Fluoreno

Fluoreno
Fluoreen genummerd.png
Fluorene-from-xtal-3D-balls.png
Estrutura do fluoreno.
Identificação
Nome IUPAC 9 H -fluoreno
Sinônimos

9 H -fluoreno;
o- Bifenilenometano;
Difenilenometano;
2,2'-Metilenobifenilo;
2,3-benzindeno;
o- Bifenilmetano

N o CAS 86-73-7
N o ECHA 100.001.541
N o EC 201-695-5
SORRISOS c1ccc-2c (c1) Cc3c2cccc3
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1S / C13H10 / c1-3-7-12-10 (5-1) 9-11-6-2-4-8-13 (11) 12 / h1-8H, 9H2
InChIKey:
NIHNNTQXNPWCJQ -UHFFFAOYAW
Aparência cristais brancos
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 13 H 10   [Isômeros]
Massa molar 166,2185 ± 0,0111  g / mol
C 93,94%, H 6,06%,
pKa 22,6 (em DMSO)
Suscetibilidade magnética 110,5 × 10 -6  cm 3 · mol -1
Propriedades físicas
Fusão T ° 113  a  115  ° C
T ° fervendo 295  ° C
Solubilidade 1,8  mg · L -1 (água)
Massa volumica 1,2  g · cm -3
Ponto de inflamação 152  ° C
Pressão de vapor de saturação 13  mbar a 146  ° C
Precauções
SGH
SGH09: Perigoso para o ambiente aquático
Aviso H410, P273, P501, H410  : Muito tóxico para a vida aquática com efeitos duradouros
P273  : Evite a liberação para o meio ambiente.
P501  : Descarte o conteúdo / recipiente em ...
Classificação IARC
Grupo 3: Não classificável quanto à sua carcinogenicidade para humanos
Compostos relacionados
Isômero (s) Fenaleno
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O fluoreno ou 9H-fluoreno é um composto químico da família dos hidrocarbonetos aromáticos policíclicos (PAHs). Tem a forma de cristais brancos, exalando um odor semelhante ao do naftaleno .

Ao contrário do que seu nome possa sugerir, essa molécula nada tem a ver com o elemento químico flúor, que lhe falta. O nome fluoreno vem do fato de que sob a luz ultravioleta (UV), o composto fluorescente luz roxa .

Propriedades

O fluoreno é quase insolúvel em água, mas solúvel em benzeno e éter. Os dois átomos de hidrogênio na posição 9 são ácidos, com um pK A de 22,6 em DMSO . A reação de uma base com fluoreno, portanto, dá um ânion aromático (de cor laranja muito pronunciada) que é muito nucleofílico . O ânion fluoreno é usado de forma semelhante ao do ciclopentadieno ou indeno como um ligante na química organometálica .

Ocorrência

O fluoreno está naturalmente presente no alcatrão , mais precisamente nas frações de alta temperatura de ebulição. É obtido por destilação dessas frações. Também é encontrado em pequenas quantidades, junto com outros hidrocarbonetos policíclicos, nos produtos do aquecimento ou da combustão deficiente em oxigênio de substâncias orgânicas. Também é encontrado na combustão de gasolina ou diesel .

Usos

O fluoreno é usado para fazer plásticos, tintas e pesticidas. É usado para sintetizar fluorenona , fluorenol e fluoreno-9-metanol

O grupo fluorenilmetoxicarbonil (Fmoc) é um grupo protetor, usado na síntese de peptídeos para proteger as funções amina .


O poliuroreno é usado como fósforo em diodos emissores de luz orgânica (O-LEDs). Copolímeros de fluoreno também estão sendo estudados para a fabricação de células fotovoltaicas .

Notas e referências

  1. Acidez de equilíbrio em solução de dimetilsulfóxido, FG Bordwell, Acc. Chem. Res. ; 1988 ; 456-463, DOI : 10.1021 / ar00156a004
  2. (em) Hyp Daubensee J., Jr., James D. Wilson e John L. Laity, "  diamagnetic Susceptibility Exaltation in Hydrocarbons  " , Journal of the American Chemical Society , Vol.  91, n o  8,9 de abril de 1968, p.  1991-1998
  3. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  4. Entrada "Fluoreno" na base de dados de produtos químicos GESTIS do IFA (órgão alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , inglês ), acessado em 05/12/2009 (requer JavaScript)
  5. Grupo de Trabalho IARC sobre Avaliação de Riscos Carcinogênicos para Humanos, "  Evaluations Globales de la Carcinogenicité pour l'Homme, Groupe 3: Unclassables as to your carcinogenicity to Humans  " , em http://monographs.iarc.fr , IARC,16 de janeiro de 2009(acessado em 22 de agosto de 2009 )
  6. Sigma-Aldrich