Iodoacetamida

Iodoacetamida
Iodoacetamide.pngIodoacetamide-3D-vdW.png
Estrutura da iodoacetamida
Identificação
Nome IUPAC Iodoacetamida
N o CAS 144-48-9
N o ECHA 100.005.119
N o EC 205-630-1
N o RTECS AC4200000
PubChem 3727
SORRISOS C (C (= O) N) I
PubChem , vista 3D
InChI InChI: visualização 3D
InChI = 1 / C2H4INO / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H2,4,5)
InChIKey:
PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYAE
Std. InChI: visualização em 3D
InChI = 1S / C2H4INO / c3-1-2 (4) 5 / h1H2, (H2,4,5)
Padrão. InChIKey:
PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYSA-N
Aparência cristal amarelo claro
Propriedades quimicas
Fórmula bruta C 2 H 4 I N O   [Isômeros]
Massa molar 184,9637 ± 0,0024  g / mol
C 12,99%, H 2,18%, I 68,61%, N 7,57%, O 8,65%,
Propriedades físicas
Fusão T ° 92  a  95  ° C
Solubilidade 100  g · l -1 (água)
Precauções
SGH
SGH06: TóxicoSGH08: Sensibilizador, mutagênico, cancerígeno, reprotóxico H301, H317, H334, H413, P261, P280, P301 + P310, P342 + P311, H301  : Tóxico por ingestão
H317  : Pode causar uma
reação alérgica cutânea H334  : Pode causar sintomas de alergia ou asma ou dificuldades respiratórias se inalado
H413  : Pode causar efeitos adversos a longo prazo em organismos aquáticos
P261  : Evite respirar poeira / fumaça / gás / névoa / vapores / spray.
P280  : Use luvas de proteção / roupas de proteção / proteção ocular / proteção facial.
P301 + P310  : Em caso de ingestão: contacte imediatamente um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico.
P342 + P311  : Em caso de sintomas respiratórios: chame um CENTRO DE INFORMAÇÃO ANTIVENENOS ou médico / médico.
NFPA 704

Símbolo NFPA 704.

0 2 0  
Transporte
-
   2811   
Número ONU  :
2811  : SÓLIDO TÓXICO, ORGÂNICO,
Classe NOS :
6.1
Etiqueta: 6.1  : Material tóxico
Pictograma ADR 6.1
Ecotoxicologia
DL 50 50 mg / kg (camundongo, intraperitoneal)
56 mg / kg (camundongo, iv )
7 4 mg / kg (camundongo, oral)
LogP 0,04
Unidades de SI e STP, salvo indicação em contrário.

A iodoacetamida ( IAA ) é um composto organoalumínio iodado de fórmula empírica C 2 H 4 INÃOO. É um agente alquilante utilizado no mapeamento dos peptídeos . Sua ação é semelhante à do ácido iodoacético . É comumente usado para se ligar covalentemente ao grupo tiol da cisteína, de modo que esta proteína não forme uma ligação dissulfeto . Também é usado em estudos de ubiquitina como um inibidor da disubiquitinase (DUB) porque alquila os resíduos de cisteína no sítio ativo dos DUBs. A iodoacetamida também pode induzir gastrite leve e é utilizada em modelos de conscientização gástrica crônica (iodoacetamida 0,1% na água de beber do roedor durante 7 dias). Como muitos outros agentes alquilantes, a iodacetamida é muito tóxica. Em ratos de laboratório, demonstrou causar tumores de pele e afetar negativamente sua reprodução.

Inibidor de peptidase

A iodoacetamida é um inibidor irreversível de todas as cisteína peptidases , este mecanismo de inibição ocorre por alquilação de resíduos de cisteína:

Comparado ao ácido carboxílico , o ácido iodoacético reage significativamente mais rápido. Esta observação parece contraditória com a reatividade química padrão destes grupos funcionais, no entanto a existência de interações favoráveis ​​entre o cátion imidazólio da histidina e o grupo carboxilato carregado negativamente parece ser a razão para esta reatividade relativa aumentada com respeito à iodoacetamida.

Notas e referências

  1. folha Sigma-Aldrich do composto Iodoacetamida , consultada em 19 de junho de 2012.
  2. massa molecular calculada de "  pesos atômicos dos elementos 2007  " em www.chem.qmul.ac.uk .
  3. Serviço Nacional de Informações Técnicas. Voar. AD277-689
  4. Comando de Pesquisa e Desenvolvimento de Armamento do Exército dos EUA, Laboratório de Sistemas Químicos, NIOSH Exchange Chemicals. Voar. NX # 02060
  5. Arquivos de Toxicologia . Voar. 47, Pg. 179, 1981 Pubmed
  6. (em) Smythe CV, "  As reações de iodoacetato e Iodoacetamida de Sulfidrila com vários grupos, com urease e com preparações de levedura  " , J. Biol. Chem. , vol.  114, n o  3,1936, p.  601-12 ( ler online )
  7. (em) Anson ML, "  The Reactions of Iodine and Iodoacetamide with native Egg Albumin  " , J. Gen. Physiol. , vol.  23, n o  3,1940, p.  321-31 ( PMID  19873158 , PMCID  2237930 , DOI  10.1085 / jgp.23.3.321 )
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