Desvenlafaxine

Desvenlafaxine
Identificação
Nome IUPAC ( R , S ) -4- [2-dimetilamino-1- (1-hidroxiciclohexil) etil] fenol
N o CAS 93413-62-8
N o ECHA 100.149.615
Código ATC N06 "  AX23  "
DrugBank DB06700
PubChem 125017
SORRISOS OC2 (C (c1ccc (O) cc1) CN (C) C) CCCCC2
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C16H25NO2 / c1-17 (2) 12-15 (13-6-8-14 (18) 9-7-13) 16 (19) 10-4-3-5-11- 16 / h6-9,15,18-19H, 3-5,10-12H2,1-2H3
InChIKey:
KYYIDSXMWOZKMP-UHFFFAOYAP-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 16 H 25 N O 2   [Isômeros]
Massa molar 263,3752 ± 0,0154  g / mol
C 72,97%, H 9,57%, N 5,32%, O 12,15%,
Dados farmacocinéticos
Biodisponibilidade 80%
Ligação proteica 30%
Metabolismo CYP3A4 (iCYP2D6 não participa)
Meia-vida de eliminação. 11h
Excreção

45% excretado inalterado na urina

Considerações Terapêuticas
Via de administração oral
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A desvenlafaxina (ou O-desmetilvenlafaxina) é um inibidor da recaptação do antidepressivo da serotonina-norepinefrina (SNRIs). Foi desenvolvido pelo laboratório Wyeth (desde então adquirido pela Pfizer ) e é comercializado sob o nome de Pristiq. A desvenlafaxina é um dos metabólitos da venlafaxina (vendido sob o nome de Effexor).

Estereoquímica

A molécula desvenlafaxina compreende um átomo de átomos assimétricos , o carbono carregando o grupo hidroxiciclohexila e o grupo fenol . É, portanto, quiral e há, portanto, dois estereoisômeros de desvenlafaxina, distribuídos na forma de um par de enantiômeros  :

Formulários

O produto recebeu autorização de comercialização para o tratamento da depressão maior nos Estados Unidos emMaio de 2008, e no Canadá em Fevereiro de 2009.

Por outro lado, na Europa, o laboratório não convenceu as autoridades do interesse do produto em relação ao seu antecessor, o Effexor.

Da mesma forma, o pedido de autorização para o tratamento das ondas de calor durante a menopausa foi indeferido, pois as autoridades consideram que a eficácia não foi demonstrada.

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. “  http://www.wyeth.com/news?nav=display&navTo=/wyeth_html/home/news/pressreleases/2008/1204331198948.html  ” ( ArquivoWikiwixArchive.isGoogle • O que fazer? ) ( Acessado em 20130318 )
  3. "  Aviso de conformidade da Health Canada - Pristiq  " ( ArquivoWikiwixArchive.isGoogle • O que fazer? ) (Acessado em 20130318 ) . 4 de fevereiro de 2009, recuperado em 9 de março de 2009.
  4. http://www.ema.europa.eu/humandocs/PDFs/EPAR/ellefore/H-932-WQ&A-en.pdf
  5. http://www.ema.europa.eu/humandocs/PDFs/EPAR/pristiqs/12542108en.pdf