dicarbonato di- terc- butil | |||||
Identificação | |||||
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Nome IUPAC | dicarbonato di- terc- butil | ||||
Sinônimos |
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N o CAS | |||||
N o ECHA | 100.042.021 | ||||
N o EC | 246-240-1 | ||||
N o RTECS | HT0230000 | ||||
PubChem | 90495 | ||||
ChEBI | 48500 | ||||
SORRISOS |
O = C (OC (= O) OC (C) (C) C) OC (C) (C) C , |
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InChI |
InChI: InChI = InChI = 1S / C10H18O5 / c1-9 (2,3) 14-7 (11) 13-8 (12) 15-10 (4,5) 6 / h1-6H3 InChIKey: DYHSDKLCOJIUFX-UHFFFAOYSA -NÃO |
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Aparência | sólido / líquido incolor | ||||
Propriedades quimicas | |||||
Fórmula |
C 10 H 18 O 5 [Isômeros] |
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Massa molar | 218,2469 ± 0,0108 g / mol C 55,03%, H 8,31%, O 36,65%, |
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Propriedades físicas | |||||
Fusão T ° | 23 ° C | ||||
T ° fervendo | 56−57 ° C a 0,5 mmHg | ||||
Massa volumica | 0,95 g · cm -3 a 25 ° C | ||||
Temperatura de autoignição | 460 ° C | ||||
Ponto de inflamação | 37 ° C | ||||
Propriedades ópticas | |||||
Índice de refração | = 1,409 | ||||
Precauções | |||||
SGH | |||||
H226, H315, H317, H319, H330, P210, P280, P302 + P352, P304 + P340, P305 + P351 + P338, P309 + P310,
H226 : Líquido e vapor inflamáveis H315 : Provoca irritação cutânea H317 : Pode causar uma reação alérgica cutânea H319 : Provoca irritação ocular grave H330 : Fatal por inalação P210 : Manter afastado do calor / faísca / chama aberta / superfícies quentes. - Proibido fumar. P280 : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial. P302 + P352 : Em caso de contacto com a pele: lavar com sabonete e água abundantes. P304 + P340 : Após inalação: Remova a vítima para o ar fresco e mantenha-a em repouso em uma posição confortável para respirar. P305 + P351 + P338 : Se entrar em contato com os olhos: enxágue cuidadosamente com água por vários minutos. Remova as lentes de contato se a vítima as estiver usando e elas podem ser removidas facilmente. Continue a enxaguar. P309 + P311 : Em caso de exposição ou mal-estar: chame imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico. |
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Transporte | |||||
663 : material muito tóxico e inflamável (ponto de inflamação igual ou inferior a 60 ° C ) Número ONU : 2929 : LÍQUIDO ORGÂNICO TÓXICO, INFLAMÁVEL, Classe NSA : 6.1 Etiquetas: 6.1 : Materiais tóxicos 3 : Líquidos inflamáveis Embalagem: Embalagem grupo I : mercadorias muito perigosas;
63 : material tóxico e inflamável (ponto de inflamação 23 a 60 ° C , incluindo valores limite) Número da ONU : 2929 : LÍQUIDO ORGÂNICO TÓXICO, INFLAMÁVEL, Classe NSA : 6.1 Etiquetas: 6.1 : Materiais tóxicos 3 : Líquidos inflamáveis Embalagem: Embalagem grupo II : materiais de média periculosidade; |
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Ecotoxicologia | |||||
DL 50 | < 5000 mg · kg -1 (mamífero não especificado oral ) < 2000 mg · kg -1 (mamífero não especificado, sc ) |
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CL 50 | 100 mg / m3 / 4H (rato, inalação ) | ||||
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||||
O dicarbonato de di-terc-butila é um éster carbonato de fórmula estrutural [(CH 3 ) 3 COCO] 2 O. Este é um reagente usado extensivamente em síntese orgânica . Ele reage com aminas para dar os derivados BOC (N- terc- butoxicarbonil) que são carbamatos . Esses derivados, que não mais se comportam como aminas, permitem realizar certas reações que, de outra forma, poderiam ter afetado a função amina. O grupo de proteção BOC pode então ser removido da amina usando um ácido .
O dicarbonato de di- terc- butila é barato, então geralmente é comprado. Convencionalmente, este composto é preparado a partir de terc- butanol , a dióxido de carbono e fosgênio , usando como base o DABCO :
Essa rota é usada atualmente no comércio por fabricantes na China e na Índia . Empresas europeias e japonesas utilizam a reação de terc- butóxido de sódio com dióxido de carbono, catalisada pelo ácido p-toluenossulfônico ou pelo ácido metanossulfônico . Este processo envolve a destilação do produto bruto, o que resulta em um produto final de muito boa pureza.
O anidrido Boc também está disponível como uma solução a 70% em tolueno ou THF, etc. De fato, por apresentar baixo ponto de fusão ( 23 ° C ), ter esse reagente na forma líquida simplifica seu armazenamento e manuseio.