Dibenzofurano
| Dibenzofurano | |
| |
| Identificação | |
|---|---|
| Nome IUPAC | dibenzo [ b , d ] furano |
| Sinônimos |
óxido de difenileno |
| N o CAS | |
| N o ECHA | 100.004.612 |
| N o EC | 205-071-3 |
| PubChem | 568 |
| ChEBI | 28145 |
| SORRISOS |
c1ccc2c (c1) oc1ccccc21 , |
| InChI |
InChI: InChI = 1 / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYAX Padrão InChI: InChI = 1S / C12H8O / c1-3-7-11-9 (5-1) 10-6-2-4-8-12 (10) 13-11 / h1-8H Std. InChIKey: TXCDCPKCNAJMEE-UHFFFAOYSA-N |
| Propriedades quimicas | |
| Fórmula bruta |
C 12 H 8 O [Isômeros] |
| Massa molar | 168,1913 ± 0,0105 g / mol C 85,69%, H 4,79%, O 9,51%, |
| Propriedades físicas | |
| Fusão T ° | 81,85 ° C |
| T ° fervendo | 285,05 ° C |
| Solubilidade | 3,1 mg · l -1 ( água , 25 ° C ) |
| Massa volumica | 1,3 g · cm -3 |
| Ponto de inflamação | 148 ° C |
| Ponto crítico | 550,85 ° C , 36,4 bar |
| Termoquímica | |
| S 0 sólido | 196,18 J · K -1 · mol -1 |
| Δ f H 0 gás | 47,3 kJ · mol -1 |
| Δ f H 0 sólido | -29,2 kJ · mol -1 |
| Δ fus H ° | 18,6 kJ · mol -1 a 82,55 ° C |
| C p | 199,01 J · K -1 · mol -1 (sólido, 25 ° C ) |
| PCI | -5 836,3 kJ · mol -1 (sólido) |
| Ecotoxicologia | |
| LogP | 4,12 |
| Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário. | |
O dibenzofurano é um heterociclo de composto orgânico que consiste em furano ligado a dois benzenos .
História
Este composto foi sintetizado pela primeira vez em 1866 por C. Lesimple a partir de trifenil fosfato e óxido de cálcio . Foi caracterizado em 1871 por W. Hoffmeister e descoberto como um componente do alcatrão em 1901 por G. Kraemer e R. Weissgerber .
Propriedades físico-químicas
O benzofurano é solúvel em éter dietílico , benzeno , ácido acético , moderadamente solúvel em etanol e insolúvel em água .
Produção e síntese
É extraído do alcatrão onde está presente em uma concentração de cerca de 1% em uma fração que varia de 270 a 290 ° C que contém cerca de 30% de dibenzofurano. Uma segunda destilação que o separa do acenafteno e a cristalização permitem obter um produto tecnicamente puro.
Pode ser sintetizado por desidrogenação de fenol a 450 ° C , por desidrogenação oxidativa de fenol e ciclização de 2-ciclohexenilciclohexanona assim formada, por ciclização de éter difenílico na presença de acetato de paládio ou por pirólise de anidrido ftálico na presença de furano . Como a extração do alcatrão atende às necessidades, as sínteses não têm aplicações industriais.
usar
Por sua resistência ao calor, é usado como fluido de transferência de calor. Serve como precursor de diversos aditivos para plásticos, monômeros, perfumes, fármacos ou sedativos.
Notas e referências
- massa molecular calculada de " pesos atômicos dos elementos 2007 " em www.chem.qmul.ac.uk .
- (en) "dibenzofuran" , no NIST / WebBook , acessada 15 junho de 2010
- (in) " dibenzofuran " no ChemIDplus , acessado em 15 de junho de 2010
- Entry "Dibenzofuran" no banco de dados química GESTIS da IFA (organismo alemão responsável pela segurança e saúde ocupacional) ( alemão , Inglês ), acessado 15 de junho de 2010 (JavaScript obrigatório)
- (en) Gerd Collin1 e Hartmut Höke1, Benzofurans , Wiley-VCH Verlag GmbH & Co, col. "Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry",15 de abril de 2007( DOI 10.1002 / 14356007.l03_l01 , apresentação online )
- ARC, monografia Volume 69 (1997) Polychlorinated Dibenzo-para-dioxins and Polychlorinated Dibenzofurans