Cianocobalamina

Cianocobalamina
Cyanocobalamin.svg
Estrutura da cianocobalamina
Identificação
N o CAS 68-19-9
N o ECHA 100.000.618
N o EC 200-680-0
Código ATC B03 BA01
PubChem 44176380
ChEBI 17439
SORRISOS CC1 = CC2 = C (C = C1C) N (C = N2) [C @@ H] 3 [C @@ H] ([C @@ H] ([C @ H] (O3) CO) OP (= O) (O) O [C @ H] (C) CNC (= O) CC [C @@] \ 4 ([C @ H] ([C @@ H] 5 [C @] 6 ([C @ @] ([C @@ H] (C (= N6) / C (= C \ 7 / [C @@] ([C @@ H] (C (= N7) / C = C \ 8 / C ( [C @@ H] (C (= N8) / C (= C4 \ [N-] 5) / C) CCC (= O) N) (C) C) CCC (= O) N) (C) CC (= O) N) / C) CCC (= O) N) (C) CC (= O) N) C) CC (= O) N) C) O. [C -] # N. [Co + 2 ]
PubChem , visualização 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C62H90N13O14P.CN.Co / c1-29-20-39-40 (21-30 (29) 2) 75 (28-70-39) 57-52 (84) 53 (41 ( 27-76) 87-57) 89-90 (85,86) 88-31 (3) 26-69-49 (83) 18-19-59 (8) 37 (22-46 (66) 80) 56-62 ( 11) 61 (10,25-48 (68) 82) 36 (14-17-45 (65) 79) 51 (74-62) 33 (5) 55-60 (9,24-47 (67) 81) 34 (12- 15-43 (63) 77) 38 (71-55) 23-42-58 (6,7) 35 (13-16-44 (64) 78) 50 (72-42) 32 (4) 54 (59) 73- 56; 1-2; / h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H, 12-19,22,24 -27H2,1-11H3, ( H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86) ;; / q; -1; + 2 / p-1 / t31-, 34-, 35-, 36-, 37 +, 41-, 52-, 53-, 56-, 57 +, 59-, 60 +, 61 +, 62 + ;; / m1 ../ s1
Padrão InChIKey:
AGVAZMGAQJOSFJ-WZHZPDAFSA-M
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 63 H 88 Co N 14 O 14 P
Massa molar 1 355,3652 ± 0,0636  g / mol
C 55,83%, H 6,54%, Co 4,35%, N 14,47%, O 16,53%, P 2,29%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A cianocobalamina é a forma comercialmente mais comum de vitamina B 12, porque o mais estável ao ar livre e o mais fácil de cristalizar e, portanto, de purificar uma vez produzido por fermentação bacteriana ou por síntese in vitro . É uma forma sintética da pró-vitamina B 12, que não é encontrado no ambiente natural.

As bactérias, de fato, produzem hidroxocobalamina , que é convertida em cianocobalamina ao passar pelo carvão ativado , que naturalmente contém íons CN - cianeto  ; uma vez que a hidroxocobalamina tem uma forte afinidade para os íons cianeto, eles deslocam o íon hidróxido OH - e se ligam à cobalamina .

Formas biologicamente ativas de vitamina B 12são metilcobalamina ( mecobalamina ) e adenosilcobalamina ( cobamamida ), que são instáveis ​​ao ar livre.

Veja também

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .