Furocoumarin
As furocumarinas (ou furanocumarinas ), também conhecidas como psoralenos , são agentes fotossensibilizadores tóxicos . Eles são o resultado da fusão de um núcleo cumarínico e furano .
Uma das furocumarinas é o psoraleno , amplamente utilizado na terapia com PUVA (= psoraleno + UVA) para tratar psoríase , eczema e vitiligo .
Embora inofensivas para os mamíferos , muitas furocumarinas são extremamente tóxicas para os peixes e algumas são usadas nos rios da Indonésia para capturar peixes.
Efeitos
Os efeitos da furocumarina são conhecidos pelos jardineiros comerciais e causam a doença dos "manipuladores de aipo ", especialmente entre abril e agosto. O contato prolongado com a planta, seguido de exposição ao sol, pode causar dermatite aguda. O psoraleno é um mutagênico e é usado para essa finalidade na pesquisa em biologia molecular .
As furocumarinas se ligam ao DNA das células que produzem a queratina (uma proteína da pele), absorvem a radiação ultravioleta e transmitem essa energia às moléculas de DNA, rompendo ligações e causando danos à pele. A ditamnina , um alcalóide cuja atividade fototóxica foi descoberta recentemente, também pode estar envolvida.
Um estudo de farmacologistas da Universidade da Carolina do Norte , publicado em 2006 a respeito da toranja , levanta o fato de que as furocumarinas nela contidas interrompem a assimilação de muitas moléculas do medicamento com risco de overdose. De fato, as furocumarinas presentes na toranja (especialmente na casca) e na laranja amarga são inibidores irreversíveis dos citocromos 3A4 intestinais (enzimas) e PGP intestinal (transportadores de efluxo). Assim, todas as moléculas (drogas) substrato dessas enzimas e / ou desses transportadores verão sua concentração no sangue aumentar em graus variados.
As furocumarinas conhecidas são psoraleno , angelicina , imperatorina , xantotoxina , bergapteno e marmesina (nodakenetina). O bergapten presente na casca de vários cítricos ( limão , tangerina , bergamota ) é fotossensibilizante . Portanto, os óleos essenciais cítricos devem ser destilados para removê-los.
Notas e referências
- o termo "psoraleno" designa uma molécula particular ou, no sentido genérico, uma furocumarina, como 5-metoxipsoraleno e 8-metoxipsoraleno
- Schempp et al. (1996), citação sem referência: a ser preenchido!
- Um suco de toranja sem furanocumarina estabelece as furanocumarinas como mediadores da interação suco de toranja-felodipina. PAINE Mary F .; WIDMER Wilbur W .; HART Heather L.; PUSEK Susan N .; CASTORES Kimberly L.; CRISS Anne B .; BROWN Sherri S.; THOMAS Brian F .; WATKINS Paul B.;
Veja também
Artigos relacionados
links externos
- Estudo da via biossintética das furocumarinas. página 50-53