriedades quimicas | ||
Fórmula bruta |
C 8 H 17 N [Isômeros] |
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Massa molar | 127,2273 ± 0,0078 g / mol C 75,52%, H 13,47%, N 11,01%, |
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pKa | 11 | |
Propriedades físicas | ||
Fusão T ° | -2 ° C | |
T ° fervendo | 166 ° C | |
Massa volumica | 0,844 a 0,848 g · cm -3 a 20 ° C | |
Pressão de vapor de saturação | 23 mbar a 61 ° C | |
Propriedades ópticas | ||
Índice de refração | 1,4505 | |
Potência rotativa | + 15,7 ° | |
Ecotoxicologia | ||
DL 50 | Camundongo: 80 mg · kg -1 (subcutâneo) camundongos: 100 mg · kg -1 (oral) camundongo: 19 mg · kg -1 (iv) gato: 3 mg · kg -1 (iv) |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
A conina (ou conina; conicina; cicutina ), grego Konion (cicuta) é um alcalóide derivado da piperidina , existindo em dois estereoisômeros: o isômero ( S ) -coniina (CAS 458-88-8) que ocorre naturalmente na cicuta , e ( R ) -conina (CAS 5985-99-9).
A conina é um veneno neurotóxico .
Uma das primeiras e mais famosas vítimas da conina é o filósofo Sócrates , forçado a suicidar-se ao ingerir uma solução à base de cicuta .
A conina foi isolada pela primeira vez como base livre da grande cicuta ( Conium maculatum ) em 1827 por Giesecke. Seu estudo foi continuado por M. Geiger e M. Ortigosa. Foi sintetizado pela primeira vez pelo químico alemão Albert Ladenburg em 1886 , pela reação de condensação de Knoevenagel . É o primeiro alcalóide assim sintetizado.
Foi administrado em caso de dispneia cardíaca.
A conina vem na forma de um líquido oleoso marrom claro, com um cheiro semelhante ao de urina de rato ou gato, especialmente quando a planta está amarrotada. É relativamente moderadamente solúvel em água (10 mL por litro de água), mas é solúvel em etanol e éter .
É um alcalóide ganglioplégico (inibidor simpático e parassimpático dos linfonodos) que causa paralisia respiratória.
Representação 3D da conina
Representação 3D da haste da conina
A conina está naturalmente presente na cicuta maior, mas também na cicuta menor e na sarracenia flava . Todas as partes dessas plantas contêm conina, mas na verdade ela está concentrada em suas sementes.
Do iodeto, o metilpiridínio é aquecido a 300 ° C para se obter 2-metilpiridina . Este último reage com etanal (acetaldeído) na presença de base, para formar 2-propenilpiridina por condensação de Knoevenagel . Este sofre hidrogenação catalítica para formar conina.
Esta é a síntese histórica de Ladenburg .
A conina faz parte, junto com a n- metilconina , a conhidrina , a pseudoconidrina e a gama-coniqueína dos alcalóides do cônio, todos presentes na grande cicuta . Esses derivados piperidínicos são sintetizados pela planta por adição de unidades C 2 ao ácido 3,5,7-trioxo octanóico , que é então reduzido e então sofre transaminação cíclica que o converte em γ-conicéína . A partir desse produto, a planta pode sintetizar todos os alcalóides do cônio (uma primeira hipótese de biossíntese a partir da lisina foi rejeitada).