Ergotamina | |
Estrutura da ergotamina | |
Identificação | |
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N o CAS | |
N o ECHA | 100.003.658 |
Código ATC |
N02 N02 |
Propriedades quimicas | |
Fórmula bruta |
C 33 H 35 N 5 O 5 [Isômeros] |
Massa molar | 581,6615 ± 0,0314 g / mol C 68,14%, H 6,07%, N 12,04%, O 13,75%, |
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
A ergotamina é um alcalóide da família de ergolina naturalmente em alguns fungos , tais como cravagem . A ergotamina está listada na Tabela I da Convenção contra o Tráfico Ilícito de Entorpecentes e Substâncias Psicotrópicas de 1988 .
A ergotamina foi isolada em 1918 por Arthur Stoll e será o primeiro uso terapêutico de um alcalóide isolado da família da ergolina. Rapidamente encontra lugar na farmacopéia em tratamentos contra enxaquecas e também como uterotônico, vasoconstritor ou hemostático.
O tartarato de ergotamina é um analgésico medicamentoso prescrito durante crises de enxaqueca .
A intoxicação ocorre quando a dose ingerida é muito alta ou há interações com outras drogas que interferem na sua degradação, por exemplo, antibióticos macrolídeos .
A ergotamina é um antagonista dos receptores 5-HT2 da serotonina (assim como em altas doses, agonista parcial dos receptores α adrenérgicos e serotonérgicos). O receptor 5-HT2 é um RCPG acoplado a uma proteína Gq, que dispara uma cascata de sinalização induzindo a vasodilatação craniana característica da enxaqueca.
O primeiro passo na biossíntese de alcalóides da cravagem é a prenilação do triptofano, que reage com o dimetilalildifosfato. O produto obtido é dimetilaliltriptofano. A enzima chave é a DMAT sintase codificada pelo gene DMAw. As etapas seguintes produzem clavinas e ácido lisérgico . Nas etapas finais estão condensadas a alanina , a fenilalanina e a prolina : a D-lisergilpeptídeo sintetase 2 LPS2 codificada pelo gene lpsB ativa o ácido d-lisérgico. O LPS1 D-lisergilpeptídeo sintetase 1 codificado pelo gene lpsA1 está envolvido na formação do grupo tripeptídeo.
ergotamina | |
Outra informação | Folha Ncbi |
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Identificação | |
N o CAS | |
N o ECHA | 100.003.658 |
Código ATC | N02CA02 |
DrugBank | 00696 |