Discodermolida

Discodermolida
Estrutura da discodermolida
Identificação
Nome IUPAC (3Z, 5S, 6S, 7S, 8R, 9S, 11Z, 13S, 14S, 15S, 16Z, 18S) -8,14,18-trihidroxi-19 - [(2S, 3R, 4S, 5R) -4 -hidroxi -3,5-dimetil-6-oxooxan-2-il] -5,7,9,11,13,15-hexametilnonadeca-1,3,11,16-tetraen-6-il
N o CAS 127943-53-7
PubChem 643668
ChEBI 80700
SORRISOS C [C @@ H] (C \ C (C) = C / [C @ H] (C) [C @@ H] (O) [C @@ H] (C) \ C = C / [C @@ H] (O) C [C @@ H] 1OC (= O) [C @ H] (C) [C @@ H] (O) [C @ H] 1C) [C @@ H] ( O) [C @ H] (C) [C @@ H] (OC (N) = O) [C @@ H] (C) \ C = C / C = C
PubChem , vista 3D
InChI Padrão InChI: vista 3D
InChI = 1S / C33H55NO8 / c1-10-11-12-20 (4) 31 (42-33 (34) 40) 24 (8) 29 (37) 22 (6) 16-18 (2) 15-21 (5) 28 (36) 19 (3) 13-14-26 (35) 17-27-23 (7) 30 (38) 25 (9) 32 (39) 41-27 / h10-15, 19-31,35-38H, 1,16-17H2,2-9H3, (H2,34,40) / b12-11-, 14-13-, 18-15- / t19-, 20-, 21-, 22-, 23-, 24-, 25 +, 26 +, 27-, 28-, 29 +, 30-, 31- / m0 / s1
Std. InChIKey:
AADVCYNFEREWOS-OBRABYBLSA-N
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 33 H 55 N O 8   [Isômeros]
Massa molar 593,7917 ± 0,0329  g / mol
C 66,75%, H 9,34%, N 2,36%, O 21,56%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A discodermolida é um policetídeo natural que está envolvido na estabilização dos microtúbulos . Foi isolado em 1990 por Gunasekera et al. da Discodermia dissoluta , uma esponja de águas profundas. Actua como imunossupressora tanto in vitro e in vivo como um potente indutor fenótipo de senescência acelerada, e como um citostático em sinergia com o paclitaxel . É um dos mais fortes promotores da montagem da tubulina . Suas interessantes propriedades biológicas e sua extrema raridade no ambiente natural (apenas 20  ppm em peso na esponja marinha congelada) levaram à sua síntese total , que agora fornece toda a discodermolida em estudos clínicos e pré-clínicos.

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
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  3. (in) Sarath P. Gunasekera, Malika Gunasekera, Ross E. Longley e Gayle K. Schulte , "  Discodermolide a new bioactive polyhydroxylated lactone from the marine sponge Discodermia dissoluta [Erratum to Document Cited in CA113 (9): 75187b]  " , Journal of Organic Chemistry , vol.  56, n o  3, Fevereiro de 1991, p.  1346-1346 ( DOI  10.1021 / jo00003a090 , leia online )
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  5. (em) Ross E. Longley, Dierdre Caddigan, Dedra Harmony e Malika Gunasekera Sarath P. Gunasekera , "  Discodermolide - A new, marine-derivado immunosupressive composto. II. Estudos in vivo  ” , Transplantation , vol.  52, n o  4, Outubro de 1991, p.  656-561 ( PMID  1926345 , leia online )
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