Furano | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Molécula de furano |
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Identificação | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
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Sinônimos |
Furfuranne |
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N o CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o ECHA | 100.003.390 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
N o EC | 203-727-3 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | 8029 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
ChEBI | 35559 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SORRISOS |
C1 = COC = C1 , |
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InChI |
InChI: InChI = 1 / C4H4O / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H Std. InChI: InChI = 1S / C4H4O / c1-2-4-5-3-1 / h1-4H Std. InChIKey: YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N |
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Aparência | líquido límpido e incolor tornando-se gradualmente marrom com um odor característico. | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades quimicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fórmula bruta |
C 4 H 4 O [Isômeros] |
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Massa molar | 68,074 ± 0,0038 g / mol C 70,57%, H 5,92%, O 23,5%, |
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Momento dipolar | 0,66 ± 0,01 D | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Diâmetro molecular | 0,502 nm | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades físicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Fusão T ° | -85,6 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
T ° fervendo | 31,5 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Solubilidade | 10 g · l -1 (água, 20 ° C ) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Parâmetro de solubilidade δ |
19,2 MPa 1/2 ( 25 ° C ); 18,6 J 1/2 · cm -3/2 ( 25 ° C ) |
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Massa volumica |
0,9644 g · cm -3 ( 0 ° C )
equação:
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Temperatura de autoignição | 390 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ponto de inflamação | −35 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Limites explosivos no ar | 2,3 - 14,3 % vol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pressão de vapor de saturação |
0,658 bar a 20 ° C 1,0 bar a 30 ° C 1,907 bar a 50 ° C 3,105 bar a 65 ° C equação:
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Ponto crítico | 55,0 bar , 217,05 ° C | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Termoquímica | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
C p |
equação:
equação:
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Propriedades eletrônicas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
1 energia de re ionização | 8,883 ± 0,003 eV (gás) | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Propriedades ópticas | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Índice de refração | 1,4187 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Precauções | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
SGH | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Perigo H224, H302, H315, H332, H341, H350, H373, H412, EUH019, P201, P210, P261, P273, P281, P311, H224 : Líquido e vapor extremamente inflamáveis H302 : Nocivo por ingestão H315 : Causa irritação à pele H332 : Nocivo por inalação H341 : Suspeito de causar defeitos genéticos (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição leva ao mesmo perigo ) H350 : Pode causar câncer (indique a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição causa o mesmo perigo) H373 : Risco presumido de '' efeitos graves nos órgãos (liste todos os órgãos afetados, se conhecido) após repetidas exposição ou exposição prolongada (indicar a via de exposição se for conclusivamente provado que nenhuma outra via de exposição não leva ao mesmo perigo) H412 : Nocivo para os organismos aquáticos com efeitos duradouros EUH019 : Pode formar peróxidos explosivos P201 : Obtenha instruções especiais antes usar. P210 : Manter afastado do calor / faísca / chama aberta / superfícies quentes. - Proibido fumar. P261 : Evite respirar poeira / fumaça / gás / névoa / vapores / spray. P273 : Evite a liberação para o meio ambiente. P281 : Use o equipamento de proteção individual necessário. P311 : Ligue para um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico. |
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WHMIS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
B2, D1A, D2A, B2 : Líquido inflamável D1A : Material muito tóxico causando efeitos sérios imediatos D2A : Material muito tóxico causando outros efeitos tóxicos Divulgação a 0,1% de acordo com os critérios de classificação |
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NFPA 704 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
4 2 1 | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Transporte | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
33 : material líquido altamente inflamável (ponto de inflamação abaixo de 21 ° C ) Número UN : 2389 : FURANNE Classe: 3 Etiqueta: 3 : Líquidos inflamáveis Embalagem: Grupo de embalagem I : produtos muito perigosos; |
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Classificação IARC | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Grupo 2B: Possivelmente cancerígeno para humanos | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ecotoxicologia | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
DL 50 |
7 mg · kg -1 (Ratinho, ip ) 5,2 mg · kg -1 (Ratos, ip ) |
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CL 50 | Rato: 20 ppm por 4 horas | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
LogP | 1,34 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||||
O furano , escreve o furano , é um composto químico de fórmula empírica C 4 H 4 O. É um composto heterocíclico pertencente à classe dos metaloles , constituído por um anel aromático com cinco átomos , incluindo um átomo de oxigênio . Está na forma de um líquido altamente volátil e incolor. Por possuir uma reatividade diferente da do benzeno , é utilizado como reagente ou precursor em química orgânica .
O furano foi sintetizado pela primeira vez em 1870 por Heinrich Limpricht e foi então chamado de tetrafenol .
Uma das principais fontes de furano é o furfuraldeído , obtido por destilação de derivados vegetais, em particular cereais. O furfuraldeído é então catalisado descarboxilado para produzir furano. Duas rotas sintéticas são conhecidas:
Outra possibilidade é a oxidação parcial do 1,3-butadieno . Esta técnica foi desenvolvida pela DuPont em 1957. A reação usa um óxido de molibdênio MoO 3como um catalisador a uma temperatura de 500 ° C . Vários catalisadores também permitem essa reação: óxido de fósforo e vanádio ou óxido de antimônio dopado com estanho , cobre ou mesmo tungstênio . No entanto, os rendimentos são inferiores a 15%.
A DuPont continuou o desenvolvimento ao longo desse caminho e em 1987 um processo de baixa temperatura ( 90 a 120 ° C ) foi desenvolvido. O reagente 1,3-butadieno é vaporizado e então oxidado com dicloreto de cobre em uma solução aquosa de mono- e dicloreto de cobre com a presença de cloreto de sódio, iodeto de potássio e ácido clorídrico. Uma seletividade de mais de 90% é relatada para uma conversão de 1,3-butadieno de 20%.
Furano e seus derivados substituídos podem ser obtidos a partir de sistemas abertos, o que permite acesso direto a derivados altamente funcionalizados, em particular a desidratação de pentan-2,4-dionas substituídas permite acesso a 3,4-furanos substituídos, bastante complexos de se obter por outras rotas. A síntese de Paal-Knorr é uma das sínteses mais simples e permite a partir de uma 1,4- dicetona e pentóxido de fósforo P 4 O 10 para obter furano.
A síntese de Feist-Benary fazendo reagir o carbanião de um β-cetoéster com a carbonila de uma α-halogênio-cetona e uma substituição nucleofílica intramolecular ocorre para formar um anel que dá na secagem um furano.
Outras sínteses de furano são possíveis a partir de cicloadições ou reações de Diels-Alder .
O furano é um líquido incolor em condições normais de temperatura e pressão . É muito volátil e tem baixo ponto de ebulição . Em NMR do próton , o furano tem dois picos de massa no clorofórmio deuterado CDCl 3 : 7,4 ppm para os hidrogênios α de oxigênio , 6,3 ppm para os hidrogênios β. Em RMN de carbono , o furano apresenta dois picos a 142 ppm para os carbonos 1 e 5, 109 ppm para os carbonos 2 e 4. O furano é muito solúvel em acetona , solúvel em metanol e no éter dietílico e muito pouco solúvel em água. O índice de refração é 1,421.
Furano é um composto aromático que respeita a regra de Hückel . Ele tem seis elétrons deslocalizados: quatro fornecidos pelas ligações duplas e dois pelo átomo de oxigênio (um dos dois dupletos não vinculantes ). Cada carbono traz um de seus elétrons π na deslocalização e o oxigênio traz dois elétrons. Os carbonos são hibridizados com sp 2 . Furano tem uma energia de ressonância entre 62,3 e 96,2 kJ mol −1 . Esta energia é inferior à do benzeno , tiofeno e pirrol : o furano é, portanto, um composto menos aromático do que o último. Essa baixa aromaticidade explica por que o furano atua como um dieno cíclico em certas reações de Diels-Alder .
O átomo de oxigênio tem um efeito doador mesomérico e um efeito atrator indutivo no furano. A deslocalização do dupleto não vinculativo constitui o efeito mesomérico do oxigênio, enquanto a atração de elétrons das ligações de CO para o átomo de oxigênio corresponde ao efeito indutivo . O caráter de atração indutivo influencia a distribuição dos elétrons no ciclo, mas não consegue contrabalançar o efeito mesomérico. O oxigênio, portanto, fornece globalmente uma densidade de elétrons adicional no ciclo. Esta contribuição de elétrons de oxigênio resulta em valores de densidade de elétrons maiores que 1 para os carbonos do ciclo. O efeito mesomérico doador gera uma carga positiva no oxigênio nas quatro formas mesoméricas do furano e uma carga negativa deslocalizada nos carbonos do anel.
O átomo de oxigênio tem outro dupleto que não é deslocado. Furan é um composto planar. Como suas contrapartes tiofeno ou pirrole , seu ciclo é eletro-excedente. Na verdade, ele tem seis elétrons π distribuídos em cinco átomos; a densidade do elétron é, portanto, marcadamente mais alta do que nos análogos do benzeno. Por outro lado, ao contrário dos anéis aromáticos simples de seis membros, apenas uma de suas formas de ressonância é neutra, as outras existindo na forma zwitteriônica . Como essas formas carregadas são minoria, a química do furano é parcialmente derivada da dos aromáticos e da dos dienos.
Como o furano é eletro-excedente, as reações de substituição eletrofílica aromática são marcadamente mais rápidas do que nos análogos do benzeno . Assim, é possível realizar as reações de halogenação , sulfonação , metalação, etc. O furano é tão reativo que pode sofrer acilações de Friedel-Crafts mesmo sem a presença de um catalisador .
As posições mais favoráveis para as reações de substituição são as posições 2 e 5 (em α de oxigênio). Quando ambos estão disponíveis, é muito difícil parar na monossubstituição. Quando as posições 2 e 5 estão ocupadas, as reações ocorrem nas demais posições.
como dieneFurano e seus derivados podem reagir como dienos ou então como compostos aromáticos dependendo dos substituintes no anel. O furano não substituído reage particularmente bem como um dieno em reações de ciclização do tipo Diels-Alders devido à sua baixa aromaticidade. Da mesma forma, alquilo furanos, alcoxi furanos e furfurilo ésteres e éter têm uma boa reactividade em reacções de Diels-Alder . No entanto, os ácidos furóicos, nitrofuranos e furfural têm grupos de retirada de elétrons e não reagem mesmo com dienófilos fortes. Pode reagir com anidrido maleico , maleato e fumarato sob alta pressão, acrilato com um catalisador ( iodeto de zinco ).
A hidrogenação total do furano dá tetrahidrofurano (THF), um solvente amplamente utilizado na química orgânica e farmacêutica.
como éterFurano é um éter cíclico. É particularmente sensível a aberturas em meio aquoso ácido. É em particular a fonte de reações colaterais, em particular em derivados halogenados, que são particularmente instáveis.
A posição onde ocorrerá uma substituição depende da estabilidade do intermediário de reação. A escrita das formas mesoméricas dos intermediários de uma substituição eletrofílica no furano mostra que uma substituição é preferencialmente realizada na posição 2 ou 5 porque o intermediário formado tem três formas mesoméricas . Quando a substituição ocorre na posição 3 ou 4, o intermediário formado apresenta apenas duas formas mesoméricas e apresenta menor estabilidade.
A escrita das formas mesoméricas permite localizar as cargas parciais negativas do furano nas posições 2, 3, 4 e 5. Dentre as formas mesoméricas, a forma não carregada é mais representativa por ser mais estável. Dentre as formas mesoméricas com cargas, aquelas em que as cargas estão mais distantes são mais representativas do que as formas em que as cargas estão próximas. O furano possui apenas uma forma mesomérica sem carga, ao contrário do benzeno, que possui duas formas mesoméricas sem carga.
Os ácidos minerais em solução aquosa diluída a frio não afetam o furano ou alquilfuranos. Mas, quando aquecidos, eles protonam o furano na posição 2, produzindo uma abertura do furano e a formação de compostos de dicarbonila. Além disso, ácidos concentrados fortes ( ácido sulfúrico , ácido nítrico fumante) ou ácidos de Lewis causam polimerização de furano e seus derivados alquílicos.
Os substituintes do furano influenciam a reatividade aos ácidos . Furanos substituídos por grupos de retirada de elétrons são relativamente estáveis em um meio ácido porque o anel é menos eletronicamente carregado e, portanto, menos reativo. Por outro lado, furanos substituídos por grupos doadores de elétrons são facilmente abertos ou polimerizados em meio ácido. Na verdade, os substituintes doadores de elétrons facilitam o ataque de um próton na posição 2 do furano.
O furano não reage com reagentes nucleofílicos. No entanto, certos furanos com grupos de retirada de elétrons podem sofrer substituição nucleofílica desses grupos.
O furano é mais reativo do que o tiofeno e o benzeno em relação aos reagentes eletrofílicos, mas menos reativo do que o pirrol .
O furano de nitração é realizado com o anidrido acético H 3 C-CO-O-CO-CH 3e ácido nítrico HNO 3em baixa temperatura. O 2-nitrofurano é formado primeiro, depois, se a reação continuar, o 2,5-dinitrofurano. A nitração forma um composto isolável não aromático que pode perder uma molécula de ácido acético CH 3 COOHpela ação de uma base como a piridina ou por solvólise .
A sulfonação é realizada à temperatura ambiente pela ação do complexo piridina - trióxido de enxofre para produzir um composto monossulfonato.
A alquilação nas condições de Friedel-Crafts não é possível e resulta em uma mistura de produtos e polímeros . No entanto, o furano é acilado na presença de um ácido de Lewis com cloretos de ácido ou anidridos . A substituição ocorre na posição 2. A reação de Vilsmeier-Haack permite adicionar um grupo formil na posição 2 do furano. A reação de Mannich não funciona com furano, mas se aplica a alquil furanos que têm uma posição 2 ou 5 livre.
O furano é usado principalmente como precursor em produtos químicos finos. Por hidrogenação do furano, pode-se obter tetra-hidrofurano (THF) , que é usado principalmente como solvente. A oxidação na presença de bromo em metanol dá 2,5-dimetoxi-2,5-dihidrofurano , usado em fotografia. É também um precursor de produtos fitossanitários como o endothall .
O furano também é usado como um bloco para a formação de polímeros que são usados como aditivos para produtos de limpeza e detergentes para a roupa. A vantagem de tais aditivos é que eles não contêm nitrogênio ou fósforo.
Estas substâncias têm um caráter lipofílico (dissolvem-se na gordura) e contaminam os humanos principalmente através do trato digestivo (principalmente alimentos contaminados).
Durante o envenenamento agudo, ocorre acne particular (cloracne) no rosto e no tronco. Também ocorrem lesões nos nervos periféricos (formigamento, dor nas mãos ou nos pés, bem como distúrbios do reflexo miotático). O hirsutismo também é descrito. Finalmente, encontramos danos ao fígado, açúcar no sangue (diabetes) e metabolismo da gordura.
É conhecido um aumento dos cancros, sem localização específica, que diz respeito principalmente ao sangue (linfoma, mieloma), tecidos moles, pulmões e fígado.
Na ausência de regulamentação, cápsulas de café foram recentemente questionadas quanto à presença de furano. No entanto, várias ações, como fornecer ar fresco na torrefação das sementes (ou mexer o café com a colher), permitem que o nível de contaminação seja drasticamente reduzido.
Compostos estrutural ou quimicamente relacionados: