Dimetilmagnésio

Dimetilmagnésio
Imagem ilustrativa do item Dimetilmagnésio
Estrutura de dimetilmagnésio
Identificação
N o CAS 2999-74-8
PubChem 18141
SORRISOS [CH3 -]. [CH3 -]. [Mg + 2]
PubChem , visualização em 3D
InChI Padrão InChI: visualização em 3D
InChI = 1S / 2CH3.Mg / h2 * 1H3; / q2 * -1; +2
Std. InChIKey:
UPKIHOQVIBBESY-UHFFFAOYSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 2 H 6 Mg
Massa molar 54,374 ± 0,0026  g / mol
C 44,18%, H 11,12%, Mg 44,7%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O dimetilmagnésio é um composto químico de fórmula (CH 3 ) 2 Mg. Este organomagnésio está na forma de um sólido branco pirofórico . É um polímero cuja estrutura é semelhante à do dissulfeto de silício SiS 2. Sua estrutura foi determinada por cristalografia de raios-X e mostra que os átomos de magnésio são circundados por quatro grupos metil em uma geometria tetraédrica , cada um desses metil atuando como um ligante de ponte entre dois átomos de magnésio. A ligação Mg - C tem 224  µm de comprimento .

Pode ser obtido adicionando um equivalente de dioxano a um reagente de Grignard , neste caso uma solução de halogeneto de metilmagnésio CH 3 MgX :

2 CH 3 MgX+ dioxano     (CH 3 ) 2 Mg+ MgX 2 ( dioxano )↓

O complexo MgX 2 ( dioxano )forma um precipitado que muda o equilíbrio químico para a direita; esta reação é chamada de equilíbrio de Schlenk .

Também é possível formar dimetilmagnésio por reação de cálcio , magnésio e iodometano CH 3 Iem éter dietílico ou por reação de dimetilmercúrio (CH 3 ) 2 Hg com magnésio.

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. (De) E. Weiss , Die kristallstruktur des dimethylmagnesiums  " , Journal of Organometallic Chemistry , vol.  2, n o  4, Outubro de 1964, p.  314-321 ( DOI  10.1016 / S0022-328X (00) 82217-2 , ler online )
  3. (em) Arthur C. Cope , The Preparation of dialkylmagnesium Compounds from Grignard Reagents  " , Journal of the American Chemical Society , Vol.  57, n o  11, Novembro de 1935, p.  2238-2240 ( DOI  10.1021 / ja01314a059 , leia online )
  4. (em) Mr. Anteunis , Studies of the Grignard Reaction. II. Cinética da Reação de Dimetilmagnésio com Benzofenona e de Brometo de Metilmagnésio-Brometo de Magnésio com Pinacolona  ” , The Journal of Organic Chemistry , vol.  27, n o  2 Fevereiro de 1962, p.  596-598 ( DOI  10.1021 / jo01049a060 , leia online )
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