Estrone

Estrone
estrutura da estrona
Identificação
Nome IUPAC 3-hidroxi-13-metil- 6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahidrociclopenta [a] fenantreno-17-ona
N o CAS 53-16-7
N o ECHA 100.000.150
N o EC 200-164-5
Código ATC G03 CA07 , G03 CC04
DrugBank DB00655
SORRISOS C1 [C @ H] 2 ​​[C @ H] 3 [C @@ H] (c4c (cc (O) cc4) CC3) CC [C @@] 2 (C (= O) C1) C
PubChem , Vista 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C18H22O2 / c1-18-9-8-14-13-5-3-12 (19) 10-11 (13) 2-4-15 (14) 16 (18) 6- 7-17 (18) 20 / h3,5,10,14-16,19H, 2,4,6-9H2,1H3 / t14-, 15-, 16 +, 18 + / m1 / s1
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 18 H 22 O 2   [Isômeros]
Massa molar 270,3661 ± 0,0165  g / mol
C 79,96%, H 8,2%, O 11,84%,
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A estrona , e a estrona ( E1 ), é um hormônio estrogênio secretado pelos ovários em mulheres na pré-menopausa (sob a influência dos hormônios FSH e LH ) pela placenta na fase da gravidez e, em menor grau, pelo tecido adiposo nos homens e na pós-menopausa mulheres. Sua fórmula bruta é C 18 H 22 O 2 . Estrona tem um ponto de fusão de 254,5  ° C .

A estrona às vezes também é chamada de foliculina.

Síntese

A estrona é sintetizada a partir da androstenediona , um derivado da progesterona . A conversão consiste na metilação de C-19 e na aromaticidade do anel 'A':

Reaction-Androstendione-Estrone.png

Esta reação é catalisada pela aromatase e é semelhante à conversão da testosterona em estradiol .

Metabolismo

O fígado reduz a estrona a estradiol . Como todos os estrogênios, a estrona é conjugada e depois excretada na bile, onde passará por um ciclo entero - hepático . O fígado também pode transformá-lo em metabólitos inativos, que acabam na urina.

Notas e referências

  1. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  2. "  Ostrone or estrone or folliculin  " , em larousse.fr (acessado em 9 de abril de 2018 )
  3. estrona , NCBI
  4. "  estrona  " em cnrtl.fr (acessada 09 de abril de 2018 )

Veja também