Furano

Furano
Furan-2D-numbered.svgFuran-2D-full.svg
Furan-CRC-MW-3D-vdW.png
Molécula de furano
Identificação
Sinônimos

Furfuranne

N o CAS 110-00-9
N o ECHA 100.003.390
N o EC 203-727-3
PubChem 8029
ChEBI 35559
SORRISOS C1 = COC = C1
PubChem , visualização 3D
InChI InChI: vista 3D
InChI = 1 / C4H4O / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H
Std. InChI: vista 3D
InChI = 1S / C4H4O / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H
Std. InChIKey:
YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
Aparência líquido límpido e incolor tornando-se gradualmente marrom com um odor característico.
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 4 H 4 O   [Isômeros]
Massa molar 68,074 ± 0,0038  g / mol
C 70,57%, H 5,92%, O 23,5%,
Momento dipolar 0,66  ± 0,01  D
Diâmetro molecular 0,502  nm
Propriedades físicas
Fusão T ° -85,6  ° C
T ° fervendo 31,5  ° C
Solubilidade 10  g · l -1 (água, 20  ° C )
Parâmetro de solubilidade δ 19,2  MPa 1/2 ( 25  ° C );

18,6  J 1/2 · cm -3/2 ( 25  ° C )

Massa volumica 0,9644  g · cm -3 (° C )

equação:
Densidade do líquido em kmol · m -3 e temperatura em Kelvin, de 187,55 a 490,15 K.
Valores calculados:
0,93114 g · cm -3 a 25 ° C.

T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
187,55 -85,6 15.702 1.06891
207,72 -65,43 15,36 1.04563
217,81 -55,34 15,18538 1.03374
227,9 -45,25 15,00798 1.02167
237,98 -35,17 14.82762 1,00939
248,07 -25,08 14,64412 0,9969
258,16 -14,99 14.45726 0,98418
268,24 -4,91 14,2668 0,97121
278,33 5,18 14.07247 0,95798
288,42 15,27 13,87397 0,94447
298,5 25,35 13.67095 0,93065
308,59 35,44 13,46303 0,9165
318,68 45,53 13,24975 0,90198
328,76 55,61 13.0306 0,88706
338,85 65,7 12,80497 0,8717
T (K) T (° C) ρ (kmolm -3 ) ρ (gcm -3 )
348,94 75,79 12.57214 0,85585
359,02 85,87 12,33126 0,83945
369,11 95,96 12.08131 0,82244
379,2 106,05 11,82101 0,80472
389,28 116,13 11,5488 0,78618
399,37 126,22 11,26267 0,76671
409,46 136,31 10,96001 0,7461
419,54 146,39 10,63731 0,72414
429,63 156,48 10,28966 0,70047
439,72 166,57 9,90982 0,67461
449,8 176,65 9,48645 0,64579
459,89 186,74 8,9998 0,61266
469,98 196,83 8,40971 0,57249
480,06 206,91 7,60542 0,51774
490,15 217 4.583 0,31199

Gráfico P = f (T)

Temperatura de autoignição 390  ° C
Ponto de inflamação −35  ° C
Limites explosivos no ar 2,3 - 14,3  % vol
Pressão de vapor de saturação 0,658  bar a 20  ° C
1,0  bar a 30  ° C
1,907  bar a 50  ° C
3,105  bar a 65  ° C

equação:
Pressão em pascal e temperatura em Kelvins, de 187,55 a 490,15 K.
Valores calculados:
80.032,33 Pa a 25 ° C.

T (K) T (° C) P (Pa)
187,55 -85,6 50.026
207,72 -65,43 385,03
217,81 -55,34 907,51
227,9 -45,25 1 958,64
237,98 -35,17 3 918
248,07 -25,08 7 337,52
258,16 -14,99 12.974,16
268,24 -4,91 21 814,9
278,33 5,18 35.091,79
288,42 15,27 54.286,18
298,5 25,35 81.122,56
308,59 35,44 117.553,77
318,68 45,53 165.740,11
328,76 55,61 228.024,99
338,85 65,7 306.910,04
T (K) T (° C) P (Pa)
348,94 75,79 405.032,09
359,02 85,87 525.144,06
369,11 95,96 670,101,21
379,2 106,05 842.853,87
389,28 116,13 1.046.446,98
399,37 126,22 1.284.026,83
409,46 136,31 1.558.854,78
419,54 146,39 1 874 327,71
429,63 156,48 2.234.004,96
439,72 166,57 2.641.641,38
449,8 176,65 3.101.226,14
459,89 186,74 3.617.027,22
469,98 196,83 4.193.641,48
480,06 206,91 4.836.050,27
490,15 217 5.549.700
P = f (T)
Ponto crítico 55,0  bar , 217,05  ° C
Termoquímica
C p

equação:
Capacidade térmica do líquido em J · kmol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 187,55 a 304,5 K.
Valores calculados:
114,68 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
187,55 -85,6 99.490 1461
195 -78,15 99.951 1.468
199 -74,15 100 234 1.472
203 -70,15 100 540 1.477
207 -66,15 100 870 1.482
210 -63,15 101.132 1.486
214 -59,15 101 502 1491
218 -55,15 101 895 1497
222 -51,15 102.312 1.503
226 -47,15 102.752 1.509
230 -43,15 103 215 1.516
234 -39,15 103.701 1.523
238 -35,15 104.211 1.531
242 -31,15 104.744 1.539
246 -27,15 105.300 1.547
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
249 -24,15 105.732 1.553
253 -20,15 106.329 1.562
257 -16,15 106.949 1.571
261 -12,15 107.593 1.581
265 -8,15 108.259 1.590
269 -4,15 108.949 1.600
273 -0,15 109.663 1.611
277 3,85 110.399 1.622
281 7,85 111.159 1.633
285 11,85 111.942 1644
288 14,85 112.544 1.653
292 18,85 113.368 1.665
296 22,85 114.215 1.678
300 26,85 115.085 1.691
304,5 31,35 116.090 1705

P = f (T)

equação:
Capacidade calorífica do gás em J · mol -1 · K -1 e temperatura em Kelvin, de 200 a 2 980 K.
Valores calculados:
68,043 J · mol -1 · K -1 a 25 ° C.

T
(K)
T
(° C)
C p
C p
200 -73,15 44 832 659
385 111,85 85 918 1.262
478 204,85 102.557 1.507
570 296,85 116.727 1.715
663 389,85 128.985 1 895
756 482,85 139.403 2.048
848 574,85 148 117 2 176
941 667,85 155.523 2 285
1.034 760,85 161.712 2.376
1.126 852,85 166.813 2.450
1 219 945,85 171.099 2.513
1312 1038,85 174.661 2.566
1.404 1130,85 177.603 2 609
1497 1 223,85 180 110 2.646
1.590 1316,85 182.252 2.677
T
(K)
T
(° C)
C p
C p
1.682 1.408,85 184.103 2 704
1775 1501,85 185.779 2.729
1.868 1.594,85 187.322 2 752
1.960 1.686,85 188 762 2.773
2.053 1779,85 190 165 2.793
2 146 1.872,85 191.533 2.814
2 238 1 964,85 192 856 2.833
2.331 2.057,85 194 152 2 852
2 424 2 150,85 195.381 2.870
2.516 2 242,85 196.493 2 886
2 609 2 335,85 197.457 2.901
2 702 2.428,85 198.191 2 911
2.794 2.520,85 198.610 2 918
2 887 2.613,85 198.625 2 918
2 980 2 706,85 198.117 2 910
Propriedades eletrônicas
1 energia de re ionização 8,883  ± 0,003  eV (gás)
Propriedades ópticas
Índice de refração 1,4187
Precauções
SGH
SGH02: InflamávelSGH07: Tóxico, irritante, sensibilizante, narcóticoSGH08: Sensibilizador, mutagênico, cancerígeno, reprotóxico
Perigo H224, H302, H315, H332, H341, H350, H373, H412, EUH019, P201, P210, P261, P273, P281, P311, H224  : Líquido e vapor extremamente inflamáveis
H302  : Nocivo por ingestão
H315  : Causa irritação à pele
H332  : Nocivo por inalação
H341  : Suspeito de causar defeitos genéticos (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição leva ao mesmo perigo )
H350  : Pode causar câncer (indique a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição causa o mesmo perigo)
H373  : Risco presumido de '' efeitos graves nos órgãos (liste todos os órgãos afetados, se conhecido) após repetidas exposição ou exposição prolongada (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição não leva ao mesmo perigo)
H412  : Nocivo para os
organismos aquáticos com efeitos duradouros EUH019  : Pode formar peróxidos explosivos
P201  : Obtenha instruções especiais antes usar.
P210  : Manter afastado do calor / faísca / chama aberta / superfícies quentes. - Proibido fumar.
P261  : Evite respirar poeira / fumaça / gás / névoa / vapores / spray.
P273  : Evite a liberação para o meio ambiente.
P281  : Use o equipamento de proteção individual necessário.
P311  : Ligue para um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico.
WHMIS
B2: líquido inflamávelD1A: Material muito tóxico com efeitos imediatos sérios
B2, D1A, D2A, B2  : Líquido inflamável
D1A  : Material muito tóxico causando efeitos sérios imediatos
D2A  : Material muito tóxico causando outros efeitos tóxicos

Divulgação a 0,1% de acordo com os critérios de classificação
NFPA 704

Símbolo NFPA 704

4 2 1
Transporte
33
   2389   
Código Kemler:
33  : material líquido altamente inflamável (ponto de inflamação abaixo de 21  ° C )
Número UN  :
2389  : FURANNE
Classe:
3
Etiqueta: 3  : Líquidos inflamáveis Embalagem: Grupo de embalagem I  : produtos muito perigosos;
Pictograma ADR 3



Classificação IARC
Grupo 2B: Possivelmente cancerígeno para humanos
Ecotoxicologia
DL 50 7  mg · kg -1 (Ratinho, ip )
5,2  mg · kg -1 (Ratos, ip )
CL 50 Rato: 20  ppm por 4 horas
LogP 1,34
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

O furano , escreve o furano , é um composto químico de fórmula empírica C 4 H 4 O. É um composto heterocíclico pertencente à classe dos metaloles , constituído por um anel aromático com cinco átomos , incluindo um átomo de oxigênio . Está na forma de um líquido altamente volátil e incolor. Por possuir uma reatividade diferente da do benzeno , é utilizado como reagente ou precursor em química orgânica .

Síntese

O furano foi sintetizado pela primeira vez em 1870 por Heinrich Limpricht e foi então chamado de tetrafenol .

Síntese industrial

Uma das principais fontes de furano é o furfuraldeído , obtido por destilação de derivados vegetais, em particular cereais. O furfuraldeído é então catalisado descarboxilado para produzir furano. Duas rotas sintéticas são conhecidas:

  1. O método original transforma furfuraldeído em furano, hidrogênio H 2e dióxido de carbono CO 2na presença de vapor d'água H 2 Oe um catalisador de Zn - Fe ou Zn - Mn . A mistura vapor-furfural com uma proporção de 1: 5-1: 10 é aquecida a 400  ° C e o rendimento de furano é superior a 90%.
  2. Em 1959, a DuPont desenvolveu uma rota sintética com catalisador de platina , o que possibilitou evitar o uso de vapor. O furfural é directamente decomposto em furano e monóxido de carbono de pressão e de CO a uma temperatura de 200  ° C .

Outra possibilidade é a oxidação parcial do 1,3-butadieno . Esta técnica foi desenvolvida pela DuPont em 1957. A reação usa um óxido de molibdênio MoO 3como um catalisador a uma temperatura de 500  ° C . Vários catalisadores também permitem essa reação: óxido de fósforo e vanádio ou óxido de antimônio dopado com estanho , cobre ou mesmo tungstênio . No entanto, os rendimentos são inferiores a 15%.

A DuPont continuou o desenvolvimento ao longo desse caminho e em 1987 um processo de baixa temperatura ( 90 a 120  ° C ) foi desenvolvido. O reagente 1,3-butadieno é vaporizado e então oxidado com dicloreto de cobre em uma solução aquosa de mono- e dicloreto de cobre com a presença de cloreto de sódio, iodeto de potássio e ácido clorídrico. Uma seletividade de mais de 90% é relatada para uma conversão de 1,3-butadieno de 20%.

Síntese de Laboratório

Furano e seus derivados substituídos podem ser obtidos a partir de sistemas abertos, o que permite acesso direto a derivados altamente funcionalizados, em particular a desidratação de pentan-2,4-dionas substituídas permite acesso a 3,4-furanos substituídos, bastante complexos de se obter por outras rotas. A síntese de Paal-Knorr é uma das sínteses mais simples e permite a partir de uma 1,4- dicetona e pentóxido de fósforo P 4 O 10 para obter furano.

A síntese de Feist-Benary fazendo reagir o carbanião de um β-cetoéster com a carbonila de uma α-halogênio-cetona e uma substituição nucleofílica intramolecular ocorre para formar um anel que dá na secagem um furano.

Outras sínteses de furano são possíveis a partir de cicloadições ou reações de Diels-Alder .

Propriedades físico-químicas

O furano é um líquido incolor em condições normais de temperatura e pressão . É muito volátil e tem baixo ponto de ebulição . Em NMR do próton , o furano tem dois picos de massa no clorofórmio deuterado CDCl 3 : 7,4  ppm para os hidrogênios α de oxigênio , 6,3  ppm para os hidrogênios β. Em RMN de carbono , o furano apresenta dois picos a 142  ppm para os carbonos 1 e 5, 109  ppm para os carbonos 2 e 4. O furano é muito solúvel em acetona , solúvel em metanol e no éter dietílico e muito pouco solúvel em água. O índice de refração é 1,421.

Aromaticidade

Furano é um composto aromático que respeita a regra de Hückel . Ele tem seis elétrons deslocalizados: quatro fornecidos pelas ligações duplas e dois pelo átomo de oxigênio (um dos dois dupletos não vinculantes ). Cada carbono traz um de seus elétrons π na deslocalização e o oxigênio traz dois elétrons. Os carbonos são hibridizados com sp 2 . Furano tem uma energia de ressonância entre 62,3 e 96,2  kJ  mol −1 . Esta energia é inferior à do benzeno , tiofeno e pirrol  : o furano é, portanto, um composto menos aromático do que o último. Essa baixa aromaticidade explica por que o furano atua como um dieno cíclico em certas reações de Diels-Alder .

O átomo de oxigênio tem um efeito doador mesomérico e um efeito atrator indutivo no furano. A deslocalização do dupleto não vinculativo constitui o efeito mesomérico do oxigênio, enquanto a atração de elétrons das ligações de CO para o átomo de oxigênio corresponde ao efeito indutivo . O caráter de atração indutivo influencia a distribuição dos elétrons no ciclo, mas não consegue contrabalançar o efeito mesomérico. O oxigênio, portanto, fornece globalmente uma densidade de elétrons adicional no ciclo. Esta contribuição de elétrons de oxigênio resulta em valores de densidade de elétrons maiores que 1 para os carbonos do ciclo. O efeito mesomérico doador gera uma carga positiva no oxigênio nas quatro formas mesoméricas do furano e uma carga negativa deslocalizada nos carbonos do anel.

O átomo de oxigênio tem outro dupleto que não é deslocado. Furan é um composto planar. Como suas contrapartes tiofeno ou pirrole , seu ciclo é eletro-excedente. Na verdade, ele tem seis elétrons π distribuídos em cinco átomos; a densidade do elétron é, portanto, marcadamente mais alta do que nos análogos do benzeno. Por outro lado, ao contrário dos anéis aromáticos simples de seis membros, apenas uma de suas formas de ressonância é neutra, as outras existindo na forma zwitteriônica . Como essas formas carregadas são minoria, a química do furano é parcialmente derivada da dos aromáticos e da dos dienos.

Reatividade do furano

Os diferentes tipos de reatividade

tão aromático

Como o furano é eletro-excedente, as reações de substituição eletrofílica aromática são marcadamente mais rápidas do que nos análogos do benzeno . Assim, é possível realizar as reações de halogenação , sulfonação , metalação, etc. O furano é tão reativo que pode sofrer acilações de Friedel-Crafts mesmo sem a presença de um catalisador .

As posições mais favoráveis ​​para as reações de substituição são as posições 2 e 5 (em α de oxigênio). Quando ambos estão disponíveis, é muito difícil parar na monossubstituição. Quando as posições 2 e 5 estão ocupadas, as reações ocorrem nas demais posições.

como diene

Furano e seus derivados podem reagir como dienos ou então como compostos aromáticos dependendo dos substituintes no anel. O furano não substituído reage particularmente bem como um dieno em reações de ciclização do tipo Diels-Alders devido à sua baixa aromaticidade. Da mesma forma, alquilo furanos, alcoxi furanos e furfurilo ésteres e éter têm uma boa reactividade em reacções de Diels-Alder . No entanto, os ácidos furóicos, nitrofuranos e furfural têm grupos de retirada de elétrons e não reagem mesmo com dienófilos fortes. Pode reagir com anidrido maleico , maleato e fumarato sob alta pressão, acrilato com um catalisador ( iodeto de zinco ).

A hidrogenação total do furano dá tetrahidrofurano (THF), um solvente amplamente utilizado na química orgânica e farmacêutica.

como éter

Furano é um éter cíclico. É particularmente sensível a aberturas em meio aquoso ácido. É em particular a fonte de reações colaterais, em particular em derivados halogenados, que são particularmente instáveis.

Regiosseletividade de substituições

A posição onde ocorrerá uma substituição depende da estabilidade do intermediário de reação. A escrita das formas mesoméricas dos intermediários de uma substituição eletrofílica no furano mostra que uma substituição é preferencialmente realizada na posição 2 ou 5 porque o intermediário formado tem três formas mesoméricas . Quando a substituição ocorre na posição 3 ou 4, o intermediário formado apresenta apenas duas formas mesoméricas e apresenta menor estabilidade.

A escrita das formas mesoméricas permite localizar as cargas parciais negativas do furano nas posições 2, 3, 4 e 5. Dentre as formas mesoméricas, a forma não carregada é mais representativa por ser mais estável. Dentre as formas mesoméricas com cargas, aquelas em que as cargas estão mais distantes são mais representativas do que as formas em que as cargas estão próximas. O furano possui apenas uma forma mesomérica sem carga, ao contrário do benzeno, que possui duas formas mesoméricas sem carga.

Reação com ácidos

Os ácidos minerais em solução aquosa diluída a frio não afetam o furano ou alquilfuranos. Mas, quando aquecidos, eles protonam o furano na posição 2, produzindo uma abertura do furano e a formação de compostos de dicarbonila. Além disso, ácidos concentrados fortes ( ácido sulfúrico , ácido nítrico fumante) ou ácidos de Lewis causam polimerização de furano e seus derivados alquílicos.

Os substituintes do furano influenciam a reatividade aos ácidos . Furanos substituídos por grupos de retirada de elétrons são relativamente estáveis ​​em um meio ácido porque o anel é menos eletronicamente carregado e, portanto, menos reativo. Por outro lado, furanos substituídos por grupos doadores de elétrons são facilmente abertos ou polimerizados em meio ácido. Na verdade, os substituintes doadores de elétrons facilitam o ataque de um próton na posição 2 do furano.

Substituição nucleofílica aromática

O furano não reage com reagentes nucleofílicos. No entanto, certos furanos com grupos de retirada de elétrons podem sofrer substituição nucleofílica desses grupos.

Substituição eletrofílica aromática

O furano é mais reativo do que o tiofeno e o benzeno em relação aos reagentes eletrofílicos, mas menos reativo do que o pirrol .

O furano de nitração é realizado com o anidrido acético H 3 C-CO-O-CO-CH 3e ácido nítrico HNO 3em baixa temperatura. O 2-nitrofurano é formado primeiro, depois, se a reação continuar, o 2,5-dinitrofurano. A nitração forma um composto isolável não aromático que pode perder uma molécula de ácido acético CH 3 COOHpela ação de uma base como a piridina ou por solvólise .

A sulfonação é realizada à temperatura ambiente pela ação do complexo piridina - trióxido de enxofre para produzir um composto monossulfonato.

A alquilação nas condições de Friedel-Crafts não é possível e resulta em uma mistura de produtos e polímeros . No entanto, o furano é acilado na presença de um ácido de Lewis com cloretos de ácido ou anidridos . A substituição ocorre na posição 2. A reação de Vilsmeier-Haack permite adicionar um grupo formil na posição 2 do furano. A reação de Mannich não funciona com furano, mas se aplica a alquil furanos que têm uma posição 2 ou 5 livre.

usar

O furano é usado principalmente como precursor em produtos químicos finos. Por hidrogenação do furano, pode-se obter tetra-hidrofurano (THF) , que é usado principalmente como solvente. A oxidação na presença de bromo em metanol2,5-dimetoxi-2,5-dihidrofurano , usado em fotografia. É também um precursor de produtos fitossanitários como o endothall .

O furano também é usado como um bloco para a formação de polímeros que são usados ​​como aditivos para produtos de limpeza e detergentes para a roupa. A vantagem de tais aditivos é que eles não contêm nitrogênio ou fósforo.

Toxicologia

Estas substâncias têm um caráter lipofílico (dissolvem-se na gordura) e contaminam os humanos principalmente através do trato digestivo (principalmente alimentos contaminados).

Durante o envenenamento agudo, ocorre acne particular (cloracne) no rosto e no tronco. Também ocorrem lesões nos nervos periféricos (formigamento, dor nas mãos ou nos pés, bem como distúrbios do reflexo miotático). O hirsutismo também é descrito. Finalmente, encontramos danos ao fígado, açúcar no sangue (diabetes) e metabolismo da gordura.

É conhecido um aumento dos cancros, sem localização específica, que diz respeito principalmente ao sangue (linfoma, mieloma), tecidos moles, pulmões e fígado.

Regulamentos

  • Em 2011, a EFSA atualizou os seus dados sobre os níveis de furano nos alimentos. No entanto, até ao momento, nenhum regulamento fixa os níveis máximos autorizados nos produtos alimentares.

Na ausência de regulamentação, cápsulas de café foram recentemente questionadas quanto à presença de furano. No entanto, várias ações, como fornecer ar fresco na torrefação das sementes (ou mexer o café com a colher), permitem que o nível de contaminação seja drasticamente reduzido.

Bibliografia

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Veja também

Compostos estrutural ou quimicamente relacionados:

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