Fluoreto de tetra- n- butilamônio | |||
Identificação | |||
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N o CAS |
(hidrato) (tri-hidrato) |
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N o ECHA | 100.006.417 | ||
PubChem | 2724141 | ||
SORRISOS |
[F -]. CCCC [N +] (CCCC) (CCCC) CCCC , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C16H36N.FH / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2 , 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 InChIKey: FPGGTKZVZWFYPV-REWHXWOFAO Std. InChI: InChI = 1S / C16H36N.FH / c1-5-9-13-17 (14-10-6-2,15-11-7-3) 16-12-8-4; / h5-16H2 , 1-4H3; 1H / q + 1; / p-1 Std. InChIKey: FPGGTKZVZWFYPV-UHFFFAOYSA-M |
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Aparência | pó cristalino branco (incolor) | ||
Propriedades quimicas | |||
Fórmula |
C 16 H 36 F N [Isômeros] |
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Massa molar | 261,4621 ± 0,0155 g / mol C 73,5%, H 13,88%, F 7,27%, N 5,36%, |
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Propriedades físicas | |||
Fusão T ° |
62−63 ° C (hidrato) 58−60 ° C (tri-hidrato) |
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Precauções | |||
Diretiva 67/548 / EEC | |||
![]() VS Símbolos : C : Corrosivo Frases R : R34 : Provoca queimaduras. Frases S : S26 : Em caso de contacto com os olhos, lavar imediata e abundantemente com água e consultar um especialista. S27 : Retire imediatamente toda a roupa suja ou respingada. S45 : Em caso de acidente ou mal-estar, consulte imediatamente um médico (mostre o rótulo sempre que possível). S36 / 37/39 : Use roupas de proteção adequadas, luvas e proteção para os olhos / face. Frases R : 34, Frases S : 26, 27, 36/37/39, 45, |
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Transporte | |||
1759 : SÓLIDO CORROSIVO, Classe NOS : 8 Rótulo: 8 : Substâncias corrosivas ![]() |
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Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||
O fluoreto tetra- n- butilamônio , ou TBAF (Inglês Tetra-n-butilamônio Fluoreto ) é um sal de amônio quaternário de fórmula química (CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 ) 4 N + F - . Está disponível comercialmente na forma tri-hidratada ou em solução em tetra-hidrofurano .
Em química de laboratório, o TBAF é geralmente usado como fonte de íons de flúor , principalmente para clivar grupos de proteção , como éteres de silila .
Ele também é usado como um reagente em várias reações, como condensações do tipo aldol , reações de Michael , adições nucleofílicas, fluorações, etc. Também é usado como um catalisador de transferência de fase ou como uma base fraca .
Em solução de concentração de 1 mol / l em THF , o TBAF pode ser usado para dissolver o polidimetilsiloxano .
Como o íon fluoreto é um excelente aceitador de ligações de hidrogênio , é quase impossível secar o TBAF hidratado. Quando a amostra é aquecida a 77 ° C sob vácuo avançado, ela se decompõe no sal bifluoreto e uma amostra aquecida a 40 ° C sob vácuo avançado ainda contém 10-20 mol% de água e cerca de 10 mol% de difluoreto. Preparar TBAF anidro é interessante porque seu pKa ganha 20 unidades ao mudar de um solvente hidratado para um solvente aprótico. Em 2005, foi descrita a preparação de TBAF anidro a partir de hexafluorobenzeno e cianeto de tetrabutilamônio. Apesar da basicidade considerável do íon fluoreto "puro", na ausência de água, uma solução do sal em acetonitrila e dimetilsulfóxido é surpreendentemente estável contra remoção .