Cianato de metila
| Cianato de metila | ||
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| Identificação | ||
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| Nome IUPAC | cianato de metila | |
| Sinônimos |
azanilidino-metoximetano |
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| N o CAS | ||
| PubChem | 137201 | |
| ChEBI | 38907 | |
| SORRISOS |
COC # N , |
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| InChI |
InChI: InChI = 1S / C2H3NO / c1-4-2-3 / h1H3 InChIKey: JYQQWQJCEUMXQZ-UHFFFAOYSA-N |
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| Aparência | líquido incolor móvel | |
| Propriedades quimicas | ||
| Fórmula bruta |
C 2 H 3 N O [Iseros] |
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| Massa molar | 57,0513 ± 0,0023 g / mol C 42,11%, H 5,3%, N 24,55%, O 28,04%, |
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| Propriedades físicas | ||
| T ° fervendo | 6,3 ° C | |
| Massa volumica | 0,93 g · cm -3 | |
| Pressão de vapor de saturação | 1.510 mmHg a 25 ° C | |
| Propriedades ópticas | ||
| Índice de refração |
= 1,343 = 1,3675 |
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| Compostos relacionados | ||
| Isômero (s) | isocianato de metila | |
| Outros compostos | ||
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | ||
O cianato de metila é um composto orgânico de fórmula estrutural CH 3 -OC≡N. É o éster metílico do ácido ciânico . É um precursor de seu isômero , isocianato de metila , CH 3 -N = C = O, um composto industrialmente importante que também causou o desastre de Bhopal .
Todos os cianatos de alquila que, CNPT tendem a isomerizados , são trimerizados em isocianurato de trialquil e levemente cianurato de trialquil metil cianato é o menos estável. Essas reações sendo exotérmicas , em uma amostra impura que forma principalmente trímeros, elas podem se tornar explosivas.
Síntese
O método mais adequado para formar um cianato de alquil é decompor por termólise o 5-alcoxi-1,2,3,4-tiatriazol correspondente:
Uma solução (20%) de 5-metoxi-1,2,3,4-tiatriazol é deixada a 20-25 ° C por 3 horas, em seguida, tratada por duas destilações sucessivas para obter cianato de metila que é cristalino a −80 ° C e derreter abaixo -30 ° C .
Propriedades
O cianato de metila puro é extremamente lábil e se converte à temperatura ambiente em isocianurato de trimetila sólido em minutos (explosivamente se aumentar). A −30 ° C , a transformação é mais lenta, mas em 24 horas tudo se solidificou em isocianurato de trimeil.
Em soluções diluídas, o cianato de metila é muito mais estável e permite a observação de sua isomerização em isocianato. Uma solução a 2% em CCl 4 mostra em seu espectro infravermelho que essa reação só é detectada após cerca de uma hora. O cianato de metila é um gás lacrimogêneo e seu odor difere daquele do isocianato de metila.
Referências
- (en) [PDF] Kai Arne Jensen, Marie Devido, Arne Holm, alquilo cianatos: III. Preparação e propriedades de cianatos de alquila , Acta Chem. Scand. , 1965, vol. 19, pág. 438-442.
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) cianato de metila , em chemnet.com
- (in) Christopher J. Moody, Comprehensive organic funcional group transformations flight. 5, Synthesis: Carbon com dois heteroátomos ligados com pelo menos uma ligação múltipla carbono-para-heteroátomo , Pergamon, Elsevier Science Ltd., 1995, p. 1101 e seguintes ( ISBN 0-08-042326-4 ) , leia p. 1101-1102 .