Haleto de acila

Os halogenetos de acila , às vezes referidos como halogenetos de ácido , são derivados halogenados de ácidos carboxílicos da fórmula geral R-C (= O) X. São interessantes ao nível da reação porque além de serem muito reativos, quando reagem, não formam água mas sim ácido hidrohálico que pode reagir com o meio. Este ácido formado pode ser capturado pela adição de uma base ao meio, tipicamente piridina .

Nomenclatura

Eles são nomeados a partir do ácido carboxílico correspondente:

• nós substituímos a terminação em -oic por -oyle
• o nome é precedido por "haleto de ..."

Para halogenetos derivados de ácidos ciclocarboxílicos , o terminal -xil é substituído por -nil .

Exemplo:

Preparação

Os halogenetos de acila são muito reativos, especialmente os cloretos. Portanto, é necessário evitar colocá-los em meio aquoso, pois, caso contrário, eles liberam o ácido hidro-hálico e reformam o ácido carboxílico correspondente: RCOCl + H 2 O → RCOOH + HCl

Os halogenetos de acila são preparados por meio da halogenação dos ácidos carboxílicos correspondentes, reagindo com um agente de halogenação, tal como cloreto de tionila  :

RCOOH + SOCl 2 → RCOCI + SO 2 + HCl

Também é possível usar PBr 3 , PBr 5 , PCl 3 , PCl 5 , CO (Cl) 2 .

Propriedades quimicas

Eles são muito reativos, muito mais do que seus equivalentes ácidos carboxílicos. Eles reagem em particular com vários compostos pela reação de substituição de acila nucleofílica , formando vários derivados de acila:

• ao reagir com água, eles formam ácidos carboxílicos  :

• ao reagir com um álcool , eles formam ésteres  :

• ao reagir com amônia ou uma amina , eles formam amidas

• com um carbono nucleofílico, como um reagente de Grignard ou um organolítio , eles formam sucessivamente cetonas e, em seguida, os álcoois terciários correspondentes, os primeiros geralmente não podendo ser isolados porque reagem muito rapidamente.

Vários grupos funcionais

Uma molécula pode ter mais de um grupo acila. Por exemplo, o dicloreto de hexanoílo tem dois.

O fosgênio (dicloreto de metanoíla, Cl-CO-Cl) é um gás altamente tóxico que pode ser considerado como o dicloreto de ácido carbônico (HO-CO-OH). Os dois átomos de cloro no fosgênio podem, portanto, causar reações comparáveis ​​às de um haleto de acila. Entre outras coisas, o fosgênio é usado como reagente na produção de polímeros de policarbonato .

Veja também

• Hidrocarboneto halogenado
• Cloreto de acila
• Brometo de acila